Base-Promoted N-Pyridylation of Heteroarenes Using N-Propargyl Enaminones as Equivalents of Pyridine Scaffolds

Organic Letters

Volumn 17, Issue 15, 2015, Pages 3790-3793

  Cheng, Guolin ^a   Weng, Yunxiang ^a   Yang, Xifa ^a   Cui, Xiuling ^a  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PARGYLINE; PEPTIDE; PROPARGYLAMINE; PROPYLAMINE; PYRIDINE DERIVATIVE; WATER;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PARGYLINE; PEPTIDES; PROPYLAMINES; PYRIDINES; WATER;

EID: 84938882915     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01733     Document Type: Article

References (62)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627-646 10.1039/b413750g
2. Kang, S.; Song, B.; Wu, J.; He, M.; Hu, D.; Jin, L.; Zeng, S.; Xue, W.; Yang, S. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 14-18 10.1016/j.ejmech.2013.06.023
3. Wang, X.; Wu, Y. J. J. Econ. Entomol. 2012, 105, 1019-1023 10.1603/EC12059
4. Balbi, A.; Anzaldi, M.; Maccio, C.; Aiello, C.; Mazzei, M.; Gangemi, R.; Castagnola, P.; Miele, M.; Rosano, C.; Viale, M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5293-5309 10.1016/j.ejmech.2011.08.014
5. Ciayadi, R.; Potdar, M.; Walton, K. L.; Harrison, C. A.; Kelso, G. F.; Harris, S. J.; Hearn, M. T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5642-5645 10.1016/j.bmcl.2010.12.120
6. Balbi, A.; Anzaldi, M.; Maccio, C.; Aiello, C.; Mazzei, M.; Gangemi, R.; Castagnola, P.; Miele, M.; Rosano, C.; Viale, M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5293-5309 10.1016/j.ejmech.2011.08.014
7. Hang, X.-C.; Fleetham, T.; Turner, E.; Brooks, J.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6753-6756 10.1002/anie.201302541
8. Bull, J. A.; Mousseau, J. J.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2642-2713 10.1021/cr200251d
9. Heller, B.; Hapke, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1085-1094 10.1039/b607877j
10. Prechter, A.; Henrion, G.; Faudot dit Bel, P.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4959-4963 10.1002/anie.201402470
11. Wu, Q.; Zhang, Y.; Cui, S. Org. Lett. 2014, 16, 1350-1353 10.1021/ol500094w
12. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2735-2738 10.1021/ja412444d
13. Lee, H.; Sim, Y.-K.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 323-333 10.1002/chem.201302699
14. Jiang, Y.; Park, C.-M. Chem. Sci. 2014, 5, 2347-2351 10.1039/c4sc00125g
15. Wei, Y.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3756-3759 10.1021/ja312346s
16. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66-69 10.1021/ja3104389
17. Michlik, S.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6326-6329 10.1002/anie.201301919
18. Loy, N. S. Y.; Singh, A.; Xu, X.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2212-2216 10.1002/anie.201209301
19. Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 8105-8107 10.1039/c2cc33768a
20. Yamamoto, S.-i.; Okamoto, K.; Murakoso, M.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2012, 14, 3182-3185 10.1021/ol301273j
21. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Couty, F.; Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078-9081 10.1021/ja303002a
22. Wang, C.; Li, X.; Wu, F.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7162-7166 10.1002/anie.201102001
23. Ohashi, M.; Takeda, I.; Ikawa, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18018-18021 10.1021/ja208162w
24. Wang, Y.-F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570-12572 10.1021/ja905110c
25. Chiba, S.; Xu, Y.-J.; Wang, Y.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12886-12887 10.1021/ja9049564
26. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8602-8603 10.1021/ja803139k
27. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918-6919 10.1021/ja8013743
28. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645-3651 10.1021/ja7104784
29. Barluenga, J.; Fernandez-Rodriguez, M. A.; Garcia-Garcia, P.; Aguilar, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2764-2765 10.1021/ja7112917
