Iridium complexes containing bis(imidazoline thione) and bis(imidazoline selone) ligands for visible-light-induced oxidative coupling of benzylamines to imines

Organometallics

Volumn 32, Issue 14, 2013, Pages 3954-3959

  Jin, Jaewon ^a   Shin, Hee Won ^a   Park, Joon Hyun ^a   Park, Ji Hoon ^a   Kim, Eunchul ^a   Ahn, Tae Kyu ^a   Ryu, Do Hyun ^a   Son, Seung Uk ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEAVY ATOM EFFECTS; MAXIMUM EMISSIONS; MAXIMUM INTENSITIES; MECHANISTIC STUDIES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OXIDATIVE COUPLINGS; ROOM TEMPERATURE; VISIBLE LIGHT ABSORPTION;

IRIDIUM; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOSENSITIZERS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84880524844     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004412     Document Type: Article

References (50)

1. Piers, W. E. Organometallics 2011, 30, 13
2. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1259
3. Kudo, A.; Miseki, Y. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 253
4. Eisenberg, R. Science 2009, 324, 44
5. Miyake, Y.; Nakajima, K.; Sasaki, K.; Saito, R.; Nakanishi, H.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2009, 28, 5240
6. Du, P.; Knowles, K.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12576
7. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750
8. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thomson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
9. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
10. Recent review: Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418
11. Yang, C.-H.; Mauro, M.; Polo, F.; Watanabe, S.; Muenster, I.; Fröhlich, R.; De Cola, L. Chem. Mater. 2012, 24, 3684
12. Baranoff, E.; Curchod, B. F. E.; Frey, J.; Scopelliti, R.; Kessler, F.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 215
13. Brulatti, P.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 3813
14. Recent paper on spin-orbit coupling analysis of Ir(III) complexes: Koseki, S.; Kamata, N.; Asada, T.; Yagi, S.; Nakazumi, H.; Matsushita, T. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 5314
15. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Monti, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8178
16. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109
17. Sato, S.; Morikawa, T.; Kajino, T.; Ishitani, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 988
18. Soman, S.; Bindra, G. S.; Paul, A.; Groarke, R.; Manton, J. C.; Connaughton, F. M.; Schulz, M.; Dini, D.; Long, C.; Pryce, M. T.; Vos, J. G. Dalton Trans. 2012, 41, 12678
19. Lu, Z.; Yoon, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10329
20. Lalevée, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.; Peter, M.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 917
21. Larraufie, M.-H.; Pellet, R.; Fensterbank, L.; Goddard, J.-P.; Lacoîte, E.; Malacria, M.; Ollivier, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4463
22. BiSalle, B. F.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11819
23. Jasimuddin, S.; Yamada, T.; Fukuju, K.; Otsuki, J.; Sakai, K. Chem. Commun. 2010, 46, 8466
24. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
25. Sun, J.; Zhao, J.; Guo, H.; Wu, W. Chem. Commun. 2012, 48, 4169
26. Takizawa, S.; Aboshi, R.; Murata, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 895
27. Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Thompson, M. E.; Hernandez, B.; Gao, R.; Hunt, P. L.; Selke, M. Dalton Trans. 2007, 3763
28. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 351
29. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
30. Mauro, M.; Paoli, G. D.; Otter, M.; Donghi, D.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. Dalton Trans. 2011, 40, 12106
31. Yang, C.-H.; Beltran, J.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Fröhlich, R.; Bizzarri, C.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 9891
32. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Lin, Y.-J.; Wang, G.-L.; Jin, G.-X. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4063
33. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2008, 5612
34. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Humphrey, E. R.; Smith, M. K. Organometallics 2006, 25, 2242
35. Kim, H. R.; Jung, I. G.; Yoo, K.; Jang, K.; Lee, E. S.; Yun, J.; Son, S. U. Chem. Commun. 2010, 46, 758
36. Choi, J.; Park, S. Y.; Yang, H. Y.; Kim, H. J.; Ihm, K.; Nam, J. H.; Ahn, J. R.; Son, S. U. Polym. Chem. 2011, 2, 2512
37. Choi, J.; Ko, J. H.; Jung, I. G.; Yang, H. Y.; Ko, K. C.; Lee, J. Y.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Nam, J. H.; Ahn, J. R.; Son, S. U. Chem. Mater. 2009, 21, 2571
38. Choi, J.; Kang, N.; Yang, H. Y.; Kim, H. J.; Son, S. U. Chem. Mater. 2010, 22, 3586
39. Lalevée, J.; Dumur, F.; Mayer, C. R.; Gigmes, D.; Nasr, G.; Tehfe, M.-A.; Telitel, S.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P.. Macromolecules 2012, 45, 4134
40. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934
41. Mitsumoto, Y.; Nitta, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1256
42. Su, F.; Mathew, S. C.; Möhlmann, L.; Antonietti, M.; Wang, X.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 657
43. Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502
44. Jiang, G.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4568
45. Opperman, K. A.; Mecklenburg, S. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5295
46. Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 3722
47. +) was observed at +0.36 V. Kim, J. H.; Park, J. H.; Lee, H. Chem. Mater. 2003, 15, 3414
48. Byteva, I. M. Zh. Prikl. Spektrosk. 1979, 31, 333
49. McCormick, T. M.; Calitree, B. D.; Orchard, A.; Kraut, N. D.; Bright, F. V.; Detty, M. R.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15480
50. Ohulchanskyy, T. Y.; Donnelly, D. J.; Detty, M. R.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8668