Natural products as biofuels and bio-based chemicals: Fatty acids and isoprenoids

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 10, 2015, Pages 1508-1526

  Beller, Harry R ^a   Lee, Taek Soon ^a   Katz, Leonard ^b  

^a JOINT BIOENERGY INSTITUTE   (United States)

^b Synthetic Biology Engineering Research Center   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE; ALKENE; BIOFUEL; BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; FATTY ACID; HEMITERPENE; LIMONENE; SESQUITERPENE; TERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKANES; ALKENES; BIOFUELS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLOHEXENES; FATTY ACIDS; HEMITERPENES; MOLECULAR STRUCTURE; SESQUITERPENES; TERPENES;

EID: 84942532025     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00068h     Document Type: Review

References (150)

1. S. W. White J. Zheng Y. M. Zhang C. O. Rock Annu. Rev. Biochem. 2005 74 791 831
2. Y. Fujita H. Matsuoka K. Hirooka Mol. Microbiol. 2007 66 829 839
3. P. Handke S. A. Lynch R. T. Gill Metab. Eng. 2011 13 28 37
4. R. M. Lennen B. F. Pfleger Trends Biotechnol. 2012 30 659 667
5. R. M. Lennen B. F. Pfleger Curr. Opin. Biotechnol. 2013 24 1044 1053
6. H. J. Janssen A. Steinbuchel Biotechnol. Biofuels 2014 7 7
7. K. Magnuson S. Jackowski C. O. Rock J. E. Cronan Jr Microbiol. Rev. 1993 57 522 542
8. U. S. Environmental Protection Agency, Renewable Fuel Standard, 2012
9. G. Knothe Fuel Process. Technol. 2005 86 1059 1070
10. J. L. Laseter J. D. Weete Science 1971 172 864 865
11. I. M. Chu M. A. Wheeler C. E. Holmlund Biochim. Biophys. Acta 1972 270 18 22
12. R. Kalscheuer T. Stolting A. Steinbuchel Microbiology 2006 152 2529 2536
13. R. Kalscheuer H. Luftmann A. Steinbuchel Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 7119 7125
14. T. Stoveken R. Kalscheuer U. Malkus R. Reichelt A. Steinbuchel J. Bacteriol. 2005 187 1369 1376
15. E. J. Steen Y. Kang G. Bokinsky Z. Hu A. Schirmer A. McClure S. B. Del Cardayre J. D. Keasling Nature 2010 463 559 562
16. H. Cho J. E. Cronan Jr J. Biol. Chem. 1995 270 4216 4219
17. R. J. Heath C. O. Rock J. Biol. Chem. 1996 271 1833 1836
18. Y. Duan Z. Zhu K. Cai X. Tan X. Lu PLoS One 2011 6 e20265
19. F. Zhang J. M. Carothers J. D. Keasling Nat. Biotechnol. 2012 30 354 359
20. J. O. Valle-Rodriquez S. Shi V. Siewers J. Nielsen Appl. Energy 2014 115 226 232
21. W. Runguphan J. D. Keasling Metab. Eng. 2014 21 103 113
22. S. Shi J. O. Valle-Rodriguez S. Khoomrung V. Siewers J. Nielsen Biotechnol. Biofuels 2012 5 7
23. K. O. Yu J. Jung S. W. Kim C. H. Park S. O. Han Biotechnol. Bioeng. 2012 109 110 115
24. P. Nawabi S. Bauer N. Kyrpides A. Lykidis Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 8052 8061
25. S. Reiser C. Somerville J. Bacteriol. 1997 179 2969 2975
26. Y. N. Zheng L. L. Li Q. Liu J. M. Yang X. W. Wang W. Liu X. Xu H. Liu G. Zhao M. Xian Microb. Cell Fact. 2012 11 65
27. C. Dellomonaco J. M. Clomburg E. N. Miller R. Gonzalez Nature 2011 476 355 359
28. M. K. Akhtar N. J. Turner P. R. Jones Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 87 92
29. Y. X. Cao W. H. Xiao D. Liu J. L. Zhang M. Z. Ding Y. J. Yuan Metab. Eng. 2015 29 113 123
