Perspectives on the replacement of harmful organic solvents in analytical methodologies: A framework toward the implementation of a generation of eco-friendly alternatives

Green Chemistry

Volumn 17, Issue 7, 2015, Pages 3687-3705

  Pena Pereira, Francisco ^a,b   Kloskowski, Adam ^b   Namieśnik, Jacek ^b  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84936755513     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5gc00611b     Document Type: Review

References (183)

1. W. Leitner Green Chem. 2007 9 923
2. P. T. Anastas Crit. Rev. Anal. Chem. 1999 29 167
3. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green chemistry: Theory and practice, Oxford University Press, New York, 1998
4. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301
5. M. Poliakoff J. M. Fitzpatrick T. R. Farren P. T. Anastas Science 2002 297 807
6. P. T. Anastas, in Clean Solvents-Alternative media for Chemical Reactions and Processing, ed., M. A. Abraham, and, L. Moens, ACS Symposium Series, Washington, 2002, vol. 1991, pp. 1
7. J. Namiésnik Crit. Rev. Anal. Chem. 2000 30 221
8. M. Tobiszewski A. Mechlińska J. Namieśnik Chem. Soc. Rev. 2010 39 2869
9. A. Gałuszka Z. Migaszewski J. Namieśnik TrAC, Trends Anal. Chem. 2013 50 78
10. C. L. Arthur J. Pawliszyn Anal. Chem. 1990 62 2145
11. B. V. Burger Z. Munro J. Chromatogr. A 1986 370 449
12. F. Raschdorf Chimia 1978 32 478
13. J. A. Koziel M. Odziemkowski J. Pawliszyn Anal. Chem. 2001 73 47
14. T. Qin X. Xu T. Polák V. Pacáková K. Stulik L. Jech Talanta 1997 44 1683
15. M. E. McComb R. D. Oleschuk E. Giller H. D. Gesser Talanta 1997 44 2137
16. J. Lipinski Fresenius. J. Anal. Chem. 2001 369 57
17. F. Pena-Pereira I. Lavilla C. Bendicho TrAC, Trends Anal. Chem. 2010 29 617
18. J. Płotka M. Tobiszewski A. M. Sulej M. Kupska T. Górecki J. Namieśnik J. Chromatogr. A 2013 1307 1
19. K. K. Unger, C. D. F. Von Hohenesche, H. Engelhardt, F. Steiner, R. M. Smith, C. A. Cramers, H. A. Claessens, J. Jiska, R. Arras, K. Bischoff, S. Lamotte, D. Sanchez, M. Sieber, U. Berger, B. M. Gawlik, R. Josephs, A. Lamberty, S. Bowadt and A. Boenke, The method-dependent certification of a high performance liquid chromatography (HPLC) column for its shape selectivity, hydrophobicity and ion exchange activity BCR-722, Geel, 2005
20. C. J. Welch N. Wu M. Biba R. Hartman T. Brkovic X. Gong R. Helmy W. Schafer J. Cuff Z. Pirzada L. Zhou TrAC, Trends Anal. Chem. 2010 29 667
21. E. A. Peterson B. Dillon I. Raheem P. Richardson D. Richter R. Schmidt H. F. Sneddon Green Chem. 2014 16 4060
22. C. Capello U. Fischer K. Hungerbühler Green Chem. 2007 9 927
23. Y. Gu F. Jérôme Chem. Soc. Rev. 2013 42 9550
24. S. B. Hawthorne Y. Yang D. J. Miller Anal. Chem. 1994 66 2912
