Copper-mediated C3-cyanation of indoles by the combination of amine and ammonium

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 18, 2014, Pages 2315-2317

  Liu, Bin ^a   Wang, Jiehui ^a   Zhang, Bo ^a   Sun, Yang ^a   Wang, Lei ^b   Chen, Jianbin ^a   Cheng, Jiang ^a,b  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINE; AMMONIA; COPPER DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; NITRILE; OXIDIZING AGENT; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL PROCEDURES; CONTROLLED STUDY; CYANATION; ELECTROPHILICITY; PRODUCTIVITY;

AMINES; AMMONIUM COMPOUNDS; COPPER; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES;

EID: 84893585912     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49339c     Document Type: Article

References (69)

1. R. J. Sundberg, Indoles, Academic Press, New York, 1996
2. J. E. Saxton, The Chemistry of Heterocyclic Compounds Vol. 25, Part IV, Wiley, New York, 1983
3. N. K. Kaushik, N. Kaushik, P. Attri, N. Kumar, C. H. Kim, A. K. Verma, E. H. Choi, Molecules, 2013, 18, 6620.
4. A. Ndagijimana, X. Wang, G. Pan, F. Zhang, H. Feng, O. Olaleye, Fitoterapia, 2013, 86, 35.
5. M. Ishikura, T. Abe, T. Choshib, S. Hibinob, Nat. Prod. Rep., 2013, 30, 694.
6. P. Patel, R. Patel, N. Darji, B. Patel, Med. Chem., 2012, 4, 173.
7. M. Ishikura, K. Yamada, T. Abe, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 1630.
8. G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev., 2006, 106, 2875.
9. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev., 2005, 105, 2873.
10. M. T. G. Dhar, Z. Shen, H. H. Gu, P. Chen, D. Norris, S. H. Watterson, S. K. Ballentine, C. A. Fleener, K. A. Rouleau, J. C. Barrish, R. Townsend, D. L. Hollenbaugh, E. J. Iwanowicz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3557.
11. B. Jiang, X. Gu, Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 363.
12. D. Kumar, M. K. Narayanam, K. H. Chang, K. Shah, Chem. Biol. Drug Des., 2011, 77, 182.
13. G. Zedda, G. Simbula, M. Begala, M. Pibiri, C. Floris, M. Casu, L. Casu, G. Tocco, Arch. Pharm., 2012, 345, 195.
14. S. Wu, L. Wang, W. Guo, X. Liu, J. Liu, X. Wei, B. Fang, J. Med. Chem., 2011, 54, 2668.
15. J. Kim, H. Kim, S. Chang, Org. Lett., 2012, 14, 3924.
16. A. Khorshidi, Chin. Chem. Lett., 2012, 23, 903.
17. Y. Yang, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 5608.
18. S. Ding, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12374.
19. X. Ren, J. Chen, F. Chen, J. Cheng, Chem. Commun., 2011, 47, 6725.
20. K. Yoshida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 1108.
21. B. V. S. Reddy, Z. Begum, Y. J. Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3334.
22. G. Yan, C. Kuang, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett., 2010, 12, 1052.
23. L. Zhang, Q. Wen, J. Jin, C. Wang, P. Lu, Y. Wang, Tetrahedron, 2013, 69, 4236.
24. H. Togo, S. Ushijima, M. Miyamoto, Tetrahedron, 2012, 68, 4588.
25. S. Ushijima, H. Togo, Synlett, 2010, 1067.
26. G. Zhang, G. Lv, C. Pan, J. Cheng, F. Chen, Synlett, 2011, 2991.
27. O. Y. Yuen, P. Y. Choy, W. K. Chow, W. T. Wong, F. Y. Kwong, J. Org. Chem., 2013, 78, 3374.
28. P. Anbarasan, T. Schareina, M. Beller, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5049.
29. G. P. Ellis, T. M. Romnry-Alexander, Chem. Rev., 1987, 87, 779.
30. G. Yan, J. Yu, L. Zhang, Chin. J. Org. Chem., 2012, 32, 294.
31. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 519.
