Ionic liquids and deep eutectic solvents in natural products research: Mixtures of solids as extraction solvents

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 11, 2013, Pages 2162-2173

  Dai, Yuntao ^a   Van Spronsen, Jaap ^b   Witkamp, Geert Jan ^b   Verpoorte, Robert ^a   Choi, Young Hae ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IONIC LIQUID; NATURAL PRODUCT; SOLVENT;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLIZATION; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; HYDROGEN BOND; MELTING POINT; METABOLITE; ORGANIC CHEMISTRY; SOLID; SOLUBILITY; SOLVENT EXTRACTION; THERMOSTABILITY; VAPOR PRESSURE; VISCOSITY;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CHEMISTRY, ORGANIC; HYDROGEN BONDING; IONIC LIQUIDS; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; OSMOLAR CONCENTRATION; SOLVENTS;

EID: 84888379787     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400051w     Document Type: Article

References (102)

1. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084
2. Abbott, A. P.; Boothby, D.; Capper, G.; Davies, D. L.; Rasheed, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9142-9147
3. Swatloski, R. P.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. Green Chem. 2003, 5, 361-363
4. Garcia-Lorenzo, A.; Tojo, E.; Tojo, J.; Teijeira, M.; Rodriguez-Berrocal, F. J.; Gonzalez, M. P.; Martinez-Zorzano, V. S. Green Chem. 2008, 10, 508-516
5. Tao, G. H.; He, L.; Liu, W. S.; Xu, L.; Xiong, W.; Wang, T.; Kou, Y. Green Chem. 2006, 8, 639-646
6. Fukaya, Y.; Iizuka, Y.; Sekikawa, K.; Ohno, H. Green Chem. 2007, 9, 1155-1157
7. Hu, S. Q.; Jiang, T.; Zhang, Z. F.; Zhu, A. L.; Han, B. X.; Song, J. L.; Xie, Y.; Li, W. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5613-5617
8. Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Rasheed, R. K.; Tambyrajah, V. Chem. Commun. 2003, 70-71
9. Imperato, G.; Eibler, E.; Niedermaier, J.; Konig, B. Chem. Commun. 2005, 1170-1172
10. Choi, Y. H.; van Spronsen, J.; Dai, Y.; Verberne, M.; Hollmann, F.; Arends, I. W. C. E.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R. Plant Physiol. 2011, 156, 1701-1705
11. Zhang, S.; Lu, X.; Zhang, Y.; Zhou, Q.; Sun, J.; Han, L.; Yue, G.; Liu, X.; Cheng, W.; Li, S. In Molecular Thermodynamics of Complex Systems; Liu, X.; Hu, Y., Eds.; Springer: Berlin, 2009; Vol. 131, pp 143-191.
12. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. J. H.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135-136
13. Tang, B.; Bi, W.; Tian, M.; Row, K. H. J. Chromatogr. B 2012, 904, 1-21
14. Berthod, A.; Ruiz-Angel, M. J.; Carda-Broch, S. J. Chromatogr. A 2008, 1184, 6-18
15. Herrera-Herrera, A. V.; Hernandez-Borges, J.; Rodriguez-Delgado, M. A. J. Chromatogr. A 2009, 1216, 7281-7287
16. Tian, M.; Yan, H.; Row, K. H. Anal. Lett. 2010, 43, 110-118
17. Yu, Y. Y.; Zhang, W.; Cao, S. W. Chin. J. Anal. Chem. 2007, 35, 1726-1730
18. Absalan, G.; Akhond, M.; Sheikhian, L. Talanta 2008, 77, 407
19. Tang, F.; Zhang, Q.; Ren, D.; Nie, Z.; Liu, Q.; Yao, S. J. Chromatogr. A 2010, 1217, 4669-4674
20. Fan, J.; Fan, Y.; Pei, Y.; Wu, K.; Wang, J.; Fan, M. Sep. Purif. Technol. 2008, 61, 324-331
21. Cláudio, A. F. M.; Freire, M. G.; Freire, C. S. R.; Silvestre, A. J. D.; Coutinho, J. A. P. Sep. Purif. Technol. 2010, 75, 39-47
22. Holbrey, J. D.; Lopez-Martin, I.; Rothenberg, G.; Seddon, K. R.; Silvero, G.; Zheng, X. Green Chem. 2008, 10, 87-92
23. Freire, M. G.; Neves, C. M. S. S.; Marrucho, I. M.; Canongia Lopes, J. N.; Rebelo, L. P. N.; Coutinho, J. A. P. Green Chem. 2010, 12, 1715-1718
24. Swatloski, R. P.; Spear, S. K.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4974-4975
25. Du, F. Y.; Xiao, X. H.; Li, G. K. J. Chromatogr. A 2007, 1140, 56-62
