Properties of 1,8-cineole: A thermophysical and theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 12, 2007, Pages 3167-3177

  Aparicio, Santiago ^a   Alcalde, Rafael ^a   Dávila, María J ^a   García, Begoña ^a   Leal, José M ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DATA REDUCTION; FLUIDICS; MICROSCOPIC EXAMINATION; MOLECULAR STRUCTURE; SATURATION (MATERIALS COMPOSITION); THERMODYNAMIC PROPERTIES;

COEFFICIENTS ISOTHERMAL COMPRESSIBILITY; PRESSURE-VOLUME-TEMPERATURE BEHAVIOR;

ESSENTIAL OILS;

EID: 34147100607     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067405b     Document Type: Article

References (87)

1. (a) De Vincenzi, M.; Silano, M.; De Vincenzi, A.; Maialetti, F. C.; Scazzocchio, B. Fitoterapia 2002, 73, 269.
2. (b) Guenther, E. The Essential Oils; Van Nostrand; NJ, 1949.
3. (a) Nicolle, D.; Dunlop, P. J.; Bignell, C. M. Flavour Fragrance J. 1998, 13, 324.
4. (b) Barton, A. F. M.; Tjandra, J.; Nicholas, P. O. J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 1253.
5. Moteki, H.; Hibasami, H.; Yamada, Y.; Katsuzaki, H.; Imai, K.; Komiya, T. Oncol. Rep. 2002, 9, 757.
6. (a) Levison, K. K.; Takayama, K.; Isowa, K.; Okabe, K.; Nagai, T. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1367.
7. (b) Yamane, M. A.; Williams, A. C.; Barry, B. W. Int. J. Pharm. 1995, 116, 237.
8. Gundidza, M.; Deans, S. G.; Kennedy, A. L.; Mavi, S.; Watennan, P. G.; Gray, A. L. J. Sci. Food Agric. 1993, 63, 361.
9. Sangwan, N. K.; Verma, B. S.; Verma, K. K.; Dhindsa, K. S. Pestic. Sci. 1990, 28, 331.
10. (a) Opdyke, D. L. Food Cosmet. Toxicol. 1975,13, 91.
11. (b) Haley, T. J. Dangerous Prop. Ind. Mater. Rep. 1982, 2, 10.
12. Lemmon, E. W.; McLinden, M. O.; Friend, D. G. Thermophysical Properties of Fluid Systems. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD 20899, March 2003 (http://webbook.nist.gov).
13. (a) Armstrong, P. A.; Carless, J. E.; Enever, R. P. J. Pharm. Pharmacol. 1971, 23, 473.
14. (b) Hazra, A.; Alexander, K.; Dollimore, D.; Riga, A. J. Therm. Anal. Calorim. 2004, 75, 317.
15. (c) Hazra, A.; Dollimore, D.; Alexander, K. Thermochim. Acta 2002, 221, 392.
16. (a) Barton, A. F. M. Chem. Aust. 1997, 64, 4.
17. (b) Soh, M.; Stachowiak, G. W. Flavour Fragrance J. 2002, 17, 278.
18. Takeda, S.; Hoki, M. Mie Daigaku Nogakubu Gakujutsu Hokoku 1982, 64, 5.
19. (a) Barton, A. F. M.; Tjandra, J. Fluid Phase Equilib. 1988, 44, 117.
20. (b) Barton, A. F. M.; Tjandra, J. Fuel 1989, 68, 11.
21. (a) Lahlou, M. Phytother. Res. 2004, 18, 435.
22. (b) Reverchon, E. J. Supercrit. Fluid 1997, 10, 1.
23. (c) Azevedo, E. G.; Matos, H. A.; Nunes da Ponte, M.; Simões, P. C. Proc. First Int. Symp. Supercrit. Fluids; Nice, France, ISASF: 1988.
24. (d) Matos, H. A.; Azevedo, E. G.; Simões, P. C.; Carrondo, M. T.; Nunes da Ponte, M. Fluid Phase Equilib. 1989, 52, 357.
25. (e) Francisco, J. C.; Sivik, B. J. Supercrit. Fluid 2002, 23, 11.
26. Sengers, J. V., Kayser, R. F., Peters, C. J., White, H. J., Eds. Equations of State for Fluids and Fluid Mixtures; Elsevier: Amsterdam, 2000.
27. Valderrama, J. O. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 1603.
28. Soave, G. Chem. Eng. Sci. 1972, 27, 1197.
29. Peng, D.; Robinson, D. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1976, 75, 59.
30. Stryjek, R.; Vera, J. H. Can. J. Chem. Eng. 1986, 64, 323.
31. Patel, N.; Teja, A. Chem. Eng. Sci. 1982, 37, 463.
32. Sako, T.; Wu, A. H.; Prausnitz, J. M. J. Appl. Polym. 1989, 38, 1839.
33. Wertheim, M. S. J. Chem. Phys. 1986, 55, 2929.
34. (a) Chapman, W. G.; Gubbins, K. E.; Jackson, G.; Radosz, M. Ind. Eng. Chem. Res. 1990, 29, 1709.
35. (b) Huang, S. H.; Radosz, M. Ind. Eng. Chem. Res. 1990, 29, 2284.
36. Gross, J.; Sadowski, G. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 1244.
37. Alcalde, R.; Aparicio, S.; García, B.; Dávila, M. J.; Leal, J. M. New J. Chem. 2005, 29, 817.
38. Cerdeirińa, C. A.; Míguez, J. A.; Carballo, E.; Tovar, C. A.; de la Puente, E.; Romaní, L. Thermochim. Acta 2000, 347, 37.
39. Zabransky, M.; Ruzicka, V.; Mayer, V.; Domalski, E. S. Heat Capacities of Liquids. Critical Review and Recommended Values. J. Phys. Chem. Ref. Data 1996, Monograph No. 6.
