Spectroscopic identification of carbenium and ammonium isomers of protonated aniline (AnH+): IR spectra of weakly bound AnH +-Ln clusters (L = Ar, N2)

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 47, 2006, Pages 12793-12804

  Pasker, Felix M ^a,b   Solcà, Nicola ^a,b   Dopfer, Otto ^a,b  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b Laboratorio Cantonale   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; PHOTODISSOCIATION; REACTION KINETICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ANILINE; CARBENIUM; SPECTROSCOPIC DATA; SPECTROSCOPIC IDENTIFICATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

ANILINE DERIVATIVE; ARGON; CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HYDROCARBON; LIGAND; METHANE; NITROGEN; PROTON; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOMERISM; METHODOLOGY;

ANILINE COMPOUNDS; ARGON; HYDROCARBONS; ISOMERISM; LIGANDS; METHANE; NITROGEN; PROTONS; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 33846068850     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064571a     Document Type: Article

References (123)

1. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry; Plenum Press: New York, 1995.
2. Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.; Wiley: New York, 2001.
3. Stewart, R. The Proton: Applications to Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1985.
4. Olah, G. A. Ace. Chem. Res. 1971, 4, 240.
5. Olah, G. A.; White, A. M.; O'Brien, D. H. Chem. Rev. 1970, 70, 561.
6. Koptyug, V. A. Top. Curr. Chem. 1984, 122, 1.
7. Lenoir, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 854.
8. Fornarini, S. Mass Spectrom. Rev. 1996, 15, 365.
9. Fornarini, S.; Crestoni, M. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 827.
10. Kuck, D. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 583.
11. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 957.
12. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1421.
13. Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 191.
14. Dopfer, O. J. Phys. Org. Chem. DOI: 10.1002/poc.1053.
15. Solcà, N.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3628.
16. Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 3154.
17. Chaudhuri, C.; Wu, C.-C; Jiang, J.-C; Chang, H.-C. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1153.
18. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1716.
19. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Chem. Phys. 2004, 120, 10470.
20. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Chem. Phys. 2004, 121, 769.
21. Solcà, N.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1537.
22. Solcà, N.; Dopfer, O. ChemPhysChem 2005, 6, 434.
23. Andrei, H. S.; Solcà, N.; Dopfer, O. ChemPhysChem 2006, 7, 107.
24. Kamariotis, A.; Boyarkin, O. V.; Mercier, S.; Bush, M. F.; Williams, E. R.; Beck, R. D.; Rizzo, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 905.
25. Jones, W.; Boissel, P.; Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lemaire, J.; Maitre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2057.
26. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lemaire, J.; MacAleese, L.; Maitre, P. ChemPhysChem 2005, 6, 437.
27. Oomens, J.; von Helden, G.; Meijer, G. J Phys. Chem. A 2004, 108, 8273.
28. Oomens, J.; von Helden, G.; Meijer, G. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249-250, 199.
29. Dopfer, O.; Solcà, N.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7881.
30. Dopfer, O.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249-250, 149.
31. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Dopfer, O.; Lemaire, J.; Maitre, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9352.
32. Oomens, J.; Sartakov, B. G.; Meijer, G.; von Helden, G. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 252, 1.
33. Olah, G. A.; Kelly, D. P.; Dunne, K.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7438.
34. Bagno, A.; Terrier, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6537.
35. Tajima, S.; Shiobara, S.; Shizuka, H.; Tobita, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3376.
36. Andrei, H. S.; Solcà, N.; Dopfer, O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3598.
37. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Mol. Struct. 2001, 563/564, 241.
38. Sinclair, W. E.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1996, 105, 7942.
39. Schäfer, M.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11147.
40. Honda, M.; Fujii, A.; Fujimaki, E.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3678.
41. Piest, H.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2010.
42. Solcà, N.; Dopfer, O. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 469.
43. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7261.
44. Dopfer, O. Z. Phys. Chem. 2005, 219, 125.
45. Heidrich, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3208.
46. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 339.
47. Moore, D. T.; Oomens, J.; Eyler, J. R.; von Helden, G.; Meijer, G.; Dunbar, R. C. J Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7243.
48. Oomens, J.; Moore, D. T.; von Helden, G.; Meijer, G.; Dunbar, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 724.
49. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
50. Ranasinghe, Y. A.; Glish, G. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 473.
51. Hillebrand, C.; Klessinger, M.; EckertMaksic, M.; Maksic, Z. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9698.
52. Roy, R. K.; de Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7035.
53. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Mineva, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4017.
54. Lee, S.-W. C., H.; Goddard, W. A., III; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9201.
55. Le, H. T.; Flammang, R.; Barbieux-Flammang, M.; Gerbaux, P.; Nguyen, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 217, 45.
56. Flammang, R.; Dechamps, N.; Pascal, L.; Van Haverbeke, Y.; Gerbaux, P.; Nam, P. C.; Nguyen, M. T. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 23.
57. Wiberg, K. B. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 2183.
58. Lau, Y. K.; Nishizawa, K.; Tse, A.; Brown, R. S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6291.
59. Bagno, A. B., B.; Bertrand, S.; Comuzzi, C.; Dorigo, F.; Janvier, P.; Scorrano, G. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 523.