30. C. G. Williams Philos. Trans. R. Soc. London 1858 148 199 204
31. F. W. Forney A. J. Markovetz J. Lipid Res. 1971 12 383 395
32. G. F. Antonious D. L. Dahlman L. M. Hawkins Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2003 71 400 407
33. M. A. Longo M. A. Sanroman Food Technol. Biotechnol. 2006 44 335 353
34. E. B. Goh E. E. Baidoo J. D. Keasling H. R. Beller Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 70 80
35. A. Kornberg S. Ochoa A. H. Mehler Fed. Proc. 1947 6 268
36. L. Nie Y. Ren H. Schulz Biochemistry 2008 47 7744 7751
37. E. B. Goh E. E. Baidoo H. Burd T. S. Lee J. D. Keasling H. R. Beller Metab. Eng. 2014 26 67 76
38. J. Müller D. MacEachran H. Burd N. Sathitsuksanoh C. Bi Y. C. Yeh T. S. Lee N. J. Hillson S. R. Chhabra S. W. Singer H. R. Beller Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 4433 4439
39. J. Park M. Rodriguez-Moya M. Li E. Pichersky K. Y. San R. Gonzalez J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2012 39 1703 1712
40. E. I. Lan Y. Dekishima D. S. Chuang J. C. Liao AIChE J. 2013 59 3167 3175
41. H. Yoneda D. J. Tantillo S. Atsumi ChemSusChem 2014 7 92 95
42. N. Ladygina E. G. Dedyukhina M. B. Vainshtein Process Biochem. 2006 41 1001 1014
43. B. Valderrama, in Studies in Surface Science and Catalysis, ed., R. Vazquez-Duhalt, and, R. Quintero-Ramirez, Elsevier, 2004, vol. 151, pp. 373-384
44. R. W. Howard G. J. Blomquist Annu. Rev. Entomol. 2005 50 371 393
45. P. Metzger C. Largeau Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 66 486 496
46. A. Schirmer M. A. Rude X. Li E. Popova S. B. del Cardayre Science 2010 329 559 562
47. D. M. Warui N. Li H. Norgaard C. Krebs J. M. Bollinger Jr S. J. Booker J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3316 3319
48. N. Li W. C. Chang D. M. Warui S. J. Booker C. Krebs J. M. Bollinger Jr Biochemistry 2012 51 7908 7916
49. M. Harger L. Zheng A. Moon C. Ager J. H. An C. Choe Y. L. Lai B. Mo D. Zong M. D. Smith R. G. Egbert J. H. Mills D. Baker I. S. Pultz J. B. Siegel ACS Synth. Biol. 2013 2 59 62
50. Y. J. Choi S. Y. Lee Nature 2013 502 571 574
51. P. W. Albro J. C. Dittmer Biochemistry 1969 8 394 404
52. P. W. Albro J. C. Dittmer Biochemistry 1969 8 3317 3324
53. T. G. Tornabene E. Gelpi J. Oro J. Bacteriol. 1967 94 333 343
54. K. Winters P. L. Parker C. Van Baalen Science 1969 163 467 468
55. P. Ney W. Boland Eur. J. Biochem. 1987 162 203 211
56. G. Gorgen W. Boland Eur. J. Biochem. 1989 185 237 242
57. M. A. Rude T. S. Baron S. Brubaker M. Alibhai S. B. Del Cardayre A. Schirmer Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 1718 1727
58. Y. Liu C. Wang J. Yan W. Zhang W. Guan X. Lu S. Li Biotechnol. Biofuels 2014 7 28
59. D. Mendez-Perez M. B. Begemann B. F. Pfleger Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 4264 4267
60. L. Gu B. Wang A. Kulkarni J. J. Gehret K. R. Lloyd L. Gerwick W. H. Gerwick P. Wipf K. Hakansson J. L. Smith D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16033 16035
61. J. J. Gehret L. Gu W. H. Gerwick P. Wipf D. H. Sherman J. L. Smith J. Biol. Chem. 2011 286 14445 14454