40. (a) García, B.; Aparicio, S.; Alcalde, R.; Dávila, M. J.; Leal, J. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 3205.
41. (b) Aparicio, S.; García, B.; Alcalde, R.; Dávila, M. J.; Leal, J. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6933.
42. (a) Fandiño, O.; Pensado, A. S.; Lugo, L.; López, E. R.; Fernández, J. Green Chem. 2005, 7, 775.
43. (b) Lundstrum, R.; Goodwin, A. R. H.; Hsu, K.; Frels, M. F.; Caudwell, D. R.; Trusler, J. P. M. J. Chem. Eng. Data 2005, 50, 1377.
44. (c) Bernhardt, J.; Pauly, H. J. Phys. Chem. 1980, 84, 145.
45. (d) Ashcroft, S. J.; Booker, D. R.; Turner, J. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 145.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr. R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. Ponder, J. W. TINKER: Software tool for molecular design, 4.2 ed.; Washington University School of Medicine: St. Louis, MO, 2004.
51. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695.
52. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1989.
53. Rickaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
54. Essmann, U. L.; Perera, M. L.; Berkowitz, T.; Darden, H.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
55. Martínez, J. M.; Martínez, L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 819.
56. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
57. (a) Rizzo, R. C; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4827.
58. (b) McDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8049.
59. (c) Kaminski, G.; Duffy, E. M.; Matsui, T.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13077.
60. (a) Takagi, T. Rev. Phys. Chem. Jpn. 1978, 48, 10.
61. (b) Muringer, M. J. P.; Trappeniers, N. J.; Biswas, S. N. Phys. Chem. Liq. 1985, 14, 273.
62. (c) Takagi, T.; Teranishi, H. Thermochim. Acta 1989, 141, 291.
63. (d) Takagi, T.; Sawada, K.jUrakawa, H.; Ueda, M.; Cibulka, I. J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 1652.
64. Jacobson, B. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1485.
65. Reid, R. C.; Prausnitz, J. M.; Sherwood, T. K. The Properties of gases and liquids; McGraw-Hill: New York, 1977.
66. Joback, K. G.; Reid, R. C. Chem. Eng. Commun. 1987, 57, 233.
67. (a) Moens, L.; Blake, D. M.; Rudnicki, D. L.; Hale, M. J. J. Sol. Energy Eng. 2003, 125, 112.
68. (b) Wu, B.; Reddy, R. G.; Rogers, R. D. Proceedings of Solar Forum 2001; Washington, DC, 2001.
69. (c) Camacho, E. F.; Berenguel, M.; Rubio, F. R. Advanced control of solar plants; Springer-Verlag: London, 1997.
70. Hildebrand, J. H.; Prausnitz, J. M.; Scott, R. L. Regular and related solutions; Van Nostrand: New York, 1970.
71. Barton, A. F.; Knight, A. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 753.
72. Barton, A. F. Handbook of Solubility Parameters; CRC Press: Boca Raton, 1983.
73. Jackson, J. D. Classical Electrodynamics; Wiley: New York, 1999.
74. Ihmehls, E. C.; Gmehling, J. Ind Eng. Chem. Res. 2001, 40, 4470.
75. (a) Cibulka, I. Fluid Phase Equilib. 1993, 89, 1.
76. (b) Fandiño, O.; Pensado, A. S.; Lugo, L.; López, E. R.; Fernández, J. Green Chem. 2005, 7, 775.
77. (c) Gomes de Azevedo, R.; Esperanca, J. M. M. S.; Najdanovic-Visak, V.; Visak, Z. P.; Guedes, H. J. R.; Nunes da Ponte, M.; Rebelo, L. P. N. J. Chem. Eng. Data 2005, 50, 997.
78. (d) Gu, Z.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 339.
79. (f) Morrow, T. I.; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12807.
80. (a) Rebelo, L. P. N.; Najdanovic-Visak, V.; Visak, Z. P.; Nunes da Pome, M.; Szydlowski, J.; Cerdeiriña, C. A.; Troncoso, J.; Romaní, L.; Esperanca, J. M. S. S.; Guedes, H. J. R.; de Sousa, H. C. Green Chem. 2004, 6, 369.
81. (b) Taravillo, M.; Baonza, V. G.; Cáceres, M.; Nuńez, J. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, 2979.
82. Dack, M. R. J. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 211.
83. Stull, D. R. Ind. Eng. Chem. 1947, 39, 517.
84. Ambrose, D.; Walton, J. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1395.
85. Pamies, J. C.; Vega, L. F. Mol. Phys. 2002, 100, 2519.
86. Kiselev, S. B.; Ely, J. F. Fluid Phase Equilib. 2000, 174, 93.
87. Pfohl, O.; Budich, M. Fluid Phase Equilib. 2001, 189, 179.