AgSCF3-Mediated Trifluoromethylthiolation/Radical Cascade Cyclization of 1,6-Enynes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 15, 2015, Pages 3694-3697

  Qiu, Yi Feng ^a   Zhu, Xin Yu ^a   Li, Ying Xiu ^a   He, Yu Tao ^a   Yang, Fang ^b   Wang, Jia ^a   Hua, Hui Liang ^a   Zheng, Lan ^a   Wang, Li Chen ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84938887154     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01657     Document Type: Article

References (72)

1. Hird, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2070 10.1039/b610738a
2. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475 10.1021/cr1004293
3. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432 10.1021/cr4002879
4. Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492 10.1002/anie.201108663
5. Huang, Y.; He, X.; Lin, X.; Rong, M.; Weng, Z. Org. Lett. 2014, 16, 3284 10.1021/ol501290p
6. Chen, C.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454 10.1021/ja305801m
7. Tlili, A.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6818 10.1002/anie.201301438
8. Chu, L.; Qing, F.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513 10.1021/ar4003202
9. Ni, C.; Hu, M.; Hu, J. Chem. Rev. 2015, 115, 765 10.1021/cr5002386
10. Shao, X.; Xu, C.; Lu, L.; Shen, Q. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1227 10.1021/acs.accounts.5b00047
11. Xu, X.-H.; Matsuzaki, K.; Shibata, N. Chem. Rev. 2015, 115, 731 10.1021/cr500193b
12. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237 10.1021/ja3092278
13. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183 10.1021/ja210364r
14. Li, S.-G.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2013, 15, 5898 10.1021/ol403038f
15. Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N.; Nikolaienko, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14043 10.1002/chem.201302692
16. Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1548 10.1002/anie.201208432
17. Bayarmagnai, B.; Matheis, C.; Risto, E.; Goossen, L. J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2343 10.1002/adsc.201400340
18. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Gruenberg, M. F.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1312 10.1039/c3sc53076k
19. Hu, M.; Rong, J.; Miao, W.; Ni, C.; Han, Y.; Hu, J. Org. Lett. 2014, 16, 2030 10.1021/ol500612n
20. Lefebvre, Q.; Fava, E.; Nikolaienko, P.; Rueping, M. Chem. Commun. 2014, 50, 6617 10.1039/c4cc02060j
21. Nikolaienko, P.; Pluta, R.; Rueping, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9867 10.1002/chem.201402679
22. Yin, G.; Kalvet, I.; Schoenebeck, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6809 10.1002/anie.201501617
23. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R.; Bacqué, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8551 10.1002/anie.200903387
24. Alazet, S.; Zimmer, L.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10814 10.1002/anie.201305179
25. Liu, J.; Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2013, 15, 894 10.1021/ol400032g
26. Shao, X.; Wang, X.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3457 10.1002/anie.201209817
27. Wang, X.; Yang, T.; Cheng, X.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12860 10.1002/anie.201305075
28. Yang, Y.-D.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Shibata, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8782 10.1021/ja402455f
29. Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem. 2014, 126, 6219 10.1002/ange.201402573
30. Kang, K.; Xu, C.; Shen, Q. Org. Chem. Front. 2014, 1, 294 10.1039/c3qo00068k
31. Pluta, R.; Nikolaienko, P.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1650 10.1002/anie.201307484
32. Shao, X.; Liu, T.; Lu, L.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 4738 10.1021/ol502132j
33. Vinogradova, E. V.; Müller, P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3125 10.1002/anie.201310897
34. Xu, C.; Ma, B.; Shen, Q. Angew. Chem. 2014, 126, 9470 10.1002/ange.201403983
35. Xu, C.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2046 10.1021/ol5006533
36. Yin, G.; Kalvet, I.; Englert, U.; Schoenebeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4164 10.1021/jacs.5b00538
