Highly ortho-selective trifluoromethylthiolation reactions using a ligand exchange strategy

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 14-15, 2014, Pages 2998-3006

  Yin, Weiyu ^a   Wang, Zhaofeng ^a   Huang, Yong ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C H activation; C S bond formation; Fluorine; Palladium; Trifluoromethylthiolation

Indexed keywords

EID: 84941089069     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201400362     Document Type: Article

References (80)

1. a) F. Leroux, P. Jeschke, M. Schlosser, Chem. Rev. 2005, 105, 827;
2. b) V. N. Boiko, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 880.
3. C. Hansch, A. Leo, S. H. Unger, K. H. Kim, D. Nikaitani, E. J. Lien, J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
4. a) N. N. Yarovenko, A. S. Vasileva, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1958, 28, 2537;
5. b) E. Nodiff, A. S. Lipschutz, P. N. Craig, M. Gordon, J. Org. Chem. 1960, 25, 60;
6. c) A. E. Feiring, J. Org. Chem. 1979, 44, 2907.
7. a) T. Billard, G. Blond, B. R. Langlois, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 65;
8. b) G. Blond, T. Billard, B. R. Langlois, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2473;
9. c) S. Large, N. Roques, B. R. Langlois, J. Org. Chem. 2000, 65, 8848;
10. d) C. Pooput, M. Médebielle, W. R. Dolbier Jr, Org. Lett. 2004, 6, 301;
11. e) J. Russell, N. Roques, Tetrahedron 1998, 54, 13771;
12. f) T. Billard, N. Roques, B. R. Langlois, J. Org. Chem. 1999, 64, 3813;
13. g) V. N. Boiko, G. M. Shchupak, N. V. Kirij, Ukr. Khim. Zh. 2001, 67, 51;
14. h) C. Pooput, J. W. R. Dolbier, M. Médebielle, J. Org. Chem. 2006, 71, 3564;
15. i) I. Kieltsch, P. Eisenberger, A. Togni, Angew. Chem. 2007, 119, 768;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 754;
17. j) A. Harsányi, E. Dorkó, A. Csapó, T. Bakó, C. Peltz, J. Rábai, J. Fluorine Chem. 2011, 132, 1241.
18. a) T. Billard, A. Tlili, Angew. Chem. 2013, 125, 6952;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6818;
20. b) T. Liang, C. N. Neumann, T. Ritter, Angew. Chem. 2013, 125, 8372;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8214;
22. c) F. Tougoat, S. Alazet, T. Billard, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2415.
23. a) F. Baert, J. Colomb, T. Billard, Angew. Chem. 2012, 124, 10528;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10382;
25. b) G. Teverovskiy, D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2011, 123, 7450;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7312;
27. c) C.-P. Zhang, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183;
28. d) C. Chen, Y. Xie, L. Chu, R.-W. Wang, X. Zhang, F.-L. Qing, Angew. Chem. 2012, 124, 2542;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2492;
30. e) C.-P. Zhang, D. A. Vicic, Chem. Asian J. 2012, 7, 1756;
31. f) Z. Weng, W. He, C. Chen, R. Lee, D. Tan, Z. Lai, D. Kong, Y. Yuan, K.-W. Huang, Angew. Chem. 2013, 125, 1588;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1548;
33. g) M. Rueping, N. Tolstoluzhsky, P. Nikolaienko, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14043;
34. h) X. Shao, X. Wang, T. Yang, L. Lu, Q. Shen, Angew. Chem. 2013, 125, 3541;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3457.
36. a) A. Ferry, T. Billard, E. Bacqué, B. R. Langlois, J. Fluorine Chem. 2012, 134, 160;
37. b) Y. Yang, X. Jiang, F.-L. Qing, J. Org. Chem. 2012, 77, 7538;
38. c) J. Sheng, S. Li, J. Wu, Chem. Commun. 2004, 50, 578.
39. G. Mann, D. Baranano, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
40. a) K. Muñiz, Angew. Chem. 2009, 121, 9576;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9412;
42. b) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147;
43. c) A. J. Hickman, M. S. Sanford, Nature 2012, 484, 177.
44. a) L. D. Tran, I. Popov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237;
45. b) C. Xu, Q. Shen, Org. Lett. 2014, 16, 2046.
46. a) K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134;
47. b) X. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520;
48. c) K. S. L. Chan, M. Wasa, X. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2011, 123, 9247;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9081.
50. a) X. Wang, L. Truesdale, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648;
51. b) X.-G. Zhang, H.-X. Dai, M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948;
52. c) L.-S. Zhang, K. Chen, G. Chen, B.-J. Li, S. Luo, Q.-Y. Guo, J.-B. Wei, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 10;
53. d) M. Miura, C.-G. Feng, S. Ma, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2013, 15, 5258.
54. a) T. Wu, G. Yin, G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16354;
55. b) X. Mu, T. Wu, H.-Y. Wang, Y.-L. Guo, G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878;
56. c) X. Mu, S. Chen, X. Zhen, G. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6039;
57. d) K. B. McMurtrey, J. M. Racowski, M. S. Sanford, Org. Lett. 2012, 14, 4094.
58. a) K. L. Hull, E. L. Lanni, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047;
59. b) H. Kawai, Y. Kobayashi, S. Oi, Y. Inoue, Chem. Commun. 2008, 1464;
60. c) C. F. Rosewall, P. A. Sibbald, D. V. Liskin, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488;
61. d) A. J. Hickman, M. S. Sanford, ACS Catal. 2011, 1, 170;
62. e) X. Wang, D. Leow, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864;
63. f) J. M. Racowski, N. D. Ball, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18022;
64. g) N. A. B. Juwaini, J. K. P. Ng, J. Seayad, ACS Catal. 2012, 2, 1787;
65. h) A. Maleckis, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6618.
66. K. M. Engle, T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2011, 123, 1514;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1478.
68. S. Michel, G. Villa, P. S. Thuy-Boun, A. Homs, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2014, 126, 753;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 53, 734.
70. a) T. Furuya, H. M. Kaiser, T. Ritter, Angew. Chem. 2008, 120, 6082;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5993;
72. b) T. Furuya, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060;
73. c) T. Furuya, D. Benitez, E. Tkatchouk, A. E. Strom, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793;
74. d) A. R. Mazzotti, M. G. Campbell, P. Tang, J. M. Murphy, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14012;
75. e) G. Shan, X. Yang, L. Ma, Y. Rao, Angew. Chem. 2012, 124, 13247;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13070.
77. A. Maleckis, M. S. Sanford, Organometallics 2011, 30, 6617.
78. a) S. R. Whitfield, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142;
79. b) Y. Ye, D. B. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682;
80. c) D. C. Powers, E. Lee, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. Y. Yates, A. J. Canty, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12002.