Counterion influence on the N-I-N halogen bond

Chemical Science

Volumn 6, Issue 7, 2015, Pages 3746-3756

  Bedin, Michele ^a   Karim, Alavi ^a   Reitti, Marcus ^a   Carlsson, Anna Carin C ^a   Topić, Filip ^b   Cetina, Mario ^b,e   Pan, Fangfang ^b   Havel, Vaclav ^c   Al Ameri, Fatima ^a   Sindelar, Vladimir ^c   Rissanen, Kari ^b   Gräfenstein, Jürgen ^a   Erdélyi, Máté ^a,d  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^d Swedish NMR Centre   (Sweden)

^e UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; COORDINATION REACTIONS; CRYSTALLOGRAPHY; DICHLOROMETHANE; DIFFUSION; GEOMETRY; HALOGEN COMPOUNDS; IODINE; IONS; METAL COMPLEXES; SILVER; SINGLE CRYSTALS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

COORDINATE GEOMETRY; COORDINATING ANIONS; COORDINATION COMPLEX; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; DIRECT-CHARGE TRANSFERS; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; SYSTEMS POSSESSING; TRANSLATIONAL DIFFUSION COEFFICIENT;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84935905360     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc01053e     Document Type: Article

References (104)

1. S. Gupta D. Koley K. Ravikumar B. Kundu J. Org. Chem. 2013 78 8624
2. S. L. Dabb J. H. Ho R. Hodgson B. A. Messerle J. Wagler Dalton Trans. 2009 634
3. Y. Ren X. Wang S. Y. Chu N. B. Wong Theor. Chem. Acc. 2008 119 407
4. A. Ebrahimi M. Habibi A. Amirmijani J. Mol. Struct. 2007 809 115
5. A. Chakraborty S. Giri S. Duley A. Anoop P. Bultinck P. K. Chattaraj Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 14865
6. G. M. A. Junqueira W. R. Rocha W. B. De Almeida H. F. Dos Santos Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 437
7. B. Naskar A. Dey S. P. Moulik J. Surfactants Deterg. 2013 16 785
8. S. Kubota O. Shirai T. Hibi Y. Tozawa K. Kano Anal. Sci. 2013 29 161
9. M. C. Moran T. Alonso F. S. Lima M. P. Vinardell M. G. Miguel B. Lindman Soft Matter 2012 8 3200
10. M. A. Withersby A. J. Blake N. R. Champness P. Hubberstey W. S. Li M. Schroder Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2327
11. S. Noro R. Kitaura M. Kondo S. Kitagawa T. Ishii H. Matsuzaka M. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2568
12. O. S. Jung Y. J. Kim Y. A. Lee K. M. Park S. S. Lee Inorg. Chem. 2003 42 844
13. Y. Kim E. J. Mckinley K. E. Christensen N. H. Rees A. L. Thompson Cryst. Growth Des. 2014 14 6294
14. S. P. Porras M. L. Riekkola E. Kenndler Electrophoresis 2002 23 367
15. S. B. Hakkert M. Erdelyi J. Phys. Org. Chem. 2015 28 226
16. S. M. Walter F. Kniep E. Herdtweck S. M. Huber Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7187
17. S. H. Jungbauer S. M. Walter S. Schindler L. Rout F. Kniep S. M. Huber Chem. Commun. 2014 50 6281
18. G. R. Desiraju P. S. Ho L. Kloo A. C. Legon R. Marquardt P. Metrangolo P. Politzer G. Resnati K. Rissanen Pure Appl. Chem. 2013 85 1711
19. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114
20. R. W. Troff T. Mäkelä F. Topić A. Valkonen K. Raatikainen K. Rissanen Eur. J. Org. Chem. 2013 1617
21. A. Mukherjee S. Tothadi G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2014 47 2514
22. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386
23. M. G. Sarwar B. Dragisic E. Dimitrijevic M. S. Taylor Chem.-Eur. J. 2013 19 2050
24. G. Cavallo P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati M. Sansotera G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2010 39 3772
25. S. Schindler S. M. Huber Top. Curr. Chem. 2014 10.1007/128-2014-552
26. M. R. Scholfield C. M. Vander Zanden M. Carter P. S. Ho Protein Sci. 2013 22 139
27. R. Wilcken M. O. Zimmermann A. Lange A. C. Joerger F. M. Boeckler J. Med. Chem. 2013 56 1363