25. R. M. Smith R. J. Burgess Anal. Commun. 1996 33 327
26. S. B. Hawthorne Anal. Chem. 1990 62 633A
27. E. Klesper A. H. Corwin D. A. Turner J. Org. Chem. 1962 27 700
28. S. L. Wells J. DeSimone Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 518
29. R. M. Smith J. Chromatogr. A 2008 1184 441
30. C. C. Teo S. N. Tan J. W. H. Yong C. S. Hew E. S. Ong J. Chromatogr. A 2010 1217 2484
31. J. Kronholm K. Hartonen M. L. Riekkola TrAC, Trends Anal. Chem. 2007 26 396
32. M. Herrero M. Castro-Puyana J. A. Mendiola E. Ibañez TrAC, Trends Anal. Chem. 2013 43 67
33. M. Herrero J. A. Mendiola A. Cifuentes E. Ibáñez J. Chromatogr. A 2010 1217 2495
34. M. D. Luque de Castro M. M. Jiménez-Carmona TrAC, Trends Anal. Chem. 2000 19 223
35. M. Zougagh M. Valcárcel A. Ríos TrAC, Trends Anal. Chem. 2004 23 399
36. R. M. Smith J. Chromatogr. A 1999 856 83
37. C. H. Christensen J. Rass-Hansen C. C. Marsden E. Taarning K. Egeblad ChemSusChem 2008 1 283
38. R. A. Sheldon Green Chem. 2014 16 950
39. J. H. Clark R. Luque A. S. Matharu Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2012 3 183
40. M. Bergez-Lacoste S. Thiebaud-Roux P. De Caro J.-F. Fabre V. Gerbaud Z. Mouloungui Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2014 8 438
41. P. N. R. Vennestrøm C. M. Osmundsen C. H. Christensen E. Taarning Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10502
42. Utilisation of Biomass for Sustainable Fuels & Chemicals (UBIOCHEM), 2009, http://ubiochem.org/
43. E. Linak and S. N. Bizzari, Global Solvents: Opportunities for Greener Solvents, 2013
44. Agency for Toxic Substances & Disease Registry (ATSDR), Priority List of Hazardous Substances, 2013, http://www.atsdr.cdc.gov/SPL/
45. United States Environmental Protection Agency (USEPA). EPA 33/50 Program-The Final Record, 1999, http://www.epa.gov/opptintr/3350/3350-fnl.pdf
46. European Chemical Agency (ECHA), Candidate List of Substances of Very High Concern for Authorisation, 2014, http://echa.europa.eu/web/guest/candidate-list-table (accessed 1 Nov 2014).
47. European Commission. Priority Substances and Certain Other Pollutants according to Annex II of Directive 2008/105/EC, 2008, http://ec.europa.eu/environment/water/water-framework/priority-substances.htm (accessed 1 Nov 2014).
48. Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council of 18 December 2006, Off. J. Eur. Union, 2006, L396/1-L396/849.
49. Strategic Approach to International Chemicals Management, United Nations Environment Programme, Geneva, 2006, http://www.saicm.org/images/saicm-documents/saicm%20texts/SAICM-publication-ENG.pdf
50. The Montreal protocol on substances that deplete the ozone layer, 1987, http://ozone.unep.org/en/montreal-protocol.php (accessed 1 Nov 2014).
