Divergent syntheses of 2-aminonicotinonitriles and pyrazolines by copper-catalyzed cyclization of oxime ester

Organic Letters

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 1350-1353

  Wu, Qifan ^a   Zhang, Yan ^a   Cui, Sunliang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; CUPROUS IODIDE; ESTER; IODIDE; NICOTINIC ACID DERIVATIVE; NITRILE; OXIME; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; ESTERS; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE; NICOTINIC ACIDS; NITRILES; OXIMES; PYRAZOLES;

EID: 84896791292     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500094w     Document Type: Article

References (43)

1. Lee, D.; Sello, J.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709
2. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964
3. Kuruvilla, F. G.; Shamji, A. F.; Sternson, S. M.; Hergenrother, P. J.; Schreiber, S. L. Nature 2002, 416, 653
4. Chun, Y. S.; Xuan, Z.; Kim, J. H.; Lee, S. Org. Lett. 2013, 15, 3162
5. Wang, L.; Fan, R. Org. Lett. 2012, 14, 3596
6. Dixon, D. D.; Lockner, J. W.; Zhou, Q.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8432
7. Chen, C.; Andreani, T.; Li, H. Org. Lett. 2011, 13, 6300
8. Cui, S.; Wojtas, L.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 5040
9. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
10. Bigot, A.; Blythe, J.; Pandya, C.; Wagner, T.; Loiseleur, O. Org. Lett. 2011, 13, 192
11. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127
12. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
13. Tanaka, K.; Kitamura, M.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1659
14. Liu, S.; Yu, Y.; Libebeskind, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 1947
15. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
16. Ren, Z.-H.; Zhang, Z.-Y.; Yang, B.-Q.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 5394
17. Too, P. C.; Chua, S. H.; Wong, S. H.; Chiba, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6159
18. Wei, Y.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3756
19. Huang, H.; Ji, X.; Tang, X.; Zhang, M.; Li, X.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 6254
20. Tang, X.; Huang, L.; Qi, C.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2013, 49, 9597
21. Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3421
22. Cui, S.; Zhang, Y.; Wang, D.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3912
23. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297
24. Cui, S.-L.; Lin, X.-F.; Wang, Y.-G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2866
25. Wang, X.-S.; Wu, J.-R.; Zhou, J.; Tu, S.-J. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1011
26. Wang, X.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2013, 15, 1954
27. Gholap, A. R; Toti, K. S.; Shirazi, F.; Kumari, R.; Bhat, M. K.; Deshpande, M. V.; Srinivasan, K. V. Bioorg. Chem. Lett. 2007, 15, 6706
28. Mantri, M.; de Graaf, O.; van Veldhoven, J.; Göblyös, A.; von Frijtag Drabbe Künzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Link, R.; de Vries, H.; Beukers, M. W.; Brussee, J.; Ijzerman, A. P. J. Med. Chem. 2008, 51, 4449
29. May, B. C. H.; Zorn, J. A.; Witkop, J.; Sherrill, J.; Wallace, A. C.; Legname, G.; Prusiner, S. B.; Cohen, F. E. J. Med. Chem. 2007, 50, 65
30. Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216
31. Kambe, S.; Satto, K. Synthesis 1980, 366
32. Guo, S.; Wang, Y.; Sun, C.; Li, J.; Zou, D.; Wu, Y.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3233
33. Xin, X.; Huang, P.; Xiang, D.; Zhang, R.; Zhao, F.; Zhang, N.; Dong, D. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1001
34. Qian, B.; Guo, S.; Shao, J.; Zhu, Q.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650
35. Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N. Org. Lett. 2011, 13, 1095
36. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15080
37. Neumann, J. J.; Suri, M.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7790
38. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
39. Xiao, Q.; Wang, W.-H.; Liu, G.; Meng, F.-K.; Chen, J.-H.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7292
40. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
41. Jones, D. G.; Liang, X.; Stewart, E. L.; Noe, R. A.; Kallander, L. S.; Madauss, K. P.; Williams, S. P.; Thompson, S. K.; Gray, D. W.; Hoekstra, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3203
42. Minu, M.; Thangadurai, A.; Wakode, S. R.; Agrawal, S. S.; Narasimhan, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2960
43. Sahoo, A.; Yabanoglu, S.; Sinha, B. N.; Ucar, G.; Basu, A.; Jayaprakash, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 132