Total syntheses of natural products containing spirocarbocycles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 39, 2015, Pages 9907-9933

  Smith, Laura K ^a   Baxendale, Ian R ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHELATION; LIGANDS;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL LIGAND; DRUG CANDIDATES; NATURAL PRODUCTS; RING CLOSURES; SPIROCARBOCYCLES; STRUCTURAL COMPONENT; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICAL PRODUCT; SPIRO COMPOUND;

CHEMISTRY; CYCLIZATION; PROCEDURES; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CYCLIZATION; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84942943172     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01524c     Document Type: Review

References (204)

1. G. Moss Pure Appl. Chem. 1999 71 531 558
2. L. Hong R. Wang Adv. Synth. Catal. 2013 355 1023 1052
3. G. Singh Z. Desta Chem. Rev. 2012 112 6104 6155
4. A. Pfau P. Plattner Helv. Chim. Acta 1939 22 640 654
5. J. A. Marshall P. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2750 2751
6. P. Johnson J. Marshall Chem. Commun. 1968 391
7. Y. Zheng C. M. Tice S. B. Singh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 3673 3682
8. K. Ding Chem. - Asian J. 2009 4 32 41
9. K. W. Quasdorf L. E. Overman Nature 2014 516 181 191
10. M. Sannigrahi Tetrahedron 1999 55 9007 9071
11. E. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 388 401
12. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037 2066
13. R. Rios Chem. Soc. Rev. 2012 41 1060 1074
14. J. Peng M. A. Avery M. T. Hamann Org. Lett. 2003 5 4575 4578
15. J. Peng K. Walsh V. Weedman J. D. Bergthold J. Lynch K. L. Lieu I. A. Braude M. Kelly M. T. Hamann Tetrahedron 2002 58 7809 7819
16. T. J. Reddy G. Bordeau L. Trimble Org. Lett. 2006 8 5585 5588
17. B. R. Moser J. Nat. Prod. 2008 71 487 491
18. D. F. Taber K. V. Taluskie J. Org. Chem. 2006 71 2797 2801
19. D. F. Taber J.-M. Joerger K. V. Taluskie Pure Appl. Chem. 2008 80 1141 1148
20. D. F. Taber J. Joerger J. Org. Chem. 2008 73 4155 4159
21. B. Schetter R. Mahrwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7506 7525
22. T. Machajewski C. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1352 1375
23. G. Guella F. Dini F. Pietra Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1134 1136
24. K. C. Nicolaou H. Zhang A. Ortiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5642 5647
25. K. C. Nicolaou M. P. Jennings P. Dagneau Chem. Commun. 2002 2480 2481
26. K. C. Nicolaou W. Tang P. Dagneau R. Faraoni Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3874 3879
27. K. C. Nicolaou H. Zhang A. Ortiz P. Dagneau Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8605 8610
28. K. C. Nicolaou A. Ortiz H. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5648 5652
29. K. C. Nicolaou A. Ortiz H. Zhang P. Dagneau A. Lanver M. P. Jennings S. Arseniyadis R. Faraoni D. E. Lizos J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7138 7152
30. G. Saielli K. C. Nicolaou A. Ortiz H. Zhang A. Bagno J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6072 6077
31. J. Vrkoc V. Herout F. Sorm Collect. Czech Chem. Commun. 1961 26 3183 3185
32. B. Tomita T. Isono Y. Hirose Tetrahedron Lett. 1970 11 1371 1372
33. A. Srikrishna R. Ramesh Babu Tetrahedron Lett. 2007 48 6916 6919
34. D. McCrae L. Dolby J. Org. Chem. 1977 42 1607 1610
35. S. Martin T. Chou J. Org. Chem. 1978 43 1027 1031