32. T.-J. Gong, B. Xiao, W.-M. Cheng, W. Su, J. Xu, Z.-J. Liu, L. Liu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 10630.
33. J. Chen, B. Liu, D. Liu, S. Liu, J. Cheng, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2438.
34. L. Zhang, C. Peng, D. Zhao, Y. Wang, H.-J. Fu, Q. Shen, J.-X. Li, Chem. Commun., 2012, 48, 5928.
35. L.-T. Li, J. Huang, H.-Y. Li, L.-J. Wen, P. Wang, B. Wang, Chem. Commun., 2012, 48, 5187.
36. W. Wu, W. Su, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11924.
37. G. Zhang, J. Yu, M. Hu, J. Cheng, J. Org. Chem., 2013, 78, 2710.
38. K. Zheng, P. Yu, S. Chen, F. Chen, J. Cheng, Chin. J. Chem., 2013, 31, 449.
39. J. Chen, Y. Sun, B. Liu, D. Liu, J. Cheng, Chem. Commun., 2012, 48, 449.
40. G. Zhang, X. Ren, J. Chen, M. Hu, J. Cheng, Org. Lett., 2011, 13, 5004.
41. G. Zhang, L. Zhang, M. Hu, J. Cheng, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 291.
42. X. Jia, D. Yang, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 4716.
43. X. Jia, D. Yang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, J. Org. Chem., 2009, 74, 9470.
44. L. M. Dornan, Q. Cao, J. C. A. Flanagan, J. J. Crawford, M. J. Cook, M. J. Muldoon, Chem. Commun., 2013, 49, 6030.
45. C. Zhu, L. Ji, Y. Wei, Synthesis, 2010, 3121.
46. S. Talukdar, J.-L. Hsu, T.-C. Chou, J.-M. Fang, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1103.
47. N. D. Arote, D. S. Bhalerao, K. G. Akamanchi, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3651.
48. C. Tao, F. Liu, Y. Zhu, W. Liu, Z. Cao, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 3349.
49. B. P. Bandgar, S. S. Makone, Synlett, 2003, 262.
50. K. Rajender Reddy, C. Uma Maheswari, M. Venkateshwar, S. Prashanthi, M. Lakshmi Kantam, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2050.
51. R. A. Widenhoefer, S. L. Buchwald, Organometallics, 1996, 15, 2755.
52. R. A. Widenhoefer, S. L. Buchwald, Organometallics, 1996, 15, 3534.
53. F. Paul, J. Patt, J. F. Hartwig, Organometallics, 1995, 14, 3030.
54. C. Zhou, F. Chen, D. Yang, X. Jia, L. Zhang, J. Cheng, Chem. Lett., 2009, 708.
55. D. S. Surry, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10354.
56. J. Xie, H. Li, J. Zhou, Y. Cheng, C. Zhu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1252.
57. B. Sundararaju, M. Achard, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10340.
58. A. Wendlandt, A. Suess, S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062.
59. S. Li, J. Wu, Org. Lett., 2011, 13, 712.
60. X.-F. Xia, X.-Z. Shu, K.-G. Ji, Y.-F. Yang, A. Shaukat, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2010, 75, 2893.
61. A. G. Condie, J. C. Gonzalez-Gomez, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1464.
62. X.-Z. Shu, X.-F. Xia, Y.-F. Yang, K.-G. Ji, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2009, 74, 7464.
63. L. Huang, X. Zhang, Y. Zhang, Org. Lett., 2009, 11, 3730.
64. H. Li, Z. He, X. Guo, W. Li, X. Zhao, Z. Li, Org. Lett., 2009, 11, 4176.
65. S.-I. Murahashi, T. Nakae, H. Terai, N. Komiya, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11005.
66. S.-I. Murahashi, D. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1490.
67. K. R. Campos, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1069.
68. A. J. Bailey, B. R. James, Chem. Commun., 1996, 2343.
69. S.-I. Murahashi, T. Noata, K. Yonemura, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8256.