30. Yoshida, M.; Mizuguchi, T.; Namba, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14550-14554 10.1002/anie.201409015
31. Stark, D. G.; Morrill, L. C.; Yeh, P.-P.; Slawin, A. M. Z.; O'Riordan, T. T. J. C.; Smith, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11642-11646 10.1002/anie.201306786
32. Shi, Z.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8584-8587 10.1002/anie.201301519
33. Jiang, Y.; Park, C.-M.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2014, 16, 3432-3435 10.1021/ol501010k
34. Desrosiers, J.-N.; Kelly, C. B.; Fandrick, D. R.; Nummy, L.; Campbell, S. J.; Wei, X.; Sarvestani, M.; Lee, H.; Sienkiewicz, A.; Sanyal, S.; Zeng, X.; Grinberg, N.; Ma, S.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2014, 16, 1724-1727 10.1021/ol500402e
35. Xin, X.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. Tetrahedron 2013, 69, 10245-10248 10.1016/j.tet.2013.10.038
36. Lei, C.-H.; Wang, D.-X.; Zhao, L.; Zhu, J.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4708-4711 10.1021/ja401701x
37. Huang, P.; Zhang, R.; Liang, Y.; Dong, D. Org. Lett. 2012, 14, 5196-5199 10.1021/ol302314c
38. Allais, C.; Lieby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2537-2544 10.1002/adsc.201200412
39. Kral, K.; Hapke, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2434-2435 10.1002/anie.201007647
40. Donohoe, T. J.; Basutto, J. A.; Bower, J. F.; Rathi, A. Org. Lett. 2011, 13, 1036-1039 10.1021/ol103088r
41. Sakai, T.; Danheiser, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13203-13205 10.1021/ja106901u
42. Sha, F.; Huang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3458-3461 10.1002/anie.200900212
43. Teo, Y.-C.; Yong, F.-F.; Sim, S. Tetrahedron 2013, 69, 7279-7284 10.1016/j.tet.2013.06.095
44. Raba, A.; Anneser, M. R.; Jantke, D.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Kuehn, F. E. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3384-3387 10.1016/j.tetlet.2013.04.060
45. Liu, Z.-J.; Vors, J.-P.; Gesing, E. R. F.; Bolm, C. Green Chem. 2011, 13, 42-45 10.1039/C0GC00296H
46. Guillou, S.; Bonhomme, F. J.; Chahine, D. B.; Nesme, O.; Janin, Y. L. Tetrahedron 2010, 66, 2654-2663 10.1016/j.tet.2010.02.032
47. Chen, J.; Pang, Q.; Sun, Y.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 3523-3526 10.1021/jo1025546
48. Chu, J.-H.; Lin, P.-S.; Lee, Y.-M.; Shen, W.-T.; Wu, M.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13613-13620 10.1002/chem.201101528
49. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426-5429 10.1021/ol1022596
50. Cheng, G.; Zeng, X.; Shen, J.; Wang, X.; Cui, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13265-8 10.1002/anie.201307499
51. Yang, X.; Cheng, G.; Shen, J.; Kuai; Cui, X. Org. Chem. Front. 2015, 2, 366-368 10.1039/C4QO00260A
52. Wang, X.; Cheng, G.; Cui, X. Chem. Commun. 2014, 50, 652-654 10.1039/C3CC48259F
53. Cheng, G.; Cui, X. Org. Lett. 2013, 15, 1480-1483 10.1021/ol400219n
54. Shen, J.; Cheng, G.; Cui, X. Chem. Commun. 2013, 49, 10641-10643 10.1039/c3cc43844a
55. Martins, M. A. P.; Rossatto, M.; Frizzo, C. P.; Scapin, E.; Buriol, L.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 847-849 10.1016/j.tetlet.2012.11.086
56. Harschneck, T.; Kirsch, S. F. J. Org. Chem. 2011, 76, 2145-2156 10.1021/jo102545m
57. Fananas, F. J.; Arto, T.; Mendoza, A.; Rodriguez, F. Org. Lett. 2011, 13, 4184-4187 10.1021/ol201655u
58. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629-2632 10.1021/ol800518j
59. Kurita, J.; Iwata, K.; Tsuchiya, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3166-3174 10.1248/cpb.35.3166
60. Kurita, J.; Iwata, K.; Tsuchiya, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1188-1189 10.1039/c39860001188
61. CCDC 1029899 (5aa), 1029900 (5bf), and 1029895 (2b) can be obtained from The Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.cam.ac.uk.
62. Lu, T.; Lu, Z.; Ma, Z.-X.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2013, 113, 4862-4904 10.1021/cr400015d