26. Cao, X.; Ye, X.; Lu, Y.; Yu, Y.; Mo, W. Anal. Chim. Acta 2009, 640, 47-51
27. Bica, K.; Gaertner, P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2011, 13, 1997-1999
28. Kroon, M. C.; van Spronsen, J.; Peters, C. J.; Sheldon, R. A.; Witkamp, G. J. Green Chem. 2006, 8, 246-249
29. Lapkin, A. A.; Plucinski, P. K.; Cutler, M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1653-1664
30. Usuki, T.; Yasuda, N.; Yoshizawa-Fujita, M.; Rikukawa, M. Chem. Commun. 2011, 47, 10560-10562
31. Du, F. Y.; Xiao, X. H.; Luo, X. J.; Li, G. K. Talanta 2009, 78, 1177
32. Hayyan, M.; Mjalli, F. S.; Hashim, M. A.; AlNashef, I. M. Fuel Process. Technol. 2010, 91, 116-120
33. Ma, C. H.; Liu, T. T.; Yang, L.; Zu, Y. G.; Chen, X. Q.; Zhang, L.; Zhang, Y.; Zhao, C. J. J. Chromatogr. A 2011, 1218, 8573-8580
34. Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312
35. Tao, G. H.; He, L.; Sun, N.; Kou, Y. Chem. Commun. 2005, 3562-3564
36. Bao, W.; Wang, Z.; Li, Y. J. Org. Chem. 2002, 68, 591-593
37. Imperato, G.; Konig, B.; Chiappe, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1049-1058
38. Handy, S. T.; Okello, M.; Dickenson, G. Org. Lett. 2003, 5, 2513-2515
39. Carter, E. B.; Culver, S. L.; Fox, P. A.; Goode, R. D.; Ntai, I.; Tickell, M. D.; Traylor, R. K.; Hoffman, N. W.; Davis, J. H. Chem. Commun. 2004, 630-631
40. Nockemann, P.; Thijs, B.; Driesen, K.; Janssen, C. R.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Kossmann, S.; Kirchner, B.; Binnemans, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5254-5263
41. Kagimoto, J.; Fukumoto, K.; Ohno, H. Chem. Commun. 2006, 2254-2256
42. Jiang, Y. Y.; Wang, G. N.; Zhou, Z.; Wu, Y. T.; Geng, J.; Zhang, Z. B. Chem. Commun. 2008, 505-507
43. Moriel, P.; Garcia-Suarez, E. J.; Martinez, M.; Garcia, A. B.; Montes-Moran, M. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4877-4881
44. Wasserscheid, P.; Bosmann, A.; Bolm, C. Chem. Commun. 2002, 200-201
45. Ohno, H.; Fukumoto, K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1122-1129
46. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275-297
47. Gore, S.; Baskaran, S.; Koenig, B. Green Chem. 2011, 13, 1009-1013
48. Ilgen, F.; Konig, B. Green Chem. 2009, 11, 848-854
49. Ilgen, F.; Ott, D.; Kralisch, D.; Reil, C.; Palmberger, A.; Konig, B. Green Chem. 2009, 11, 1948-1954
50. Jhong, H. R.; Wong, D. S. H.; Wan, C. C.; Wang, Y. Y.; Wei, T. C. Electrochem. Commun. 2009, 11, 209-211
51. Abbott, A. P.; Cullis, P. M.; Gibson, M. J.; Harris, R. C.; Raven, E. Green Chem. 2007, 9, 868-872
52. Gorke, J. T.; Srienc, F.; Kazlauskas, R. J. Chem. Commun. 2008, 1235-1237
53. Gutiérrez, M. a. C.; Ferrer, M. a. L.; Mateo, C. R.; del Monte, F. Langmuir 2009, 25, 5509-5515
54. Gutiérrez, M. a. C.; Rubio, F.; del Monte, F. Chem. Mater. 2010, 22, 2711-2719
55. Abbott, A. P.; Harris, R. C.; Ryder, K. S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4910-4913
56. Zeng, H.; Wang, Y.; Kong, J.; Nie, C.; Yuan, Y. Talanta 2010, 83, 582-590
57. Anderson, J. L.; Ding, J.; Welton, T.; Armstrong, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14247-14254
58. Guo, Z.; Lue, B. M.; Thomasen, K.; Meyer, A. S.; Xu, X. Green Chem. 2007, 9, 1362-1373
59. Zhang, L.; Wang, X. J. Sep. Sci. 2010, 33, 2035-2038
60. Lu, Y.; Ma, W.; Hu, R.; Dai, X.; Pan, Y. J. Chromatogr. A 2008, 1208, 42-46
61. Zhang, L. J.; Geng, Y. L.; Duan, W. J.; Wang, D. J.; Fu, M. R.; Wang, X. J. Sep. Sci. 2009, 32, 3550-3554
62. Ma, W.; Lu, Y.; Hu, R.; Chen, J.; Zhang, Z.; Pan, Y. Talanta 2010, 80, 1292-1297
63. Zhai, Y.; Sun, S.; Wang, Z.; Cheng, J.; Sun, Y.; Wang, L.; Zhang, Y.; Zhang, H.; Yu, A. J. Sep. Sci. 2009, 32, 3544-3549
64. Francisco, M.; Lago, S.; Soto, A.; Arce, A. Fluid Phase Equilib. 2010, 296, 149-153
