Nitrile-group transfer from solvents to aryl halides. Novel carbon-carbon bond formation and cleavage mediated by palladium and zinc species

Organometallics

Volumn 17, Issue 6, 1998, Pages 1025-1030

  Luo, Feng Hong ^a   Chu, Chi I ^a   Cheng, Chien Hong ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001422138     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970842f     Document Type: Article

References (48)

1. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley: New York, 1994; p 329.
2. Selected references: (a) Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. (c) Schwarz, H.; Schröder, D.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11089. (d) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Chong, K. S.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 861. (e) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A.; Prout, K.; Gourdon, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 156. (f) Eilbracht, P.; Dahler, P. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48. (g) Elibracht, P. Chem. Ber. 1976, 109, 3136.
3. Selected references: (a) Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. (c) Schwarz, H.; Schröder, D.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11089. (d) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Chong, K. S.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 861. (e) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A.; Prout, K.; Gourdon, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 156. (f) Eilbracht, P.; Dahler, P. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48. (g) Elibracht, P. Chem. Ber. 1976, 109, 3136.
4. Selected references: (a) Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. (c) Schwarz, H.; Schröder, D.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11089. (d) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Chong, K. S.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 861. (e) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A.; Prout, K.; Gourdon, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 156. (f) Eilbracht, P.; Dahler, P. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48. (g) Elibracht, P. Chem. Ber. 1976, 109, 3136.
5. Selected references: (a) Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. (c) Schwarz, H.; Schröder, D.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11089. (d) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Chong, K. S.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 861. (e) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A.; Prout, K.; Gourdon, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 156. (f) Eilbracht, P.; Dahler, P. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48. (g) Elibracht, P. Chem. Ber. 1976, 109, 3136.
6. Selected references: (a) Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. (c) Schwarz, H.; Schröder, D.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11089. (d) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Chong, K. S.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 861. (e) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A.; Prout, K.; Gourdon, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 156. (f) Eilbracht, P.; Dahler, P. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48. (g) Elibracht, P. Chem. Ber. 1976, 109, 3136.
7. Selected references: (a) Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. (c) Schwarz, H.; Schröder, D.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11089. (d) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Chong, K. S.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 861. (e) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A.; Prout, K.; Gourdon, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 156. (f) Eilbracht, P.; Dahler, P. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48. (g) Elibracht, P. Chem. Ber. 1976, 109, 3136.
8. Selected references: (a) Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. (c) Schwarz, H.; Schröder, D.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11089. (d) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Chong, K. S.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1983, 861. (e) Green, M. L. H.; Baretta, A.; Cloke, F. G. N.; Feigenbaum, A.; Prout, K.; Gourdon, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 156. (f) Eilbracht, P.; Dahler, P. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48. (g) Elibracht, P. Chem. Ber. 1976, 109, 3136.
9. Bishop, K. C. Chem. Rev. 1976, 76, 461 and references therein.
10. (a) Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699.
11. (b) Chiang, H.-J.; Liu, C.-S. J. Organomet. Chem, 1993, 458, 167.
12. (c) Muetterties, E. L.; Jesson, J. P.; Parshall, G. W.; Kane, A. R.; Gerlach, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3543.
13. (d) Schwarz, H.; Zummack, W.; Eller, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 621.
14. (e) Spencer, J. L.; Nicholls, J. C. Organometallics 1994, 13, 1781.
15. Suggs, J. W.; Jun, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4679 and references therein.
16. (a) Crabtree, R. H.; Dion, R. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1260.
17. (b) Crabtree, R. H.; Dion, R. P.; Gibboni, D. J.; McGrath, D. V.; Holt, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7222.
18. (a) Bricout, H.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1053.
19. (b) Bianchini, C.; Casares, J. A.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585.
20. 13C NMR, IR, and microanalysis.
21. 16N 222.1282, found 222.1283.
22. Rabesiaka, P. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 1440.
23. Wakefield, B. J. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: New York, 1982; Vol. 7, p 18.
24. 1H NMR measurement.
25. 3.
26. (a) Kishi, Y.; Hannick, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3883.
27. (b) Jolly, P. W. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: New York, 1982; Vol. 6, p 84.
28. (c) Bellassoued, M.; Gaudemar, M. J. Organomet. Chem. 1974, 81, 139.
29. Ellis, G. P.; Romney-Alexander, T. M. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1987, 87, 779.
30. (a) Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1973, 54, c57.
31. (b) Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
32. (c) Takagi, K.; Sakakibara, Y. Chem. Lett. 1989, 1957.
33. (d) Masuda, Y.; Hoshi, M.; Arase, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 266.
34. (e) Brandsma, L.; Soolingen, J. V.; Verkruijsse, H. D.; Keegstra, M. A. Synth. Commun. 1990, 20, 3153.
35. (a) Tsuji, Y.; Yamada, N.; Tanaka, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 16.
36. (b) Nozaki, K.; Sato, N.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 2679.
37. (c) Långström, B.; Andersson, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1395.
38. (d) Zieger, H. E.; Wo, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 3838.
39. (a) Cameron, G. G.; Milton, A. J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 378.
40. (b) Chastrette, M.; Gauthier, R.; Axiotis, G. P. J. Organomet. Chem. 1977, 140, 245.
41. (c) Bradsher, C. K.; Parham, W. E.; Hunt, D. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 1606.
42. (a) Gordon, M.; Pearson, D. E.; Jones, R. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 3369.
43. (b) Canonne, P.; Foscolos, G. B.; Lemay, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 155.
44. (a) Wade, K.; Lloyd, J. E. J. Chem. Soc. 1965, 2662.
45. (b) Wade, K.; Jennings, J. R.; Lloyd, J. E. J. Chem. Soc. 1965, 5083.
46. Twigg, M. V.; Thompson, D. J.; Colquhoun, H. M.; Holton, J. New Pathways for Organic Synthesis Practical Applications of Transition Metals; Plenum Press: New York, 1984.
47. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 121.
48. Bailar, J. C.; Itatani, H. Inorg. Chem. 1965, 4, 1618.