Copper-catalyzed direct trifluoromethylthiolation of benzylic C-H bonds via nondirected oxidative C(sp3)-H activation

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3372-3375

  Chen, Chao ^a   Xu, Xiu Hua ^a   Yang, Bin ^a   Qing, Feng Ling ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b DONGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; BENZYL SULFIDE; COPPER; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BENZENE DERIVATIVES; BENZYL COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84903147648     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501400u     Document Type: Article

References (87)

1. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
2. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
3. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
4. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432
5. Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. Chem. Rev. 1971, 71, 525
6. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
7. Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827
8. Manteau, B.; Pazenok, S.; Vors, J. P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140
9. Sharpe, T. R.; Cherkofsky, S. C.; Hewes, W. E.; Smith, D. H.; Gregory, W. A.; Haber, S. B.; Leadbetter, M. R.; Whitney, J. G. J. Med. Chem. 1985, 28, 1188
10. Houston, M. E., Jr.; Jagt, D. L. V.; Honek, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 623
11. Chen, J.; Dixon, B. R.; Dumas, J.; Brittelli, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9195
12. Beeler, A. B.; Schlenk, D. K.; Rimoldi, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5371
13. Lesuisse, D.; Mauger, J.; Nemecek, C.; Maignan, S.; Boiziau, J.; Harlow, G.; Hittinger, A.; Ruf, S.; Strobel, H.; Nair, A.; Ritter, K.; Malleron, J.-L.; Dagallier, A.; El-Ahmad, Y.; Guilloteau, J.-P.; Guizani, H.; Bouchard, H.; Venot, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2224
14. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754
15. Cherkupally, P.; Beier, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 252
16. Gouault-Bironneau, S.; Timoshenko, V. M.; Grellepois, F.; Portella, C. J. Fluorine Chem. 2012, 134, 164
17. Kawai, H.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1446
18. Riofski, M. V.; Hart, A. D.; Colby, D. A. Org. Lett. 2013, 15, 208
19. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grünberg, M. F.; Gooßen, L. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1312
20. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R.; Bacque, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8551
21. Baert, F.; Colomb, J.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10382
22. Chen, C.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454
23. Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1548
24. Alazet, S.; Zimmer, L.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10814
25. Bootwicha, T.; Liu, X.; Pluta, R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12856
26. Wang, X.; Yang, T.; Cheng, X.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12860
27. Xiao, Q.; Sheng, J.; Chen, Z.; Wu, J. Chem. Commun. 2013, 49, 8647
28. Li, S.-G.; Zard, S. Org. Lett. 2013, 15, 5898
29. Vinogradova, E. V.; Müller, P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3125
30. Sheng, J.; Li, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2014, 50, 578
31. Rueping, M.; Liu, X.; Bootwicha, T.; Pluta, R.; Merkens, C. Chem. Commun. 2014, 50, 2508
32. Deng, Q.-H.; Rettenmeier, C.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 93
33. Wang, X.; Zhou, Y.; Ji, G.; Wu, G.; Li, M.; Zhang, Y.; Wang, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3093
34. Hu, M.; Rong, J.; Miao, W.; Ni, C.; Han, Y.; Hu, J. Org. Lett. 2014, 16, 2030
35. Zhu, X.-L.; Xu, J.-H.; Cheng, D.-J.; Zhao, L.-J.; Liu, X.-Y.; Tan, B. Org. Lett. 2014, 16, 2192
36. Zhu, P.; He, X.; Chen, X.; You, Y.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2014, 70, 672
37. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7312
38. Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492
39. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1756
40. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183
41. Shao, X.; Wang, X. Q.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3457
42. Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N.; Nikolaienko, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14043
43. Yang, Y.-D.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Shibata, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8782
44. Pluta, R.; Nikolaienko, P.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1650
45. Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201402573
46. Kang, K.; Xu, C.-F.; Shen, Q. Org. Chem. Front. 2014, 1, 294
47. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
48. Xu, C.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2046
49. Zhang, B.; Xiang, S.-K.; Zhang, L.-H.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 5212
50. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
51. Dastbaravardeh, N.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. Org. Lett. 2012, 14, 1930
52. Nanjo, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4270
53. Schweitzer-Chaput, B.; Sud, A.; Pintér, S.; Dehn, S.; Schulze, P.; Klussmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13228
54. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
55. Ni, Z.; Zhang, Q.; Xiong, T.; Zheng, Y.; Li, Y.; Zhang, H.; Zhang, J.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1244
56. Iglesias, á.; álvarez, R.; Lera, á. R.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225
57. Nörder, A.; Warren, S. A.; Herdtweck, E.; Huber, S. M.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13524
58. Xue, Q.; Xie, J.; Li, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2013, 49, 3700
59. Churakova, E.; Kluge, M.; Ullrich, R.; Arends, I.; Hofrichter, M.; Hollmann, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10716
60. Novák, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236
61. Xie, Y.; Yang, Y.; Huang, L.; Zhang, X.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 1238
62. Li, Y.; Li, Z.; Xiong, T.; Zhang, Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 3522
63. Pandey, G.; Pal, S.; Laha, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5146
64. Bloom, S.; Pitts, C. R.; Miller, D. C.; Haselton, N.; Holl, M. G.; Urheim, E.; Lectka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10580
65. McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094
66. Liu, W.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6024
67. Bloom, S.; Pitts, C. R.; Woltornist, R.; Griswold, A.; Holl, M. G.; Lectka, T. Org. Lett. 2013, 15, 1722
68. Amaoka, Y.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Org. Lett. 2013, 15, 2160
69. Yang, Y.; Jiang, X.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7538
70. Liu, J.; Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2013, 15, 894
71. Haas, A.; Krächter, H.-U. Chem. Ber. 1988, 121, 1833
72. Tordeux, M.; Francese, C.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 27
73. Kolomeitsev, A. A.; Chabanenko, K. Y.; Röschenthaler, G.-V.; Yagupolskii, Y. L. Synthesis 1994, 145
74. Billard, T.; Large, S.; Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 65
75. Kolomeitsev, A.; Médebielle, M.; Kirsch, P.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2183
76. Mlostoń, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1644
77. Tyrra, W.; Naumann, D.; Hoge, B.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 101
78. Large-Radix, S.; Billard, T.; Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 2003, 124, 147
79. Saint-Jalmes, L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 85
80. Kong, D.; Jiang, Z.; Xin, S.; Bai, Z.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69, 6046
81. Li, Z.; Cao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6505
82. Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1456
83. Powell, D. A.; Fan, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2726
84. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756
85. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5819
86. Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567
87. Borduas, N.; Powell, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 7822