36. A. Srikrishna P. P. Kumar R. Viswajanani Tetrahedron Lett. 1996 37 1683 1686
37. A. Srikrishna P. P. Kumar Tetrahedron 2000 56 8189 8195
38. T. Tashiro S. Kurosawa K. Mori Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004 68 663 670
39. B. Trost K. Hiroi N. Holy J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5873 5877
40. I. Ahuja R. Kissen A. M. Bones Trends Plant Sci. 2012 17 73 90
41. N. Andersen M. Falcone D. Syrdal Tetrahedron Lett. 1970 11 1759 1762
42. E. Wenkert B. L. Buckwalter A. A. Craveiro E. L. Sanchez S. S. Sathe J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1267 1273
43. R. Hutchins N. Natele I. Taffer R. Zipkin Synth. Commun. 1984 14 445 451
44. M. L. Maheshwari S. C. Bhattacharyya K. Varma Tetrahedron 1965 21 115 138
45. C. Hughes M. Deighton R. Ramage J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 662 663
46. G. Balme Tetrahedron Lett. 1985 26 2309 2310
47. D. Coxon K. Price B. Howard Tetrahedron Lett. 1974 15 2921 2924
48. A. Srikrishna S. S. V. Ramasastry Tetrahedron Lett. 2005 46 7373 7376
49. Y. Tokunaga M. Yagihashi M. Ihara K. Fukumoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 189 190
50. H. Huang C. J. Forsyth Tetrahedron Lett. 1993 34 7889 7890
51. H. Huang C. J. Forsyth J. Org. Chem. 1995 60 2773 2779
52. W. Oppolzer F. Flachsmann Helv. Chim. Acta 2001 84 416 430
53. M. Lachia F. Dénès F. Beaufils P. Renaud Org. Lett. 2005 7 4103 4106
54. A. Matsuo S. Uto H. Nozaki M. Nakayama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 215 221
55. M. Kodama U. Tambunan T. Tsunoda S. Ito Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 1897 1900
56. E. Boeren M. El-Sohly C. Turner A. Salemink Experientia 1976 33 848
57. C. Bercht J. van Dongen W. Heerma R. Lousberg F. Kueppers Tetrahedron 1976 32 2939 2943
58. T. Ottersen A. Aasen F. S. El-Feraly C. Turner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 580 581
59. F. S. El-Feraly M. Elsohly E. Boeren C. Turner Tetrahedron 1977 33 2373 2378
60. Y. Shoyama I. Nishioka Chem. Pharm. Bull. 1978 26 3641 3646
61. L. Crombie W. Crombie S. Jamieson Tetrahedron Lett. 1979 20 661 664
62. J. Kettenes-van den Bosch C. Salemink Recl.: J. R. Neth. Chem. Soc. 1978 97 221 222
63. L. Crombie P. Tuchinda M. J. Powell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 1477 1484
64. L. Crombie M. Powell P. Tuchinda Tetrahedron Lett. 1980 21 3603 3606
65. F. El-Feraly Y. Chan J. Nat. Prod. 1981 44 557 561
66. N. Natale B. Marron E. Evain C. Dodson Synth. Commun. 1984 14 599 603
67. J. Novak C. A. Salemink J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2403 2405
68. M. Suzuki E. Kurosawa K. Kurata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 3795 3796
69. D. Kennedy I. Selby R. Thomson Phytochemistry 1988 27 1761 1766
70. K.-C. Chu H.-J. Liu J.-L. Zhu Synlett 2010 3061 3064
71. J. Zhu P. Huang R. You F. Lee S. Taso I. Chen Synthesis 2011 715 722
72. H. Wolf M. Kolleck Tetrahedron Lett. 1975 16 451 454
73. J. Ruppert M. Avery J. White J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 978
74. M. Pesaro J.-P. Bachmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 203 204
75. S. Nagumo H. Suemune K. Sakai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1778 1779
76. X. D. Yue L. Chen W. D. Z. Li Tetrahedron 2014 70 5505 5512
77. K. Aoki K. Yamada H. Nagase Y. Hayakawa Y. Hirata Tetrahedron Lett. 1973 14 4967 4970