51. D. Noble Anal. Chem. 1993 65 693A
52. J. D. R. Thomas TrAC, Trends Anal. Chem. 1995 14 186
53. J. D. R. Thomas Analyst 1995 120 96N
54. V. J. Barwick N. T. Crosby Analyst 1996 121 691
55. L. H. Keith L. U. Gron J. L. Young Chem. Rev. 2007 107 2695
56. A. Gałuszka Z. M. Migaszewski P. Konieczka J. Namieśnik TrAC, Trends Anal. Chem. 2012 37 61
57. M. Tobiszewski S. Tsakovski V. Simeonov J. Namieśnik Green Chem. 2013 15 1615
58. A. V. Herrera-Herrera M. Asensio-Ramos J. Hernández-Borges M. Á. Rodríguez-Delgado TrAC, Trends Anal. Chem. 2010 29 728
59. M. Rezaee Y. Yamini M. Faraji J. Chromatogr. A 2010 1217 2342
60. A. D. Curzons D. C. Constable V. L. Cunningham Clean Technol. Environ. Policy 1999 1 82
61. R. K. Henderson C. Jiménez-González D. J. C. Constable S. R. Alston G. G. A. Inglis G. Fisher J. Sherwood S. P. Binks A. D. Curzons Green Chem. 2011 13 854
62. C. Jiménez-González A. D. Curzons D. J. C. Constable V. L. Cunningham Clean Technol. Environ. Policy 2005 7 42
63. K. Alfonsi J. Colberg P. J. Dunn T. Fevig S. Jennings T. A. Johnson H. P. Kleine C. Knight M. A. Nagy D. A. Perry M. Stefaniak Green Chem. 2008 10 31
64. ACS GCI Pharmaceutical Roundtable Collaboration to Deliver a Solvent Selection Guide for the Pharmaceutical Industry, 2008, http://www.acs.org/content/dam/acsorg/greenchemistry/industriainnovation/roundtable/solvent-selection-guide.pdf
65. D. Prat O. Pardigon H.-W. Flemming S. Letestu V. Ducandas P. Isnard E. Guntrum T. Senac S. Ruisseau P. Cruciani P. Hosek Org. Process Res. Dev. 2013 17 1517
66. D. Prat J. Hayler A. Wells Green Chem. 2014 4546
67. A. A. Burgess D. J. Brennan Chem. Eng. Sci. 2001 56 2589
68. J. H. Clark V. Budarin F. E. I. Deswarte J. J. E. Hardy F. M. Kerton A. J. Hunt R. Luque D. J. Macquarrie K. Milkowski A. Rodriguez O. Samuel S. J. Tavener R. J. White A. J. Wilson Green Chem. 2006 8 853
69. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411
70. H. García-Marín J. C. van der Toorn J. A. Mayoral J. I. García I. W. C. E. Arends Green Chem. 2009 11 1605
71. J. I. García H. García-Marín J. A. Mayoral P. Pérez Green Chem. 2010 12 426
72. M. Pagliaro R. Ciriminna H. Kimura M. Rossi C. Della Pina Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4434
73. A. E. Díaz-Álvarez J. Francos B. Lastra-Barreira P. Crochet V. Cadierno Chem. Commun. 2011 47 6208
74. J. I. García H. García-Marín E. Pires Green Chem. 2014 16 1007
75. D. M. Alonso S. G. Wettstein J. A. Dumesic Green Chem. 2013 15 584
76. A. M. Balu V. Budarin P. S. Shuttleworth L. A. Pfaltzgraff K. Waldron R. Luque J. H. Clark ChemSusChem 2012 5 1694
77. T. M. Attard B. Watterson V. L. Budarin J. H. Clark A. J. Hunt New J. Chem. 2014 38 2278
78. Y. Gu F. Jérôme Green Chem. 2010 12 1127
79. P. Tundo F. Aricò G. Gauthier L. Rossi A. E. Rosamilia H. S. Bevinakatti R. L. Sievert C. P. Newman ChemSusChem 2010 3 566
80. Y. Simeó J. V. Sinisterra A. R. Alcántara Green Chem. 2009 11 855
