Rh(III)-catalyzed decarboxylative coupling of acrylic acids with unsaturated oxime esters: Carboxylic acids serve as traceless activators

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 7, 2014, Pages 2735-2738

  Neely, Jamie M ^a   Rovis, Tomislav ^a  

^a Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLATES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; ESTERS; OXIMES; RHODIUM;

EID: 84894461238     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412444d     Document Type: Article

References (73)

1. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451
2. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
3. Hill, M. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12052
4. Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043
5. th ed.; Blackwell Science: Malden, MA, 2000; pp 63-120.
6. Bull, J. A.; Mousseau, J. J.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2642
7. Nakao, Y. Synthesis 2011, 3209
8. Schlosser, M.; Mongin, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1161
9. Allais, C.; Liéby-Muller, F.; Rodriguez, J.; Constantieux, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4131
10. Allais, C.; Liéby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2537
11. Reference 2c.
12. Sausins, A.; Duburs, G. Heterocycles 1988, 27, 269
13. Bagley, M. C.; Glover, C.; Merritt, E. A. Synlett 2007, 2459
14. Knoch, F.; Kremer, F.; Schmidt, U.; Zenneck, U.; Le Floch, P.; Mathey, F. Organometallics 1996, 15, 2713
15. Diversi, P.; Ermini, L.; Ingrosso, G.; Lucherini, A. J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291
16. Varela, J. A.; Saá, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787
17. Wang, C.; Li, X.; Wu, F.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7162
18. Chang, H.-T.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2007, 9, 505
19. McCormick, M. M.; Duong, H. A.; Zuo, G.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5030
20. Kral, K.; Hapke, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2434
21. Stark, D. G.; Morrill, L. C.; Yeh, P.-P.; Slawin, A. M. Z.; O'Riordan, T. J. C.; Smith, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11642
22. Lei, C.-H.; Wang, D.-X.; Zhao, L.; Zhu, J.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4708
23. Wei, Y.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3756
24. Michlik, S.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6326
25. Loy, N. S. Y.; Singh, A.; Xu, X.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2212
26. He, Z.; Dobrovolsky, D.; Trinchera, P.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2013, 15, 334
27. Yamamoto, S.-I.; Okamoto, K.; Murakoso, M.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2012, 14, 3182
28. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Couty, F.; Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078
29. Chen, M. Z.; Micalizio, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1352
30. Ohashi, M.; Takeda, I.; Ikawa, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18018
31. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411
32. Wang, Y.-F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570
33. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8602
34. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
35. Movassaghi, M.; Hill, M. D.; Ahmad, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10096
36. Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4592
37. Martin, R. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 2501
38. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
39. Too, P. C.; Noji, T.; Lim, Y. J.; Li, X.; Chiba, S. Synlett 2011, 2789
40. Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Synthesis 2009, 1400
41. Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2008, 10, 325
42. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
43. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
44. For a review of the use of removable directing groups, see: Rousseau, G.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2450
45. Bhadra, S.; Dzik, W. I.; Goossen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2959
46. Morimoto, K.; Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5359
47. Cornella, J.; Righi, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9429
48. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3024
49. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 5776
50. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159
51. Haley, C. K.; Gilmore, C. D.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2013, 69, 5732
52. Bhadra, S.; Dzik, W. I.; Goossen, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9938
53. Goossen, L. J.; Lange, P. P.; Rodríguez, N.; Linder, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3906
54. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248
55. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
56. Becht, J.-M.; Catala, C.; Le Drian, C.; Wagner, A. Org. Lett. 2007, 9, 1781
57. Forgione, P.; Brochu, M.-C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350
58. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
59. Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
60. Yang, Y.; Yao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3206
61. Yang, Y.; Xie, C.; Xie, Y.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 957
62. Šmejkal, T.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3946
63. Ye, M.; Gao, G.-L.; Edmunds, A. J. F.; Worthington, P. A.; Morris, J. A.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090
64. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
65. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2011, 2, 488
66. Reference 13c.
67. Szymanski, W.; Wu, B.; Weiner, B.; de Wildeman, S.; Feringa, B. L.; Janssen, D. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 9152
68. Liu, X.; Wang, Z.; Cheng, X.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330
69. Citterio, A.; Minisci, F.; Franchi, F. J. Org. Chem. 1980, 45, 4752
70. Anderson, J. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1651
71. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Fromm, A. Chem. Commun. 2009, 7173
72. Cornella, J.; Sanchez, C.; Banawa, D.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2009, 7176
73. Lu, P.; Sanchez, C.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5710