Rhodium(III)-catalyzed cyanation of vinylic C-H bonds: N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as a cyanation reagent

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 59, 2015, Pages 11848-11851

  Su, Wei ^a   Gong, Tian Jun ^a   Xiao, Bin ^a   Fu, Yao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLAMIDE DERIVATIVE; CARBON; FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN; KETONE; NITRILE; OXIME; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; REAGENT; RHODIUM; TOLUENESULFONAMIDE DERIVATIVE; N-CYANO-N-PHENYL-P-METHYLBENZENESULFONAMIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CYANATION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; SULFONAMIDES;

EID: 84936971434     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc09790d     Document Type: Article

References (85)

1. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, Thieme, Stuttgart, 4th edn, 2001
2. F. F. Fleming L. Yao P. C. Ravikumar L. Funk B. C. Shook J. Med. Chem. 2010 53 7902
3. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, VCH, New York, 1989
4. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, John Wiley & Sons, New York, 1999
5. Z. Rappoport, Chemistry of the Cyano Group, John Wiley & Sons, London, 1970
6. T. Sandmeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 1633
7. C. Galli Chem. Rev. 1988 88 765
8. J. Lindley Tetrahedron 1984 40 1433
9. P. Anbarasan T. Schareina M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 5049
10. J. Kim H. J. Kim S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11948
11. S. Ding N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9226
12. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 519
13. M. Sundermeier S. Mutyala A. Zapf A. Spannenberg M. Beller J. Organomet. Chem. 2003 684 50
14. G. Kaupp J. Schmeyers J. Boy Chem.-Eur. J. 1998 4 2467
15. G.-Y. Zhang J.-T. Yu M.-L. Hu J. Cheng J. Org. Chem. 2013 78 2710
16. N. Sato Q. Yue Tetrahedron 2003 59 5831
17. Z. Jiang Q. Huang S. Chen L. Long X. Zhou Adv. Synth. Catal. 2012 354 589
18. F.-H. Luo C. Chu C.-H. Cheng Organometallics 1998 17 1025
19. S. Goswami A. Manna A. K. Maity S. Paul A. K. Das M. K. Das P. Saha C. K. Quah H.-K. Fun Dalton Trans. 2013 42 12844
20. I. A. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
21. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
22. H. M. L. Davies D. Morton Chem. Soc. Rev. 2011 40 1857
23. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
24. Z. Shu W. Ji X. Wang Y. Zhou Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2186
25. X. Jia D. Yang S. Zhang J. Cheng Org. Lett. 2009 11 4716
26. G. Yang C. Kuang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2010 12 1052
27. H.-Q. Do O. Daugulis Org. Lett. 2010 12 2517
28. K. Okamoto M. Watanabe M. Murai R. Hatao K. Ohe Chem. Commun. 2012 48 3127
29. X. Ren J. Chen F. Chen J. Cheng Chem. Commun. 2011 47 6725
30. J. Peng J. Zhao Z. Hu D. Liang J. Huang Q. Huang Q. Zhu Org. Lett. 2012 14 4966
31. S. Xu X. Huang X. Hong B. Xu Org. Lett. 2012 14 4614
32. B. Liu J. Wang B. Zhang Y. Sun L. Wang J. Chen J. Cheng Chem. Commun. 2014 50 2315
33. J. Jin Q. Wan P. Lu Y. Wang Chem. Commun. 2012 48 9933
34. G. Zhang Y. Xia G. Cheng D. Liu R. Wang Org. Lett. 2014 16 656
35. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790
36. J. kim S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10272
37. J. Kim J. Choi K. Shin S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2528
38. J. Kim H. Kim S. Chang Org. Lett. 2012 14 3924
39. S. Ding N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2012 133 12374
40. X. Hong H. Wang G. Qian Q. Tan B. Xu J. Org. Chem. 2014 79 3228
41. M. An A. Sarker D.-C. Jung J.-D. Hong Bull. Korean Chem. Soc. 2011 32 2083
42. F. F. Fleming Nat. Prod. Rep. 1999 16 596
43. F. F. Fleming L. Yao P. C. Ravikumar L. Funk B. C. Shook J. Med. Chem. 2010 53 7902
44. C. Qin N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15893
45. M. Alterman A. Hallberg J. Org. Chem. 2000 65 7984
46. T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6286
47. K. Ishihara Y. Furuya H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2983
48. K. Yamaguchi H. Fujiwara Y. Ogasawara M. Kotani N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3922
49. J. Xu L. Zhang N. Jiao Org. Lett. 2010 12 2888
50. Y. Nakao A. Yada S. Ebata T. J. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2428
51. T.-J. Gong B. Xiao W.-M. Cheng W. Su J. Xu Z.-J. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10636
52. T.-J. Gong B. Xiao Z.-J. Liu J. Wan J. Xu D.-F. Luo Y. Fu L. Liu Org. Lett. 2011 13 3235
53. T.-J. Gong W. Su Z.-J. Zhao W.-M. Cheng B. Xiao Y. Fu Org. Lett. 2014 16 330
54. Y. Yang S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8677
55. Y. Yang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2011 13 5608
56. M. Chaitanya D. Yadagiri P. Anbarasan Org. Lett. 2013 15 4960
57. W. Liu L. Ackermann Chem. Commun. 2012 50 1878
58. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
59. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
60. F. W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
61. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
62. C. Zhu R. Wang J. R. Falck Chem.-Asian J. 2012 7 1502
63. N. Kuhl N. Schrçder F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2014 356 1443
64. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2007 9 1407
65. F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9982
66. H. Li Y. Li X.-S. Zhang K. Chen X. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15244
67. K. Graczyk W. Ma L. Ackermann Org. Lett. 2012 14 4110
68. C. Wang H. Chen Z. Wang J. Chen Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7242
69. B. Liu Y. Fan Y. Gao C. Sun C. Xu J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 468
70. T. K. Hyster L. Knörr T. R. Ward T. Rovis Science 2012 338 500
71. B. Ye N. Cramer Science 2012 338 504
72. W. Zhen F. Wang M. Zhao Z. Du X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11819
73. D. R. Stuart P. Alsabeh M. Kuhn K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18326
74. H. Wang C. Grohmann C. Nimphius F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19592
75. J. Jayakumar K. Parthasarathy C.-H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 197
76. D. Wang F. Wang G. Song X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12348
77. Z. Shi C. Grohmann F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5393
78. K. D. Hesp R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11430
79. Y. Li B.-J. Li W.-H. Wang W.-P. Huang X.-S. Zhang K. Chen Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2115
80. N. Schröder J. Wencel-Delord F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8298
81. J. Y. Kim S. H. Park J. Ryu S. H. Cho S. H. Kim S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9110
82. D.-G. Yu M. Suri F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8802
83. W.-W. Chan S.-F. Lo Z. Zhou W.-Y. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13565
84. T. K. Hyster K. E. Ruhl T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5364
85. Z. Shi D. C. Koester M. Boultadakis-Arapinis F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12204