81. A. Démolis N. Eswsayem F. Rataboul ACS Sustainable Chem. Eng. 2014 2 1338
82. I. T. Horváth H. Mehdi V. Fábos L. Boda L. T. Mika Green Chem. 2008 238
83. S. Aparicio R. Alcalde Green Chem. 2009 11 65
84. S. K. Spear S. T. Griffin K. S. Granger J. G. Huddleston R. D. Rogers Green Chem. 2007 9 1008
85. J. Sherwood M. De bruyn A. Constantinou L. Moity C. R. McElroy T. J. Farmer T. Duncan W. Raverty A. J. Hunt J. H. Clark Chem. Commun. 2014 50 9650
86. C. Dejoye Tanzi M. Abert Vian C. Ginies M. Elmaataoui F. Chemat Molecules 2012 17 8196
87. P. S. Kulkarni C. Brazinha C. A. M. Afonso J. G. Crespo Green Chem. 2010 12 1990
88. B. A. Leita A. C. Warden N. Burke M. S. O'Shea D. Trimm Green Chem. 2010 12 70
89. S. Veillet V. Tomao K. Ruiz F. Chemat Anal. Chim. Acta 2010 674 49
90. K. Faure E. Bouju P. Suchet A. Berthod Anal. Chem. 2013 85 4644
91. R. Cramer M. Karas T. W. Jaskolla Anal. Chem. 2014 86 744
92. P. Gallezot Chem. Soc. Rev. 2012 41 1538
93. C. M. Hansen, Hansen Solubility Parameters: A user's Handbook, Press, CRC, Boca Raton, 2nd edn, 2007
94. L. Moity V. Molinier A. Benazzouz R. Barone P. Marion J.-M. Aubry Green Chem. 2014 16 146
95. R. D. Rogers K. R. Seddon Science 2003 302 792
96. P. Walden Bull. Acad. Imp. Sci. Saint-Pétersbourg 1914 8 405
97. J. S. Wilkes M. J. Zaworotko J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 965
98. K. R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 68 351
99. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071
100. J. F. Brennecke E. J. Maginn AIChE J. 2001 47 2384
101. J. S. Wilkes Green Chem. 2002 4 73
102. H. Weinga¨rtner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 654
103. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123
104. G. Cevasco C. Chiappe Green Chem. 2014 16 2375
105. J. Liu G. Jiang J. Å. Jönsson TrAC, Trends Anal. Chem. 2005 24 20
106. G. A. Baker S. N. Baker S. Pandey F. V. Bright Analyst 2005 130 800
107. M. Koel Crit. Rev. Anal. Chem. 2005 35 177
108. J. L. Anderson D. W. Armstrong Anal. Chem. 2006 2893
109. S. Pandey Anal. Chim. Acta 2006 556 38
110. P. Sun D. W. Armstrong Anal. Chim. Acta 2010 661 1
111. T. D. Ho C. Zhang L. W. Hantao J. L. Anderson Anal. Chem. 2014 86 262
112. M. Petkovic K. R. Seddon L. P. N. Rebelo C. Silva Pereira Chem. Soc. Rev. 2011 40 1383
113. D. Coleman N. Gathergood Chem. Soc. Rev. 2010 39 600
114. R. P. Swatloski J. D. Holbrey R. D. Rogers Green Chem. 2003 5 361
115. Y. Zhang B. R. Bakshi E. S. Demessie Environ. Sci. Technol. 2008 42 1724
116. S. T. Handy Chem. - Eur. J. 2003 9 2938
117. G. Imperato B. König C. Chiappe Eur. J. Org. Chem. 2007 1049
118. X. Chen X. Li A. Hu F. Wang Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1
119. Y. Fukaya Y. Iizuka K. Sekikawa H. Ohno Green Chem. 2007 9 1155
120. S. Hu T. Jiang Z. Zhang A. Zhu B. Han J. Song Y. Xie W. Li Tetrahedron Lett. 2007 48 5613
121. J. K. Blusztajn Science 1998 281 794