28. D. C. Georgiou P. Butler E. C. Browne D. J. D. Wilson J. L. Dutton Aust. J. Chem. 2013 66 1179
29. L. Koskinen P. Hirva E. Kalenius S. Jääskeläinen K. Rissanen M. Haukka CrystEngComm 2015 17 1231
30. A.-C. C. Carlsson J. Gräfenstein A. Budnjo J. L. Laurila J. Bergquist A. Karim R. Kleinmaier U. Brath M. Erdelyi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5706
31. C. L. Perrin Pure Appl. Chem. 2009 81 571
32. M. Garcia-Viloca A. Gonzalez-Lafont J. M. Lluch J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9198
33. M. Pietrzak J. P. Wehling S. Kong P. M. Tolstoy I. G. Shenderovich C. Lopez R. M. Claramunt J. Elguero G. S. Denisov H. H. Limbach Chem.-Eur. J. 2010 16 1679
34. G. V. Rubenacker T. L. Brown Inorg. Chem. 1980 19 398
35. L. K. Blair K. D. Parris P. S. Hii C. P. Brock J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3649
36. J. Barluenga Pure Appl. Chem. 1999 71 431
37. Y. M. Wang J. Wu C. Hoong V. Rauniyar F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12928
38. A. A. Neverov R. S. Brown J. Org. Chem. 1998 63 5977
39. A. A. Neverov H. X. Feng K. Hamilton R. S. Brown J. Org. Chem. 2003 68 3802
40. R. S. Brown, A. A. Neverov, C. T. Liu and C. I. Maxwell, Halogen Transfer Reactions from bis-Amino Halonium Ions to Acceptor Olefins: Mechanism and Strategies for Chiral Halogenation, in Recent Developments in Carbocation and Onium Ion Chemistry, ACS Symposium Series, USA, 2007, vol 965
41. J. Barluenga F. Gonzalez-Bobes M. C. Murguia S. R. Ananthoju J. M. Gonzalez Chem.-Eur. J. 2004 10 4206
42. T. Okitsu S. Yumitate K. Sato Y. In A. Wada Chem.-Eur. J. 2013 19 4992
43. A. Karim M. Reitti A.-C. C. Carlsson J. Gräfenstein M. Erdelyi Chem. Sci. 2014 5 3226
44. +, as first proposed by Rissanen et al. in Eur. J. Org. Chem. 2013, 1617, better expresses the charge distribution of the complex in which only ca. 40% of the positive charge remains on the iodine.
45. A. C. C. Carlsson M. Uhrbom A. Karim U. Brath J. Gräfenstein M. Erdelyi CrystEngComm 2013 15 3087
46. A.-C. C. Carlsson J. Gräfenstein J. L. Laurila J. Bergquist M. Erdelyi Chem. Commun. 2012 48 1458
47. V. Havel J. Svec M. Wimmerova M. Dusek M. Pojarova V. Sindelar Org. Lett. 2011 13 4000
48. J. Svec M. Necas V. Sindelar Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2378
49. Y. Cohen, L. Avram, T. Evan-Salem, S. Slovak, N. Shemes and L. Frish, Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley-VCH, Darmstadt, germany, 2012
50. S. Castro-Fernandez I. R. Lahoz A. L. Llamas-Saiz J. L. Alonso-Gomez M. M. Cid A. Navarro-Vazquez Org. Lett. 2014 16 1136
51. R. O. Duthaler J. D. Roberts J. Am. Chem. Soc. 1978 100 4969
52. R. Kleinmaier S. Arenz A. Karim A. C. C. Carlsson M. Erdelyi Magn. Reson. Chem. 2013 51 46
53. R. Marek A. Lycka E. Kolehmainen E. Sievanen J. Tousek Curr. Org. Chem. 2007 11 1154
54. A. Bax M. F. Summers J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2093
55. M. Harmata, Silver in Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., New Jersey, USA, 2010
56. H.-U. Siehl Adv. Phys. Org. Chem. 1987 23 63
57. C. L. Perrin B. K. Ohta J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6520
58. C. L. Perrin B. K. Ohta Bioorg. Chem. 2002 30 3
59. M. Saunders L. Telkowski M. R. Kates J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8070
60. C. L. Perrin Y. J. Kim Inorg. Chem. 2000 39 3902
61. C. L. Perrin A. Flach Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7674
62. C. L. Perrin Y. J. Kim J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12641
63. C. L. Perrin P. Karri J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12145
64. C. R. Strauss R. W. Trainor Aust. J. Chem. 1995 48 1665