78. K. Yamada H. Nagase Y. Hayakawa K. Aoki Y. Hirata Tetrahedron Lett. 1973 14 4963 4966
79. P. McCurry R. Singh Tetrahedron Lett. 1973 14 3325 3328
80. M. Mongrain J. Lafontaine A. Bélanger P. Deslongchamps Can. J. Chem. 1970 48 3273 3274
81. J. Lafontaine M. Mongrain M. Sergent-Guay L. Ruest P. Deslongchamps Can. J. Chem. 1980 58 2460 2476
82. G. Stork R. Danheiser B. Ganem J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3414 3415
83. N. Maulide J.-C. Vanherck I. E. Markó Eur. J. Org. Chem. 2004 3962 3967
84. G. Posner T. Hamill J. Org. Chem. 1988 53 6031 6035
85. A. Murai S. Sato T. Masamune Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 2276 2281
86. S. N. Janaki G. S. R. Subba Rao J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 195 200
87. J. A. Marshall S. F. Brady J. Org. Chem. 1970 35 4068 4077
88. T. Ito T. Takahashi Agric. Biol. Chem. 1979 43 413 414
89. T. Fujimori R. Uegaki Y. Takagi S. Kubo K. Kato Phytochemistry 1979 18 2032
90. R. Uegaki T. Fujimori S. Kubo K. Kato Phytochemistry 1981 20 1567 1568
91. R. Uegaki S. Kubo T. Fujimori Phytochemistry 1988 27 365 368
92. G. Birnbaum C. Huber M. Post J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 330 331
93. A. Stoessl J. Stothers E. Ward Can. J. Chem. 1978 56 645 653
94. A. Murai S. Sato T. Masamune Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 2286 2290
95. A. Murai S. Sato T. Masamune Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 2291 2294
96. G. Blay L. Cardona A. M. Collado B. García V. Morcillo J. R. Pedro J. Org. Chem. 2004 69 7294 7302
97. H. Magari H. Hirota T. Takahashi A. Matsuo S. Uto H. Nozaki M. Nakayama S. Hayashi Chem. Lett. 1982 1143 1146
98. M. Suzuki N. Kowata E. Kurosawa Tetrahedron 1980 36 1551 1556
99. M. Suzuki E. Kurosawa T. Irie Tetrahedron Lett. 1970 11 4995 4998
100. A. Murai K. Kato T. Masamune Tetrahedron Lett. 1982 23 2887 2890
101. J. Plamondon P. Canonne Tetrahedron Lett. 1991 32 589 592
102. D. F. Taber M. I. Sikkander P. H. Storck J. Org. Chem. 2007 72 4098 4101
103. G. Chianese E. Fattorusso O. O. Aiyelaagbe P. Luciano H. C. Schröder W. E. G. Müller O. Taglialatela-Scafati Org. Lett. 2011 13 316 319
104. X. Li Y. Yang X. Peng M. Li L. Li X. Deng H. Qin J. Liu M. Qiu Org. Lett. 2014 16 2196 2199
105. V. A. D'yakonov O. A. Trapeznikova A. de Meijere U. M. Dzhemilev Chem. Rev. 2014 114 5775 5814
106. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490 4527
107. A. Gradillas J. Pérez-Castells Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6086 6101
108. S. Kotha E. Manivannan ARKIVOC 2003 67 76
109. M. Anchel A. Hervey W. Robbins Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1950 36 300 305
110. T. McMorris M. Anchel J. Am. Chem. Soc. 1963 85 831 832
111. T. McMorris M. Anchel J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1594 1600
112. M. Kelner T. McMorris W. Beck J. Zamora R. Taetle Cancer Res. 1987 47 3186 3189
113. T. McMorris M. Kelner W. Wang L. Estes M. Montoya R. Taetle J. Org. Chem. 1992 57 6876 6883
114. F. Kinder R. Wang W. Bauta K. Bair Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1029 1034
115. M. Movassaghi G. Piizzi D. S. Siegel G. Piersanti Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5859 5863
116. D. S. Siegel G. Piizzi G. Piersanti M. Movassaghi J. Org. Chem. 2009 74 9292 9304
117. T. C. McMorris M. D. Staake M. J. Kelner J. Org. Chem. 2004 69 619 623
