Optimizing the permeability and oral bioavailability of macrocycles

RSC Drug Discovery Series

Volumn 2015-January, Issue 40, 2015, Pages 367-397

  Mathiowetz, Alan M ^a   Leung, Siegfried S F ^b   Jacobson, Matthew P ^c  

^a PFIZER INC   (United States)

^b Circle Pharma Inc ^*  (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG PENETRATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; MACROCYCLIZATION; MEDICINAL CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; NONHUMAN; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; QUANTITATIVE STRUCTURE PROPERTY RELATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84937433677     PISSN: 20413203     EISSN: 20413211     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (68)

1. C. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy and P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev., 1997, 23, 3.
2. M. V. S. Varma, R. S. Obach, C. Rotter, H. R. Miller, G. Chang, S. J. Steyn, A. El-Kattan and M. D. Troutman, J. Med. Chem., 2010, 53, 1098.
3. K. Palm, P. Stenberg, K. Luthman and P. Artursson, Pharm. Res., 1997, 14, 568.
4. J. Kelder, P. D. J. Grootenhuis, D. M. Bayada, L. P. C. Delbressine and J.-P. Ploemen, Pharm. Res., 1999, 16, 1514.
5. P. Ertl, B. Rohde and P. Selzer, J. Med. Chem., 2000, 43, 3714.
6. C. R. W. Guimarães, A. M. Mathiowetz, M. Shalaeva, G. Goetz and S. Liras, J. Chem. Inf. Model, 2012, 52, 882.
7. D. F. Veber, S. R. Johnson, H.-Y. Cheng, B. R. Smith, K. W. Ward and K. D. Kopple, J. Med. Chem., 2002, 45, 2615.
8. A. L. Hopkins and C. R. Groom, Nat. Rev. Drug Disc., 2002, 1, 727.
9. Anonymous, Nat. Med., 2012, 18, 636.
10. N. Terrett, Med. Chem. Commun., 2013, 4, 474.
11. L. Ruddigkeit, R. Van Deursen, L. C. Blum and J.-L. Reymond, J. Chem. Inf. Model., 2012, 52, 2864.
12. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee and N. Terrett, Nat. Rev. Drug Disc., 2008, 7, 608.
13. J. Mallinson and I. Collins, Future Med. Chem., 2012, 4, 1409.
14. E. Marsault and M. L. Peterson, J. Med. Chem., 2011, 54, 1961.
15. J. Yang, M. Jamei, K. R. Yeo, G. T. Tucker and A. Rostami-Hodjegan, Curr. Drug Metab., 2007, 8, 676.
16. Y. S. Tsantrizos, G. Bolger, P. Bonneau, D. R. Cameron, N. Goudreau, G. Kukolj, S. R. La Plante, M. Llinàs-Brunet, H. Nar and D. Lamarre, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1356.
17. C. W. Zapf, J. D. Bloom, J. L. McBean, R. G. Dushin, T. Nittoli, C. Ingalls, A. G. Sutherland, J. P. Sonye, C. N. Eid, J. Golas, H. Liu, F. Boschelli, Y. Hu, E. Vogan and J. I. Levin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 2278.
18. R. Tugyi, G. Mezö, E. Fellinger, D. Andreu and F. Hudecz, J. Peptide Sci., 2005, 11, 642.
19. E. Biron, J. Chatterjee, O. Ovadia, D. Langenegger, J. Brueggen, D. Hoyer, H. A. Schmid, R. Jelinek, C. Gilon, A. Hoffman and H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2595.
20. M. Pernot, R. Vanderesse, C. Frochot, F. Guillemin and M. Barberi-Heyob, Exp. Opin. Drug Metab. Toxicol., 2011, 7, 793.
21. M. Ishikawa and Y. Hashimoto, J. Med. Chem., 2011, 54, 1539.
22. A. R. Bogdan, N. L. Davies and K. James, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 7727.