62. L. P. Wackett J. A. Frias J. L. Seffernick D. J. Sukovich S. M. Cameron Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 7192 7198
63. H. R. Beller E. B. Goh J. D. Keasling Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 1212 1223
64. D. J. Sukovich J. L. Seffernick J. E. Richman J. A. Gralnick L. P. Wackett Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 3850 3862
65. D. J. Sukovich J. L. Seffernick J. E. Richman K. A. Hunt J. A. Gralnick L. P. Wackett Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 3842 3849
66. J. A. Frias J. E. Richman J. S. Erickson L. P. Wackett J. Biol. Chem. 2011 286 10930 10938
67. S. A. Bonnett K. Papireddy S. Higgins S. del Cardayre K. A. Reynolds Biochemistry 2011 50 9633 9640
68. T. P. Howard S. Middelhaufe K. Moore C. Edner D. M. Kolak G. N. Taylor D. A. Parker R. Lee N. Smirnoff S. J. Aves J. Love Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 7636 7641
69. R. W. Haushalter W. Kim T. A. Chavkin L. The M. E. Garber M. Nhan P. D. Adams C. J. Petzold L. Katz J. D. Keasling Metab. Eng. 2014 26 111 118
70. P. Javidpour J. H. Pereira E. B. Goh R. P. McAndrew S. M. Ma G. D. Friedland J. D. Keasling S. R. Chhabra P. D. Adams H. R. Beller Appl. Environ. Microbiol. 2014 80 497 505
71. M. Rodriguez-Concepcion Methods Mol. Biol. 2014 1153 1 5
72. J. Degenhardt T. G. Kollner J. Gershenzon Phytochemistry 2009 70 1621 1637
73. P. P. Peralta-Yahya F. Zhang S. B. Del Cardayre J. D. Keasling Nature 2012 488 320 328
74. L. Zhao W. C. Chang Y. Xiao H. W. Liu P. Liu Annu. Rev. Biochem. 2013 82 497 530
75. H. M. Miziorko Arch. Biochem. Biophys. 2011 505 131 143
76. K. W. George J. Alonso-Gutierrez J. D. Keasling T. S. Lee Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 2015 148 355 389
77. V. J. J. Martin D. J. Pitera S. T. Withers J. D. Newman J. D. Keasling Nat. Biotechnol. 2003 21 796 802
78. M. Rodríguez-Concepción Phytochem. Rev. 2006 5 1 15
79. A. Banerjee T. D. Sharkey Nat. Prod. Rep. 2014 31 1043 1055
80. W. C. Chang H. Song H. W. Liu P. Liu Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 571 579
81. Y. Gao R. B. Honzatko R. J. Peters Nat. Prod. Rep. 2012 29 1153 1175
82. E. Hsu Br. J. Clin. Pharmacol. 2006 61 666 670
83. C. J. Paddon J. D. Keasling Nat. Rev. Microbiol. 2014 12 355 367
84. P. P. Peralta-Yahya M. Ouellet R. Chan A. Mukhopadhyay J. D. Keasling T. S. Lee Nat. Commun. 2011 2 483
85. C. Wang S. H. Yoon H. J. Jang Y. R. Chung J. Y. Kim E. S. Choi S. W. Kim Metab. Eng. 2011 13 648 655
86. J. Alonso-Gutierrez R. Chan T. S. Batth P. D. Adams J. D. Keasling C. J. Petzold T. S. Lee Metab. Eng. 2013 19 33 41
87. S. Sarria B. Wong H. Garcia Martin J. D. Keasling P. Peralta-Yahya ACS Synth. Biol. 2014 3 466 475
88. H. Zhang Q. Liu Y. Cao X. Feng Y. Zheng H. Zou H. Liu J. Yang M. Xian Microb. Cell Fact. 2014 13 20
89. H. H. Chou J. D. Keasling Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 7849 7855
90. S. W. Kim J. D. Keasling Biotechnol. Bioeng. 2001 72 408 415
91. M. J. Kang Y. M. Lee S. H. Yoon J. H. Kim S. W. Ock K. H. Jung Y. C. Shin J. D. Keasling S. W. Kim Biotechnol. Bioeng. 2005 91 636 642
92. L. Z. Yuan P. E. Rouviere R. A. Larossa W. Suh Metab. Eng. 2006 8 79 90