118. M. Movassaghi G. Piizzi D. S. Siegel G. Piersanti Tetrahedron Lett. 2009 50 5489 5492
119. T. Matsumoto H. Shirahama A. Ichihara H. Shin S. Kagaqa F. Sakan S. Matsumoto S. Nishida J. Am. Chem. Soc. 1968 90 3280 3281
120. T. Matsumoto H. Shirahama A. Ichihara H. Shin S. Kagawa F. Sakan K. Miyano Tetrahedron Lett. 1971 2049 2052
121. Q. Huang Y. Tezuka Y. Hatanaka T. Kikuchi A. Nishi K. Tubaki Chem. Pharm. Bull. 1995 43 1035 1038
122. N. L. Brock J. S. Dickschat Eur. J. Org. Chem. 2011 5167 5175
123. A. Srikrishna M. Rao Indian J. Chem., Sect. B 2008 47 1423 1429
124. S. Kurosawa M. Bando K. Mori Eur. J. Org. Chem. 2001 4395 4399
125. K. Oesterreich I. Klein D. Spitzner Synlett 2002 1712 1714
126. K. Oesterreich D. Spitzner Tetrahedron 2002 58 4331 4334
127. E. J. Corey S. Nozoe J. Am. Chem. Soc. 1965 87 5728 5733
128. T. Kauffmann Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1258 1275
129. T. Ozaki Y. Kobayashi Synlett 2015 1085 1088
130. H. Abe A. Sato T. Kobayashi H. Ito Org. Lett. 2013 15 1298 1301
131. Y.-M. Zhang N.-H. Tan M. He Y. Lu S.-Q. Shang Q.-T. Zheng Tetrahedron Lett. 2004 45 4319 4321
132. S. Maity S. Ghosh Tetrahedron Lett. 2007 48 3355 3358
133. I. Granado P. Caballero Sci. Mar. 1995 59 21 39
134. J. D. Martin C. Perez J. L. Ravelo J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7801 7811
135. C. S. Vairappan M. Daitoh M. Suzuki T. Abe M. Masuda Phytochemistry 2001 58 291 297
136. C. S. Vairappan Biomol. Eng. 2003 20 255 259
137. G. M. König A. D. Wright J. Nat. Prod. 1997 60 967 970
138. T. Dias I. Brito L. Moujir N. Paiz J. Darias M. Cueto J. Nat. Prod. 2005 68 1677 1679
139. Y. Ohta Y. Hirose Tetrahedron Lett. 1968 2483 2485
140. A. Srikrishna B. V. Lakshmi M. Mathews Tetrahedron Lett. 2006 47 2103 2106
141. A. Srikrishna R. Ramesh Babu Tetrahedron 2008 64 10501 10506
142. D. E. White I. C. Stewart R. H. Grubbs B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 810 811
143. D. E. White I. C. Stewart B. A. Seashore-Ludlow R. H. Grubbs B. M. Stoltz Tetrahedron 2010 66 4668 4686
144. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668 1698
145. N. H. Andersen D. D. Syrdal Tetrahedron Lett. 1970 26 2277 2280
146. N. Andersen D. Syrdal Tetrahedron Lett. 1972 10 899 902
147. J. N. Marx L. R. Norman Tetrahedron Lett. 1973 4375 4378
148. J. N. Marx L. Norman J. Org. Chem. 1975 40 1602 1606
149. A. Aoyagi M. Ito-kobayashi Y. Ono Y. Furukawa M. Takahashi Y. Muramatsu M. Umetani T. Takatsu J. Antibiot. 2008 61 136 141
150. T. Ling E. Griffith K. Mitachi F. Rivas Org. Lett. 2013 15 5790 5793
151. T. Sawada M. Nakada Org. Lett. 2013 15 1004 1007
152. T. Sawada M. Nakada Org. Lett. 2014 16 1537
153. C. Li X. Yu X. Lei Org. Lett. 2010 12 4284 4287
154. D. Xia Y. Du Z. Yi H. Song Y. Qin Chem. - Eur. J. 2013 19 4423 4427
155. F. E. Ziegler Acc. Chem. Res. 1977 10 227 232
156. A. M. M. Castro Chem. Rev. 2004 104 2939 3002
157. A. Nakazaki S. Kobayashi Synlett 2012 1427 1445
158. I. Yosioka H. Hikino Y. Sasaki Chem. Pharm. Bull. 1961 9 84 85
159. I. Yosioka T. Kimura Chem. Pharm. Bull. 1965 13 1430 1434
160. A. Nakazaki S. Kobayashi Chem. Lett. 2007 36 42 43
161. A. Nakazaki T. Era Y. Numada S. Kobayashi Tetrahedron 2006 62 6264 6271
162. T. Okino E. Yoshimura H. Hirota N. Fusetani Tetrahedron 1996 52 9447 9454
163. H. Prawat C. Mahidol S. Wittayalai P. Intachote T. Kanchanapoom S. Ruchirawat Tetrahedron 2011 67 5651 5655