122. Q.-P. Liu X.-D. Hou N. Li M.-H. Zong Green Chem. 2012 14 304
123. X. Hou N. Li M. Zong ACS Sustainable Chem. Eng. 2013 1 519
124. X.-D. Hou T. J. Smith N. Li M.-H. Zong Biotechnol. Bioeng 2012 109 2484
125. Z. Li X. Liu Y. Pei J. Wang M. He Green Chem. 2012 14 2941
126. B. D. Ribeiro M. A. Z. Coelho I. M. Marrucho Eur. Food Res. Technol. 2013 237 965
127. L. C. Tomé D. J. S. Patinha R. Ferreira H. Garcia C. Silva Pereira C. S. R. Freire L. P. N. Rebelo I. M. Marrucho ChemSusChem 2014 7 110
128. K. Fujita M. Forsyth D. R. Macfarlane R. W. Reid G. D. Elliott N. Carolina Biotechnol. Bioeng. 2006 94 1209
129. H. Garcia R. Ferreira M. Petkovic J. L. Ferguson M. C. Leitão H. Q. N. Gunaratne K. R. Seddon L. P. N. Rebelo C. Silva Pereira Green Chem. 2010 12 367
130. A. M. Socha R. Parthasarathi J. Shi S. Pattathil D. Whyte Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 E3587
131. A. P. Abbott G. Capper D. L. Davies R. K. Rasheed V. Tambyrajah Chem. Commun. 2003 70
132. Q. Zhang K. De Oliveira Vigier S. Royer F. Jérôme Chem. Soc. Rev. 2012 41 7108
133. C. Ruß B. König Green Chem. 2012 14 2969
134. M. Francisco A. van den Bruinhorst M. C. Kroon Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3074
135. Y. Dai J. Van Spronsen G. Witkamp R. Verpoorte Y. H. Choi J. Nat. Prod. 2013 76 2162
136. F. Pena-Pereira J. Namieśnik ChemSusChem 2014 7 1784
137. Y. H. Choi J. van Spronsen Y. Dai M. Verberne F. Hollmann I. W. C. E. Arends G.-J. Witkamp R. Verpoorte Plant Physiol. 2011 156 1701
138. Y. Dai J. van Spronsen G.-J. Witkamp R. Verpoorte Y. H. Choi Anal. Chim. Acta 2013 766 61
139. Z. Maugeri P. Domínguez de María RSC Adv. 2012 2 421
140. A. P. Abbott R. C. Harris K. S. Ryder C. D'Agostino L. F. Gladden M. D. Mantle Green Chem. 2011 13 82
141. G. Imperato S. Höger D. Lenoir B. König Green Chem. 2006 8 1051
142. I. Mamajanov A. E. Engelhart H. D. Bean N. V. Hud Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6310
143. Y. Dai G. Witkamp R. Verpoorte Y. H. Choi Anal. Chem. 2013 85 6272
144. Y. Dai R. Verpoorte Y. H. Choi Food Chem. 2014 159 116
145. Q. Zeng Y. Wang Y. Huang X. Ding J. Chen K. Xu Analyst 2014 139 2565
146. K. Ghanemi M.-A. Navidi M. Fallah-Mehrjardi A. Dadolahi-Sohrab Anal. Methods 2014 6 1774
147. E. Habibi K. Ghanemi M. Fallah-Mehrjardi A. Dadolahi-Sohrab Anal. Chim. Acta 2013 762 61
148. Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories, Nordic Council of Ministers, Copenhagen, 2003, http://www.doe.gov.my/portalv1/wp-content/uploads/2013/01/USE-OF-OZONE-DEPLETING-SUBSTANCE-IN-LABORATORIES.pdf
149. B. M. Simonet B. Lendl M. Valcárcel TrAC, Trends Anal. Chem. 2006 25 520
150. EPA, Method 1664, Revision A: N-hexane extractable material (HEM; oil and grease) and silica gel treated n-hexane extractable material (SGT-HEM; non-polar material) by extraction and gravimetry, Washington, DC, 1999
151. P. G. Jessop Green Chem. 2011 13 1391
152. P. J. Dunn Chem. Soc. Rev. 2012 41 1452