37. Yang, Y.; Jiang, X.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7538 10.1021/jo3013385
38. Xiao, Q.; Sheng, J.; Chen, Z.; Wu, J. Chem. Commun. 2013, 49, 8647 10.1039/c3cc44263b
39. Sheng, J.; Fan, C.; Wu, J. Chem. Commun. 2014, 50, 5494 10.1039/c4cc01904k
40. Sheng, J.; Li, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2014, 50, 578 10.1039/C3CC45958F
41. Xiao, Q.; Zhu, H.; Li, G.; Chen, Z. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3809 10.1002/adsc.201400561
42. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2011, 123, 7450 10.1002/ange.201102543
43. Chen, C.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454 10.1021/ja305801m
44. Chen, C.; Xu, X.-H.; Yang, B.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2014, 16, 3372 10.1021/ol501400u
45. Wang, X.; Zhou, Y.; Ji, G.; Wu, G.; Li, M.; Zhang, Y.; Wang, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 3093 10.1002/ejoc.201402105
46. Xu, J.; Mu, X.; Chen, P.; Ye, J.; Liu, G. Org. Lett. 2014, 16, 3942 10.1021/ol501742a
47. Yin, W.; Wang, Z.; Huang, Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2998 10.1002/adsc.201400362
48. Zhang, K.; Liu, J.-B.; Qing, F.-L. Chem. Commun. 2014, 50, 14157 10.1039/C4CC07062C
49. Zhu, S.-Q.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4453 10.1002/ejoc.201402533
50. Zhu, X.-L.; Xu, J.-H.; Cheng, D.-J.; Zhao, L.-J.; Liu, X.-Y.; Tan, B. Org. Lett. 2014, 16, 2192 10.1021/ol5006888
51. Bohnen, C.; Bolm, C. Org. Lett. 2015, 17, 3011 10.1021/acs.orglett.5b01384
52. Guo, S.; Zhang, X.; Tang, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4065 10.1002/anie.201411807
53. Liu, J.-B.; Xu, X.-H.; Chen, Z.-H.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 897 10.1002/anie.201409983
54. Wu, H.; Xiao, Z.; Wu, J.; Guo, Y.; Xiao, J.-C.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4070 10.1002/anie.201411953
55. Wang, K.-P.; Yun, S. Y.; Mamidipalli, P.; Lee, D. Chem. Sci. 2013, 4, 3205 10.1039/c3sc50992c
56. Yin, F.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2014, 16, 1128 10.1021/ol403739w
57. Xiao, Q.; Sheng, J.; Ding, Q.; Wu, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 217 10.1002/ejoc.201301401
58. Xiang, H.; Yang, C. Org. Lett. 2014, 16, 5686 10.1021/ol502751k
59. Zhu, L.; Wang, G.; Guo, Q.; Xu, Z.; Zhang, D.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 5390 10.1021/ol502624z
60. Fuentes, N.; Kong, W.; Fernández-Sánchez, L.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 964 10.1021/ja5115858
61. Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207 10.1021/cr950030y
62. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703 10.1021/cr100348t
63. For selected review: Wille, U. Chem. Rev. 2013, 113, 813 10.1021/cr100359d
64. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813 10.1021/cr980054f
65. Gao, P.; Shen, Y.-W.; Fang, R.; Hao, X.-H.; Qiu, Z.-H.; Yang, F.; Yan, X.-B.; Wang, Q.; Gong, X.-J.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7629 10.1002/anie.201403383
66. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Zhou, Z.-Z.; Hua, H.-L.; Qiu, Y.-F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2014, 16, 3896 10.1021/ol501574f
67. Hua, H.-L.; He, Y.-T.; Qiu, Y.-F.; Li, Y.-X.; Song, B.; Gao, P.; Song, X.-R.; Guo, D.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1468 10.1002/chem.201405672
68. Qiu, Y.-F.; Yang, F.; Qiu, Z.-H.; Zhong, M.-J.; Wang, L.-J.; Ye, Y.-Y.; Song, B.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2013, 78, 12018 10.1021/jo402055a
69. Luo, J.-Y.; Hua, H.-L.; Chen, Z.-S.; Zhou, Z.-Z.; Yang, Y.-F.; Zhou, P.-X.; He, Y.-T.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2014, 50, 1564 10.1039/c3cc48339h
70. Zhou, Z.-Z.; Jin, D.-P.; Li, L.-H.; He, Y.-T.; Zhou, P.-X.; Yan, X.-B.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2014, 16, 5616 10.1021/ol502397f
71. Hao, X.-H.; Gao, P.; Song, X.-R.; Qiu, Y.-F.; Jin, D.-P.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2015, 51, 6839 10.1039/C5CC00872G
72. Qiu, Y.-F.; Ye, Y.-Y.; Song, X.-R.; Zhu, X.-Y.; Yang, F.; Song, B.; Wang, J.; Hua, H.-L.; He, Y.-T.; Han, Y.-P.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3480 10.1002/chem.201406100