Efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper(I)-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1480-1483

  Cheng, Guolin ^a   Cui, Xiuling ^a  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AZIDE; COPPER; CUPROUS IODIDE; IMINE; IODIDE; QUINOLINE DERIVATIVE; SULFONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; IMINES; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; SULFONES;

EID: 84875930341     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400219n     Document Type: Article

References (43)

1. Dive, D.; Biot, C. Chem. Med. Chem. 2008, 3, 383
2. Solomon, V. R.; Lee, H. Eur. J. Pharmacol. 2009, 625, 220
3. Patel, J. J.; Thacker, D.; Tan, J. C.; Pleeter, P.; Checkley, L.; Gonzales, J. M.; Deng, B.; Roepe, P. D.; Cooper, R. A.; Ferdig, M. T. Mol. Microbiol. 2010, 78, 770
4. Krafts, K.; Hempelmann, E.; Skorska-Stania, A. Parasitol. Res. 2012, 111, 1
5. Teichert, A.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1092
6. Riegel, B.; Lappin, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1229
7. Madrid, P. B.; Wilson, N. T.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K. J. Comb. Chem. 2004, 6, 437
8. Dechy-Cabaret, O.; Benoit-Vical, F.; Loup, C.; Robert, A.; Gornitzka, H.; Bonhoure, A.; Vial, H.; Magnaval, J. F.; Seguela, J. P.; Meunier, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1625
9. Melato, S.; Coghi, P.; Basilico, N.; Prosperi, D.; Monti, D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 6118
10. Paunescu, E.; Matuszak, N.; Melnyk, P. Tetrahedron 2007, 63, 12791
11. Gemma, S.; Kukreja, G.; Tripaldi, P.; Altarelli, M.; Bernetti, M.; Franceschini, S.; Savini, L.; Campiani, G.; Fattorusso, C.; Butini, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2074
12. Mphahlele, M. J. Tetrahedron 2010, 66, 8261
13. Burton, G.; Cao, P.; Li, G.; Rivero, R. Org. Lett. 2003, 5, 4373
14. Wolf, C.; Lerebours, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 7077
15. Jonckers, T. H.; Maes, B. U. W.; Lemiere, G. L. F.; Rombouts, G.; Pieters, L.; Haemers, A.; Dommisse, R. A. Synlett 2003, 615
16. Jaime-Figueroa, S.; Liu, Y. Z.; Muchowski, J. M.; Putman, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1313
17. Margolis, B. J.; Long, K. A.; Laird, D. L. T.; Ruble, J. C.; Pulley, S. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2232
18. Ronco, C.; Jean, L.; Outaabout, H.; Renard, P.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 302
19. Wasilke, J. C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
20. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
21. Climent, M. J.; Corma, A.; Iborra, S. Chem. Rev. 2011, 111, 1072
22. Dreger, A.; Camuna, R. C.; Muenster, N.; Rokob, T. A.; Papai, I.; Schmidt, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4296
23. Schmidt, A.; Muenster, N.; Dreger, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2790
24. Duda, B.; Tverdomed, S. N.; Ionin, B. I.; Roeschenthaler, G.-V. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3684
25. Strekowski, L.; Janda, L.; Lee, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4193
26. Luo, F.-T.; Ravi, V. K.; Xue, C. Tetrahedron 2006, 62, 9365
27. Rossi, E.; Abbiati, G.; Canevari, V.; Nava, D.; Arcadi, A. Tetrahedron 2004, 60, 11391
28. Sangu, K.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Org. Lett. 2004, 6, 353
29. Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4592
30. Gao, G.-L.; Niu, Y.-N.; Yan, Z.-Y.; Wang, H.-L.; Wang, G.-W.; Shaukat, A.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1305
31. Li, S.; Yuan, Y.; Zhu, J.; Xie, H.; Chen, Z.; Wu, Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1582
32. Zhou, H.; Liu, L.; Xu, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 9418
33. Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2836
34. Yoo, E. J.; Chang, S. Org. Lett. 2008, 10, 1163
35. Yoo, E. J.; Chang, S. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1766
36. Lu, P.; Wang, Y. G. Synlett 2010, 165
37. Kim, S. H.; Park, S. H.; Choi, J. H.; Chang, S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2618
38. Casini, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Expert Opin. Ther. Pat. 2002, 12, 1307
39. Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925
40. Hansch, C.; Sammes, P. G.; Taylor, J. B. Comprehensive Medicinal Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1990; Vol. 2, Chapter 7.
41. Drews, J. Science 2000, 287, 1960
42. Owa, T.; Nagasu, T. Expert Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 1725
43. Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Tommasi, R. A.; Aristoff, P. A.; Johnson, P. D.; Skulnick, H. I.; Dolak, L. A.; Seest, E. P.; Tomich, P. K.; Bohanan, M. J.; Horng, M. M.; Lynn, J. C.; Chong, K. T.; Hinshaw, R. R.; Watenpaugh, K. D.; Janakiraman, M. N.; Thaisrivongs, S. J. Med. Chem. 1998, 41, 3467