23. T. R. White, C. M. Renzelman, A. C. Rand, T. Rezai, C. M. McEwen, V. M. Gelev, R. A. Turner, R. G. Linington, S. S. F. Leung, A. S. Kalgutkar, J. N. Bauman, Y. Zhang, S. Liras, D. A. Price, A. M. Mathiowetz, M. P. Jacobson and R. S. Lokey, Nat. Chem. Biol., 2011, 7, 810.
24. H. Van De Waterbeemd and B. Testa, Drug Bioavailability: Estimation of Solubility, Permeability, Absorption and Bioavailability, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2nd edn, 2009, 71.
25. A. Alex, D. S. Millan, M. Perez, F. Wakenhut and G. A. Whitlock, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 669.
26. M. Roth, A. Obaidat and B. Hagenbuch, Br. J. Pharmacol., 2012, 165, 1260.
27. H. Van De Waterbeemd and E. Gifford, Nat. Rev. Drug Disc., 2003, 2, 192.
28. H. H. F. Refsgaard, B. F. Jensen, P. B. Brockhoff, S. B. Padkjaer, M. Guldbrandt and M. S. Christensen, J. Med. Chem., 2005, 48, 805.
29. F. Yoshida and J. G. Topliss, J. Med. Chem., 2000, 43, 4723.
30. C. Suenderhauf, F. Hammann, A. Maunz, C. Helma and J. Huwyler, Mol. Pharmaceutics, 2011, 8, 213.
31. M. Fujikawa, K. Nakao, R. Shimizu and M. Akamatsu, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 3756.
32. Y. H. Zhao, M. H. Abraham, A. Ibrahim, P. V. Fish, S. Cole, M. L. Lewis, M. J. De Groot and D. P. Reynolds, J. Chem. Inf. Model., 2007, 47, 170.
33. A. R. Katritzky, M. Kuanar, S. Slavov, C. D. Hall, M. Karelson, I. Kahn and D. A. Dobchev, Chem. Rev., 2010, 110, 5714.
34. T. R. Stouch, J. R. Kenyon, S. R. Johnson, X. Q. Chen, A. Doweyko and Y. Li, J. Comput.-Aided Molec. Des., 2003, 17, 83.
35. J. M. Diamond, J. Membr. Biol., 1974, 17, 121.
36. S. J. Marrink and H. J. C. Berendsen, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16729.
37. D. Bemporad, C. Luttmann and J. W. Essex, Biophys. J., 2004, 87, 1.
38. D. Bemporad, C. Luttmann and J. W. Essex, Biochim. Biophys. Acta-Biomembr., 2005, 1718, 1.
39. R. V. Swift and R. E. Amaro, Chem. Bio. Drug Des., 2013, 81, 61.
40. S. S. F. Leung, J. Mijalkovic, K. Borrelli and M. P. Jacobson, J. Chem. Inf. Model., 2012, 52, 1621.
41. T. X. Xiang and B. D. Anderson, J. Membr. Biol., 1994, 140, 111.
42. P. A. Shore, B. B. Brodie and C. A. M. Hogben, J. Pharm. Exp. Therap., 1957, 119, 361.
43. R. Rezai, J. E. Bock, M. V. Zhou, C. Kalyanaraman, R. S. Lokey and M. P. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14073.
44. J. Klages, C. Neubauer, M. Coles, H. Kessler and B. Luy, ChemBioChem, 2005, 6, 1672.
45. R. V. Swift and R. E. Amaro, J. Comput. Aided Mol. Des., 2011, 25, 1007.
46. D. Remporad, J. W. Essex and C. Luttmann, J. Phys. Chem. B., 2004, 108, 4875.
47. R. V. Swift and R. E. Amaro, Chem. Biol. Drug Des., 2013, 81, 61.
48. A. Seelig, J. Mol. Neurosci., 2007, 33, 32.
49. A. C. Rand, S. S. F. Leung, H. Eng, C. J. Rotter, R. Sharma, A. S. Kalgutkar, Y. Zhang, M. V. Varma, K. A. Farley, B. Khunte, C. Limberakis, D. A. Price, S. Liras, A. M. Mathiowetz, M. P. Jacobson and R. S. Lokey, Med. Chem. Commun., 2012, 3, 1282.
50. M. P. Jacobson, D. L. Pincus, C. S. Rapp, T. J. F. Day, B. Hong, D. E. Shaw and R. A. Friesner, Proteins: Struct., Funct., Bioinf., 2004, 55, 351.
51. A. Gaulton, L. J. Bellis, A. P. Bento, J. Chambers, M. Davies, A. Hersey, Y. Light, S. McGlinchey, D. Michalovich, B. Al-Lazikani and J. P. Overington, Nucl. Acids Res., 2011, 40, D1100. Database used: ChEMBL-14.