153. V. Pace P. Hoyos L. Castoldi P. Domínguez de María A. R. Alcántara ChemSusChem 2012 5 1369
154. L. Moity M. Durand A. Benazzouz C. Pierlot V. Molinier J.-M. Aubry Green Chem. 2012 14 1132
155. S. L. Y. Tang R. L. Smith M. Poliakoff Green Chem. 2005 7 761
156. P. G. Jessop D. A. Jessop D. Fu L. Phan Green Chem. 2012 14 1245
157. A. Mouret L. Leclercq A. Mühlbauer V. Nardello-Rataj Green Chem. 2014 16 269
158. L. Lomba B. Giner E. Zuriaga I. Gascón C. Lafuente Thermochim. Acta 2014 575 305
159. C. S. M. Pereira V. M. T. M. Silva A. E. Rodrigues Green Chem. 2011 13 2658
160. S. K. Poole C. F. Poole Analyst 1995 120 289
161. M. J. Pratas S. Freitas M. B. Oliveira C. Monteiro A. S. Lima J. Chem. Eng. Data 2010 55 3983
162. J. H. Clark D. J. Macquarrie J. Sherwood Green Chem. 2012 14 90
163. S. Aparicio R. Alcalde M. J. Dávila B. García J. M. Leal J. Phys. Chem. B 2007 111 3167
164. N. Sun R. Parthasarathi A. M. Socha J. Shi S. Zhang V. Stavila K. L. Sale B. A. Simmons S. Singh Green Chem. 2014 16 2546
165. N. Muhammad M. I. Hossain Z. Man M. El-harbawi M. A. Bustam Y. A. Noaman N. Banu M. Alitheen M. K. Ng G. Hefter C. Yin J. Chem. Eng. Data 2012 57 2191
166. M. Petkovic J. L. Ferguson H. Q. N. Gunaratne R. Ferreira M. C. Leitão K. R. Seddon L. P. N. Rebelo C. S. Pereira Green Chem. 2010 12 643
167. L. C. Tome C. Florindo I. M. Marrucho ACS Sustainable Chem. Eng. 2014 2 2426
168. E. H. Hayakawa E. Mochizuki T. Tsuda K. Akiyoshi H. Matsuoka S. Kuwabata PLoS One 2013 8 e85467
169. J. Restolho J. L. Mata B. Saramago Fluid Phase Equilib. 2012 322-323 142
170. P. Moriel E. J. García-Suárez M. Martínez A. B. García M. A. Montes-Morán V. Calvino-Casilda M. A. Bañares Tetrahedron Lett. 2010 51 4877
171. D.-J. Tao Z. Cheng F.-F. Chen Z.-M. Li N. Hu X.-S. Chen J. Chem. Eng. Data 2013 58 1542
172. A. P. Abbott D. Boothby G. Capper D. L. Davies R. K. Rasheed J. Am. Chem. Soc. 2004 9142
173. C. Florindo F. S. Oliveira L. P. N. Rebelo A. M. Fernandes I. M. Marrucho ACS Sustainable Chem. Eng. 2014 2 2416
174. M. Francisco A. van den Bruinhorst M. C. Kroon Green Chem. 2012 14 2153
175. C. D'Agostino R. C. Harris A. P. Abbott L. F. Gladden M. D. Mantle Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 21383
176. H. Zhao G. A. Baker S. Holmes J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 72 163
177. D. Carriazo M. C. Gutiérrez M. L. Ferrer F. del Monte Chem. Mater. 2010 22 6146
178. A. Hayyan F. S. Mjalli I. M. AlNashef T. Al-Wahaibi Y. M. Al-Wahaibi M. A. Hashim Thermochim. Acta 2012 541 70
179. A. Hayyan F. S. Mjalli I. M. AlNashef Y. M. Al-Wahaibi T. Al-Wahaibi M. A. Hashim J. Mol. Liq. 2013 178 137
180. Y. Xie H. Dong S. Zhang X. Lu X. Ji J. Chem. Eng. Data 2014 59 3344
181. G. Imperato E. Eibler J. Niedermaier B. König Chem. Commun. 2005 1170
182. F. Cardellini M. Tiecco R. Germani G. Cardinali L. Corte L. Roscini N. Spreti RSC Adv. 2014 4 55990
183. F. Ilgen B. König Green Chem. 2009 11 848