65. Lee, S. H.; Doherty, T. V.; Linhardt, R. J.; Dordick, J. S. Biotechnol. Bioeng. 2009, 102, 1368-1376
66. Tan, S. S. Y.; MacFarlane, D. R.; Upfal, J.; Edye, L. A.; Doherty, W. O. S.; Patti, A. F.; Pringle, J. M.; Scott, J. L. Green Chem. 2009, 11, 339-345
67. MacFarlane, D. R.; Golding, J.; Forsyth, S.; Forsyth, M.; Deacon, G. B. Chem. Commun. 2001, 1430-1431
68. Forsyth, S. A.; MacFarlane, D. R.; Thomson, R. J.; von Itzstein, M. Chem. Commun. 2002, 714-715
69. Forsyth, S. A.; MacFarlane, D. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2451-2456
70. Liu, Q.; Janssen, M. H. A.; Rantwijk, F. V.; Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 39-42
71. Fort, D. A.; Swatloski, R. P.; Moyna, P.; Rogers, R. D.; Moyna, G. Chem. Commun. 2006, 714-716
72. Biswas, A.; Shogren, R. L.; Stevenson, D. G.; Willett, J. L.; Bhowmik, P. K. Carbohydr. Polym. 2006, 66, 546-550
73. Zhu, S.; Wu, Y.; Chen, Q.; Yu, Z.; Wang, C.; Jin, S.; Ding, Y.; Wu, G. Green Chem. 2006, 8, 325-327
74. Sun, N.; Rahman, M.; Qin, Y.; Maxim, M. L.; Rodriguez, H.; Rogers, R. D. Green Chem. 2009, 11, 646-655
75. Abe, M.; Fukaya, Y.; Ohno, H. Green Chem. 2010, 12, 1274-1280
76. Remsing, R. C.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D.; Moyna, G. Chem. Commun. 2006, 1271-1273
77. Xu, A.; Wang, J.; Wang, H. Green Chem. 2010, 12, 268-275
78. Cieniecka-Rosłonkiewicz, A.; Sas, A.; Przybysz, E.; Morytz, B.; Syguda, A.; Pernak, J. Chem. Biodiversity 2007, 4, 2218-2224
79. Hanke, C. G.; Atamas, N. A.; Lynden-Bell, R. M. Green Chem. 2002, 4, 107-111
80. Crowhurst, L.; Mawdsley, P. R.; Perez-Arlandis, J. M.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790-2794
81. Fan, Y.; Chen, M.; Shentu, C.; El-Sepai, F.; Wang, K.; Zhu, Y.; Ye, M. Anal. Chim. Acta 2009, 650, 65-69
82. Li, M.; Pittman, C. U., Jr.; Li, T. Talanta 2009, 78, 1364-1370
83. Hoffmann, J.; Nuchter, M.; Ondruschka, B.; Wasserscheid, P. Green Chem. 2003, 5, 296-299
84. Eskilsson, S. C.; Björklund, E. J. Chromatogr. A 2000, 902, 227-250
85. Liazid, A.; Palma, M.; Brigui, J.; Barroso, C. G. J. Chromatogr. A 2007, 1140, 29-34
86. Fu, X.; Dai, S.; Zhang, Y. Chin. J. Anal. Chem. 2006, 34, 598-602
87. Lue, B.-M.; Guo, Z.; Xu, X. J. Chromatogr. A 2008, 1198-1199, 107-114
88. Swalina, C. W.; Zauhar, R. J.; DeGrazia, M. J.; Moyna, G. J. Biomol. NMR 2001, 21, 49-61
89. Moulthrop, J. S.; Swatloski, R. P.; Moyna, G.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2005, 1557-1559
90. Huddleston, J. G.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765-1766
91. Blanchard, L. A.; Hancu, D.; Beckman, E. J.; Brennecke, J. F. Nature 1999, 399, 28-29
92. Blanchard, L. A.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 287-292
93. Bortolini, O.; Campestrini, S.; Conte, V.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Maietti, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 4804-4809
94. Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255
95. Saurer, E. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. Green Chem. 2006, 8, 141-143
96. Mellein, B. R.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4837-4843
97. Kroon, M. C.; Toussaint, V. A.; Shariati, A.; Florusse, L. J.; Spronsen, J. v.; Witkamp, G. J.; Peters, C. J. Green Chem. 2008, 10, 333-336
98. Xie, H.; Li, S.; Zhang, S. Green Chem. 2005, 7, 606-608
99. Xie, L. L.; Favre-Reguillon, A.; Pellet-Rostaing, S.; Wang, X. X.; Fu, X.; Estager, J.; Vrinat, M.; Lemaire, M. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 8801-8807
100. Sun, Y.; Li, W.; Wang, J. J. Chromatogr. B 2011, 879, 975-980
101. Schafer, T.; Rodrigues, C. M.; Afonso, C. A. M. Chem. Commun. 2001, 1622-1623
102. Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H. Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61-68