60. Summerhays, K. D.; Pollack, S. K.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4585.
61. Pollack, S. K.; Devlin, J. L.; Summerhays, K. D.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4583.
62. Lau, Y. K.; Saluja, P. P. S.; Kebarle, P.; Alder, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7328.
63. Lau, Y. K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7452.
64. Wood, K. V.; Burinsky, D. J.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 5236.
65. Pachuta, S. J.; Isernflecha, I.; Cooks, R. G. Org. Mass Spectrom. 1986, 21, 1.
66. Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Beasley, B. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7971.
67. Nold, M. J.; Wesdemiotis, C. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 1169.
68. Ranasinghe, Y. A.; Glish, G. L. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 191, 295.
69. Harrison, A. G.; Tu, Y. P. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 196, 33.
70. Dopfer, O. Int. Rev. Phys. Chem. 2003, 22, 437.
71. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6174.
72. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 5637.
73. Solcà, N.; Dopfer, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2732.
74. Andrei, H. S.; Solcà, N.; Dopfer, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3801.
75. Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 59.
76. Dopfer, O.; Roth, D.; Maier, J. P. Int. J. Mass. Spectrom. 2002, 218, 281.
77. Guelachvili, G.; Rao, K. N. Handbook of Infrared Standards; Academic Press: London, 1993; Vols. l and 2.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Menucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratman, R. E.; Yazyev, P. Y.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzales, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
79. Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 354.
80. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
81. Heidrich, D.; Deininger, D. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3751.
82. Rudolph, H. D.; Dreizler, H.; Jaeschke, A.; Wendling, P. Z. Naturforsch., A: Astrophys., Phys. Phys. Chem. 1967, A22, 940.
83. Kreiner, W. A.; Rudolph, H. D.; Tan, B. T. J. Mol. Spectrosc. 1973, 48, 86.
84. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
85. Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 68.
86. Fujii, A.; Miyazaki, M.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11125.
87. Dopfer, O.; Nizkorodov, S. A.; Meuwly, M.; Bieske, E. J.; Maier, J. P. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 167-168, 637.
88. Lakin, N. M.; Olkhov, R. V.; Dopfer, O. Faraday Discuss. 2001, 118, 455.
89. Lakin, N. M.; Dopfer, O.; Meuwly, M.; Howard, B. J.; Maier, J. P. Mol. Phys. 2000, 98, 63.
90. Lakin, N. M.; Dopfer, O.; Howard, B. J.; Maier, J. P. Mol. Phys. 2000, 98, 81.
91. Bieske, E. J.; Nizkorodov, S. A.; Dopfer, O.; Maier, J. P.; Stickland, R. J.; Cotterell, B. J.; Howard, B. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 266.
92. Dopfer, O.; Nizkorodov, S. A.; Meuwly, M.; Bieske, E. J.; Maier, J. P. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 545.
93. Meuwly, M.; Nizkorodov, S. A.; Bieske, E. J.; Maier, J. P.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 252.
94. Dopfer, O. Chem. Phys. 2002, 283, 63.
95. Dopfer, O.; Solcà, N.; Olkhov, R. V.; Maier, J. P. Chem. Phys. 2002, 283, 85.
96. Dopfer, O. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11693.
97. Bieske, E. J.; Dopfer, O. Chem. Rev. 2000, 100, 3963.
98. Roth, D.; Dopfer, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4855.
99. Olkhov, R. V.; Nizkorodov, S. A.; Dopfer, O. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8229.
100. Olkhov, R. V.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 215.
101. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9520.
102. Dopfer, O.; Roth, D.; Maier, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 494.
103. Nizkorodov, S. A.; Dopfer, O.; Ruchti, T.; Meuwly, M.; Maier, J. P.; Bieske, E. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17118.
104. Jacox, M. E.; Thompson, W. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 768.
105. Martin, J. M. L.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 129.
106. Dopfer, O.; Olkhov, R. V.; Maier, J. P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10754.
107. Roth, D.; Nizkorodov, S. A.; Maier, J. P.; Dopfer, O. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3841.
108. Nizkorodov, S. A.; Dopfer, O.; Meuwly, M.; Maier, J. P.; Bieske, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1770.
109. Dopfer, O.; Olkhov, R. V.; Maier, J. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2982.
110. Nizkorodov, S. A.; Meuwly, M.; Maier, J. P.; Dopfer, O.; Bieske, E. J. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8964.
111. Meuwly, M.; Nizkorodov, S. A.; Maier, J. P.; Bieske, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3876.
112. Nizkorodov, S. A.; Spinelli, Y.; Bieske. E. J.; Maier, J. P.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 303.
113. Nizkorodov, S. A.; Roth, D.; Olkhov, R. V.; Maier, J. P.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 26.
114. Olkhov, R. V.; Nizkorodov, S. A.; Dopfer, O. Chem. Phys. 1998, 239, 393.
115. Dopfer, O.; Olkhov, R. V.; Roth, D.; Maier, J. P. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 585.
116. Dopfer, O.; Nizkorodov, S. A.; Olkhov, R. V.; Maier, J. P.; Harada, K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10017.
117. Dopfer, O.; Roth, D.; Maier, J. P. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 201.
118. Roth, D.; Dopfer, O.; Maier, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5013.
119. Roth, D.; Dopfer, O.; Maier, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2400.
120. Dopfer, O.; Roth, D.; Maier, J. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7081.
121. Dopfer, O.; Engel, V. J. Chem. Phys. 2004, 121, 12345.
122. Ishiuchi, S.; Sakai, M.; Tsuchida, Y.; Takeda, A.; Kawashima, Y.; Fujii, M.; Dopfer, O.; Müller-Dethlefs, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6149.
123. Linstrom, P. J.; Mallard, W. G. NIST Chemistry WebBook; NIST Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2001; http://webbook. nist.gov.