93. H. H. Wang F. J. Isaacs P. A. Carr Z. Z. Sun G. Xu C. R. Forest G. M. Church Nature 2009 460 894 898
94. C. Halfmann L. Gu W. Gibbons R. Zhou Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014 98 9869 9877
95. H. Liu Y. Wang Q. Tang W. Kong W. J. Chung T. Lu Microb. Cell Fact. 2014 13 135
96. P. K. Ajikumar W.-H. Xiao K. E. J. Tyo Y. Wang F. Simeon E. Leonard O. Mucha T. H. Phon B. Pfeifer G. Stephanopoulos Science 2010 330 70 74
97. Y. Zhao J. Yang B. Qin Y. Li Y. Sun S. Su M. Xian Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 90 1915 1922
98. Amyris, Amyris and Kuraray expand collaboration in farnesene-based polymers., http://www.amyris.com/News/368/Amyris-and-Kuraray-Expand-Collaboration-in-Farnesene-Based-Polymers
99. N. S. Renninger and D. J. Mcphee, Fuel compositions comprising farnesane and farnesane derivatives and method of making and using same, US 7846222 B2, 2010
100. M. A. Rude A. Schirmer Curr. Opin. Microbiol. 2009 12 274 281
101. A. McDougall, First Sale of Amyris' renewable squalane, http://www.cosmeticsdesign.com/Business-Financial/First-sale-of-Amyris-renewable-squalane
102. K. Fisher, S. J. Schofer and D. B. Kanne, Squalane and isosqualane compositions and methods for preparing the same, US20110287988 A1, 2011
103. H. R. Ansari A. J. Curtis J. Soc. Cosmet. Chem. 1974 25 203 231
104. J. Alonso-Gutierrez E. M. Kim T. S. Batth N. Cho Q. Hu L. J. Chan C. J. Petzold N. J. Hillson P. D. Adams J. D. Keasling H. Garcia Martin T. S. Lee Metab. Eng. 2015 28 123 133
105. C. Wang J. Kim E. Choi S. W. Kim Process Biochem. 2011 46 1221 1229
106. H. A. Meylemans R. L. Quintana B. R. Goldsmith B. G. Harvey ChemSusChem 2011 4 465 469
107. N. I. Tracy D. C. Chen D. W. Crunkleton G. L. Price Fuel 2009 88 2238 2240
108. O. A. Carter R. J. Peters R. Croteau Phytochemistry 2003 64 425 433
109. B. G. Harvey M. E. Wright R. L. Quintana Energy Fuels 2010 24 267 273
110. J. Yang Q. Nie M. Ren H. Feng X. Jiang Y. Zheng M. Liu H. Zhang M. Xian Biotechnol. Biofuels 2013 6 60
111. M. Colonna C. Berti M. Fiorini E. Binassi M. Mazzacurati M. Vannini S. Karanam Green Chem. 2011 13 2543 2548
112. K. A. D. Swift Top. Catal. 2004 27 143
113. L. N. Ferguson A. I. Wims J. Org. Chem. 1960 25 668 670
114. T. D. Sharkey E. L. Singsaas Nature 1995 374 769
115. C. E. Vickers S. Sabri Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 2015 148 289 317
116. P. S. Coelho, M. F. Farrow and M. A. Smith, De novo metabolic pathways for isoprene biosynthesis, PCT/US2013/067079, 2014
117. S. Bresdow, S. Doneske, M. Li, H. Zhou, D. J. Monticello and P. Campbell, Microorganisms and processes for the conversion of glycerol to isoprene, PCT/US2013/051194, 2014
118. S. Atsumi T. Hanai J. C. Liao Nature 2008 451 86 89
119. A. F. Cann J. C. Liao Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 85 893 899
120. A. Hull I. Golubkov B. Kronberg T. Marandzheva J. v. Stam Int. J. Engine Res. 2006 7 203 214
121. J. H. Mack V. H. Rapp M. Broeckelmann T. S. Lee R. W. Dibble Fuel 2014 117 939 943
122. Y. Yang J. E. Dec N. Dronniou B. Simmons SAE Int. J. Fuels Lubr. 2010 3 725 741