65. R. M. Gester H. C. Georg T. L. Fonseca P. F. Provasi S. Canuto Theor. Chem. Acc. 2012 131
66. C. L. Perrin B. K. Ohta J. Kuperman J. Liberman M. Erdelyi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9641
67. C. L. Perrin M. Erdelyi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6168
68. S. Kong A. O. Borissova S. B. Lesnichin M. Hartl L. L. Daemen J. Eckert M. Y. Antipin I. G. Shenderovich J. Phys. Chem. A 2011 115 8041
69. G. Espuna D. Andreu J. Barluenga X. Perez A. Planas G. Arsequell G. Valencia Biochemistry 2006 45 5957
70. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
71. S. H. Vosko L. Wilk Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1980 22 3812
72. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1994 98 11623
73. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
74. L. E. Roy E. R. Batista P. J. Hay Inorg. Chem. 2008 47 9228
75. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
76. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
77. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. v. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
78. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. Defrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654
79. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
80. M. N. Glukhovtsev A. Pross M. P. Mcgrath L. Radom J. Chem. Phys. 1995 103 1878
81. W. Kutzelnigg, U. Fleischer and M. Schindler, Al-Cl: The IGLO-Method: Ab Initio Calculation and Interpretation of NMR Chemical Shifts and Magnetic Susceptibilities, Springer-Verlag, Heidelberg, Germany, 1990
82. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43
83. B. Mennucci E. Cances J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506
84. G. W. T. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, USA, 2009.
85. + complex (PDB ID: AKOXUT) was interpreted as asymmetry. However, such a small difference may be the consequence of crystal packing forces and does not necessarily reflect real asymmetry of the three-center halogen bond.
86. E. Bosch C. L. Barnes Inorg. Chem. 2001 40 3234
87. G. T. R. Palmore M. T. McBride-Wieser Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 1904
88. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108
89. C. Alvarez-Rua S. Garcia-Granda A. Ballesteros F. Gonzalez-Bobes J. M. Gonzalez Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2002 58 O1381
90. G. A. Bowmaker Effendy K. C. Lim B. W. Skelton D. Sukarianingsih A. H. White Inorg. Chim. Acta 2005 358 4342
91. S. V. Rosokha I. S. Neretin T. Y. Rosokha J. Hecht J. K. Kochi Heteroat. Chem. 2006 17 449
92. M. G. Sarwar B. Dragisic L. J. Salsberg C. Gouliaras M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1646
93. L. P. Wolters F. M. Bickelhaupt ChemistryOpen 2012 1 96
94. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 1994 116 909
95. T. Okitsu S. Yumitate K. Sato Y. In A. Wada Chem.-Eur. J. 2013 19 4992
96. R. D. Evans J. H. Schauble Synthesis 1986 727
97. J. C. Lopez P. Bernal-Albert C. Uriel S. Valverde A. M. Gomez J. Org. Chem. 2007 72 10268
98. J. C. Lopez C. Uriel A. Guillamon-Martin S. Valverde A. M. Gomez Org. Lett. 2007 9 2759
99. J. W. Lown A. V. Joshua J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 2680
100. J. W. Lown A. V. Joshua Can. J. Chem. 1977 55 122
101. J. W. Lown A. V. Joshua Can. J. Chem. 1977 55 131
102. J. W. Lown A. V. Joshua Can. J. Chem. 1977 55 508
103. M. Bigioni P. Ganis A. Panunzi F. Ruffo C. Salvatore A. Vito Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1717
104. M. Vilaro J. Nieto J. R. La Parra M. R. Almeida A. Ballesteros A. Planas G. Arsequell G. Valencia ACS Comb. Sci. 2015 17 32