164. A. Wright H. Wang M. Gurrath G. M. König G. Kocak G. Neumann P. Loria M. Foley L. Tilley J. Med. Chem. 2001 44 873 885
165. C. Angerhoffer J. Pezzuto J. Nat. Prod. 1992 55 1787 1789
166. A. Nakazaki H. Miyamoto K. Henmi S. Kobayashi Synlett 2005 1417 1420
167. A. Nakazaki T. Era S. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 2007 55 1606 1609
168. K. Tamura A. Nakazaki S. Kobayashi Synlett 2009 2449 2452
169. T. Sattelkau P. Eilbracht Tetrahedron Lett. 1998 39 9647 9648
170. T. Sattelkau C. Hollmann P. Eilbracht Synlett 1996 1221 1223
171. T. Sattelkau P. Eilbracht Tetrahedron Lett. 1998 39 1905 1908
172. P. Eilbracht A. Gersmeier D. Lennartz T. Huber Synthesis 1995 330 334
173. Handbook of Synthetic Photochemistry, ed., A. Albini, and, M. Fagnoni, 2010
174. T. Bach J. P. Hehn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1000 1045
175. D. Ravelli M. Fagnoni A. Albini Chem. Soc. Rev. 2013 42 97 113
176. B.-W. Yu J.-Y. Chen Y.-P. Wang K.-F. Cheng X.-Y. Li G.-W. Qin Phytochemistry 2002 61 439 442
177. F. Li S. S. Tartakoff S. L. Castle J. Org. Chem. 2009 74 9082 9093
178. R. Navarro S. E. Reisman Org. Lett. 2012 14 4354 4357
179. S. M. King N. A. Calandra S. B. Herzon Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3642 3645
180. G. Guest C. R. Hughes A. Sattar R. Ramage J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 526 527
181. S. Baldwin J. Fredericks Tetrahedron Lett. 1982 23 1235 1238
182. W. Oppolzer F. Zutterman K. Baettig Helv. Chim. Acta 1983 66 522 533
183. A. Stoessl E. Ward Tetrahedron Lett. 1976 17 3271 3274
184. N. Katsui A. Matsunaga H. Kitahara F. Yagihashi A. Murai T. Masamune N. Sato Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 1217 1225
185. Y. Kawaguchi T. Ochi Y. Takaishi K. Kawazoe K.-H. Lee J. Nat. Prod. 2004 67 1893 1896
186. M. T. Crimmins C. M. Dudek A. W. Cheung Tetrahedron Lett. 1992 33 181 184
187. M. T. Crimmins Z. Wang L. A. McKerlie Tetrahedron Lett. 1996 37 8703 8706
188. M. T. Crimmins Z. Wang L. A. McKerlie J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1747 1756
189. T. Hatsui J. Wang H. Takeshita Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 2393 2399
190. D. Caine A. Boucugnani S. Chao J. Byron Dawson P. Ingwalson J. Org. Chem. 1976 41 1539 1544
191. Z. Horii C. Iwata Y. Nakashita Chem. Pharm. Bull. 1978 26 481 483
192. Z. Horii Y. Nakashita C. Iwata Tetrahedron Lett. 1971 12 1167 1168
193. T. Kametani K. Fukumoto S. Shibaya H. Nemoto T. Nakano T. Sugahara T. Takahashi Y. Aizawa M. Toriyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 1435 1441
194. T. Kametani T. Sugahara H. Sugi S. Shibuya K. Fukumoto Tetrahedron 1971 27 5993 5998
195. T. Kametani T. Sugahara H. Sugi S. Shibuya K. Fukumoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971 724
196. K. Bernauer Experientia 1964 15 380 381
197. T. Honda H. Shigehisa Org. Lett. 2006 8 657 659
198. F. Wang Y. Gao L. Zhang J.-K. Liu Org. Lett. 2010 12 2354 2357
199. F. Wang Y. Gao L. Zhang B. Bai Y. Hu Z. Donh Q. Zhai H. Zhu J. Liu Org. Lett. 2010 12 3196 3199
200. H. Tan C. Zheng Z. Liu D. Z. Wang Org. Lett. 2011 13 2192 2195
201. X. Hu Y. Wang F. Xiao W. Liu Q. Zhang X. Li Asian J. Org. Chem. 2013 2 216 219
202. N. Tanaka Y. Kashiwada S. Y. Kim W. Hashida M. Sekiya Y. Ikeshiro Y. Takaishi J. Nat. Prod. 2009 72 1447 1452
203. S. A. Van Der Sar J. W. Blunt M. H. G. Munro Org. Lett. 2006 8 2059 2061
204. Z. Song X. Xu W. Deng S. Peng Org. Lett. 2011 13 462 465