123. S. T. Withers S. S. Gottlieb B. Lieu J. D. Newman J. D. Keasling Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 6277 6283
124. Y. Zheng Q. Liu L. Li W. Qin J. Yang H. Zhang X. Jiang T. Cheng W. Liu X. Xu M. Xian Biotechnol. Biofuels 2013 6 57
125. A. M. Redding-Johanson T. S. Batth R. Chan R. Krupa H. L. Szmidt P. D. Adams J. D. Keasling T. S. Lee A. Mukhopadhyay C. J. Petzold Metab. Eng. 2011 13 194 203
126. K. W. George A. Chen A. Jain T. S. Batth E. E. Baidoo G. Wang P. D. Adams C. J. Petzold J. D. Keasling T. S. Lee Biotechnol. Bioeng. 2014 111 1648 1658
127. K. W. George M. G. Thompson A. Kang E. Baidoo G. Wang L. J. G. Chan C. J. Petzold P. D. Adams J. D. Keasling T. S. Lee Sci. Rep. 2015 5 11128
128. M. Xiong D. K. Schneiderman F. S. Bates M. A. Hillmyer K. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 8357 8362
129. P. Xu Q. Gu W. Wang L. Wong A. G. Bower C. H. Collins M. A. Koffas Nat. Commun. 2013 4 1409
130. M. J. Dunlop Z. Y. Dossani H. L. Szmidt H. C. Chu T. S. Lee J. D. Keasling M. Z. Hadi A. Mukhopadhyay Mol. Syst. Biol. 2011 7 487
131. T. L. Ruegg E. M. Kim B. A. Simmons J. D. Keasling S. W. Singer T. S. Lee M. P. Thelen Nat. Commun. 2014 5 3490
132. J. L. Foo H. M. Jensen R. H. Dahl K. George J. D. Keasling T. S. Lee S. Leong A. Mukhopadhyay mBio 2014 5 e01932
133. S. Sato M. Murakami T. Yoshimura H. Hemmi J. Bacteriol. 2008 190 3923 3929
134. Y. Kung R. P. McAndrew X. Xie C. C. Liu J. H. Pereira P. D. Adams J. D. Keasling Structure 2014 22 1028 1036
135. D. Sasaki M. Fujihashi Y. Iwata M. Murakami T. Yoshimura H. Hemmi K. Miki J. Mol. Biol. 2011 409 543 557
136. http://www.biotech-finances.com/fr/cp-275145.html?cp-page-nb=6
137. Z. Cao H. Gao M. Liu P. Jiao Biotechnol. J. 2006 1 68 74
138. A. W. Schirmer, M. A. Rude and S. A. Brubake, US Patent No 8,846,371, 2014
139. Z. Hu and V. Arlogadda, US Patent No. 9,068,201, 2015
140. D. L. Greenfield, A. W. Schirmer, E. J. Clarke, E. S. Groban, B. M. DaCosta and Z. Hu, US Patent Application No. 200150064782, 2015
141. D. L. Greenfield, E. J. Clarke, E. S. Groban, V. Arlagadda, S. Lee, X. Li and Z. Hu, US Patent Application No. 20150064757, 2015
142. L. Friedman and B. Da Costa, International Patent Application WO 2008/147781, 2008
143. E. Holtzapple, R. Seshadri, J. Coppersmith and J. Verruto, US Patent No. 9,017,975, 2015
144. S. Franklin, A. Somanchi, J. Wee, G. Rudenko, J. L. Moseley, W. Rakitsky, X. Zhao and R. Bhat, US Patent No. 8,633,012, 2014
145. A. G. Day, G. Brooks and S. Franklin, US Patent No. 8,822,176 and US Patent No. 8,822,177, 2014
146. S. Franklin, A. Somanchi, G. Rudenko, R. Bhat, X. Zhao, R. Bond, W. Rakitsky, A. Marangoni and D. Braksmayer, US Patent No. 8,846,375, 2014, US Patent No. 8,945,908, 2015, and US Patent No. 9,068,2134, 2015
147. S. Franklin, A. Somanchi, K. Espina, G. Rudenko and P. Chua, US Patent No. 8,981,777, 2015
148. G. E. Park, B. N. Julien and R. Burlingame, US Patent Application No. 20140349352, 2014 and US Patent Application No. 20140073020, 2014
149. D. E. Cameron C. J. Bashor J. J. Collins Nat. Rev. Microbiol. 2014 12 381 390
150. Y.-H. Wang K. Y. Wei C. D. Smolke Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2013 4 69 102