52. GVK BIO GOSTAR. https://gostardb.com/gostar/Database used: January 2013.
53. D. S. Nielsen, H. N. Hoang, R.-J. Lohman, F. Diness and D. P. Fairlie, Org. Lett., 2012, 14, 5720.
54. F. H. Allen, Acta Cryst., 2002, B58, 380.
55. M. Gadret, M. Goursolle, J. M. Leger and J. C. Colleter, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1975, 31, 1454.
56. B. Bachet, C. Brassy and J.-P. Mornon, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1988, 44, 112.
57. H. R. Loosli, H. Kessler, H. Oschkinat, H. P. Weber, T. J. Petcher and A. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 682.
58. A. L. Rheingold, Private Communication to the Cambridge Structural Database, 2011.
59. H. R. Hoveyda, E. Marsault, R. Gagnon, A. P. Mathieu, M. Vézina, A. Landry, Z. Wang, K. Benakli, S. Beaubien, C. Saint-Louis, M. Brassard, J.-F. Pinault, L. Oullet, S. Bhat, M. Rameseshan, X. Peng, L. Foucher, S. Beauchemin, P. Bhérer, D. F. Veber, M. L. Peterson and G. L. Fraser, J. Med. Chem., 2011, 54, 8305.
60. D. F. Veber, R. M. Freidinger, D. S. Perlow, W. J. Paleveda, F. W. Holly, R. G. Strachan, R. F. Nutt, B. H. Arison, C. Homnick, W. C. Randall, M. S. Glitzer, R. Saperstein and R. Hirschmann, Nature, 1981, 292, 55.
61. D. Lamarre, P. C. Anderson, M. Bailey, P. Beaulieu, G. Bolger, P. Bonneau, M. Bös, D. R. Cameron, M. Cartier, M. G. Cordingley, A.-M. Faucher, N. Goudreau, S. H. Kawai, G. Kukolj, L. Lagacé, S. R. La Plante, H. Narjes, M.-A. Poupart, J. Rancourt, R. E. Sentjens, R. St. George, B. Simoneau, G. Steinman, D. Thibeault, Y. S. Tsantrizos, S. M. Weldon, C.-L. Yong and M. Llinàs-Brunet, Nature, 2003, 426, 186.
62. M. Llinàs-Brunet, M. D. Bailey, G. Bolger, C. Brochu, A.-M. Faucher, J. M. Ferland, M. Garneau, E. Ghiro, V. Gorys, C. Grand-Maître, T. Halmos, N. Lapeyre-Paquette, F. Liard, M. Poirier, M. Rhéaume, Y. S. Tsantrizos and D. Lamarre, J. Med. Chem., 2004, 47, 1605.
63. M. Nilsson, A. K. Belfrage, S. Lindstrom, H. Wähling, C. Lindquist, S. Ayesa, P. Kahnberg, M. Pelcman, K. Benkestock, T. Agback, L. Vrang, Y. Terelius, K. Wikström, E. Hamelink, C. Rydergård, M. Edlund, A. Eneroth, P. Raboisson, T.-I. Lin, H. De Kock, P. Wigerinck, K. Simmen, B. Samuelsson and Å. Rosenquist, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 4004.
64. K. X. Chen, F. G. Njoroge, A. Arasappan, S. Venkatraman, B. Vibulbhan, W. Yang, T. N. Parekh, J. Pichardo, A. Prongay, K.-C. Cheng, N. Butkiewicz, N. Yao, V. Madison and V. Girijavallabhan, J. Med. Chem., 2006, 49, 995.
65. H. Hoveyda, E. Marsault, H. Thomas, G. Fraser, B. Graeme, S. Beaubien, A. Mathieu, J. Beignet, M.-A. Bonin, S. Phoenix, D. Drutz, M. Peterson, S. Beauchemin, M. Brassard, and M. Vezina, Tranzyme Pharma, Inc. USA. PCT Int. Appl. WO2011/053821, 2011.
66. R. Jain and L. H. Danziger, Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3045.
67. J. G. Hardman, L. E. Limbird, A. G. Gilman, Pharmacokinetic Data, Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, McGraw-Hill, USA, 10th edn, 2001, 1924.
68. S. Hess, Y. Linde, O. Ovadia, E. Safrai, D. E. Shalev, A. Swed, E. Halbfinger, T. Lapidot, I. Winkler, Y. Gabinet, A. Faier, D. Yarden, Z. Xiang, F. P. Portillo, C. Haskell-Luevano, C. Gilon and A. Hoffman, J. Med. Chem., 2008, 51, 1026.