Symmetry of hydrogen bonds in solution

Pure and Applied Chemistry

Volumn 81, Issue 4, 2009, Pages 571-583

  Perrin, Charles L ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Hydrogen bonds; Isotope effects; Molecular structure; Nuclear magnetic resonance; Solvation

Indexed keywords

EID: 65449130047     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-08-08-14     Document Type: Conference Paper

References (69)

1. G. A. Jeffrey. An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford (1997).
2. G. Peinel. Chem. Phys. Lett. 65, 324 (1979).
3. J. N. Woodford. J. Phys. Chem. A 111, 8519 (2007).
4. (a) J. A. Gerlt, M. M. Kreevoy, W. W. Cleland, P. A. Frey. Chem. Biol. 4, 259 (1997);
5. (b) P. A. Frey, W. W. Cleland. Bioorg. Chem. 26, 175 (1998);
6. (c) W. W. Cleland. Arch. Biochem. Biophys. 382, 1 (2000).
7. (a) J. P. Guthrie. Chem. Biol. 3, 163 (1996);
8. (b) C. L. Perrin, J. B. Nielson. Annu. Rev. Phys. Chem. 48, 511 (1997);
9. (c) C. N. Schutz, A. Warshel. Proteins: Struct., Funct., Bioinform. 55, 711 (2004).
10. J. S. Lau, C. L. Perrin. In Isotope Effects in Chemistry and Biology, Part 3, Isotope Effects on Hydrogen Bond Structure and Dynamics, A. Kohen, H. H. Limbach (Eds.), pp. 231-252, CRC Press, Cleveland (2005).
11. C. L. Perrin. Pure Appl. Chem. 67, 719 (1995).
12. (a) M. Saunders, L. Telkowski, M. Kates. J. Am. Chem. Soc. 99, 8070 (1977);
13. (b) H.-U. Siehl. Adv. Phys. Org. Chem. 23, 63 (1987);
14. (c) D. A. Forsyth. In Isotopes in Organic Chemistry, Vol. 6, Chap. 1, E. Buncel, C. C. Lee (Eds.), Elsevier, Amsterdam (1987).
15. P. E. Hansen. J. Labelled Compd. Radiopharm. 50, 967 (2007).
16. (a) C. L. Perrin, J. B. Nielson, Y.-J. Kim. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 102,403 (1998);
17. (b) C. L. Perrin, Y.-J. Kim. J. Am. Chem. Soc. 120, 12641 (1998).
18. nd ed., p. 289ff, Allyn & Bacon, Boston (1974).
19. C. L. Perrin, Y.-J. Kim. Inorg. Chem. 39, 3902 (2000).
20. C. L. Perrin, Y.-J. Kim, J. Kuperman. J. Phys. Chem. A 105, 11383 (2001).
21. (a) C. L. Perrin, J. D. Thoburn. J. Am. Chem. Soc. 111, 8010 (1989);
22. (b) C. L. Perrin, J. D. Thoburn. J. Am. Chem. Soc. 114, 8559 (1992);
23. (c) C. L. Perrin. Science 266, 1665 (1994).
24. (a) S. L. R. Ellison, M. J. T. Robinson. J. Chem. Soc., Chem Commun. 745 (1983);
25. (b) N. Tanaka, M. Araki. J. Am. Chem. Soc. 107, 7780 (1985).
26. D. R. Kent IV, K. A. Petterson, F. Gregoire, E. Snyder-Frey, L. J. Haněly, R. P. Muller, W. A. Goddard III, J. D. Roberts. J. Am. Chem. Soc. 124, 4481 (2002).
27. C. L. Perrin, T. Arrhenius. J. Am. Chem. Soc. 100, 5249 (1978).
28. C. L. Perrin, J. B. Nielson. J. Am. Chem. Soc. 119, 12734 (1997).
29. (a) J. Mavri, M. HodošČek, D. Hadži. J. Mol. Struct. 209 (1990);
30. (b) J. Mavri, M. HodošČek, D. Hadži. THEOCHEM 68, 421 (1990).
31. (a) L. L. McCoy, G. W. Nachtigall. J. Am. Chem. Soc. 85, 1321 (1963);
32. (b) L. L. McCoy. J. Am. Chem. Soc. 89, 1673 (1967).
33. L. Eberson. Acta Chem. Scand. 13, 211 (1959).
34. C. L. Perrin, J. S. Lau, Y.-J. Kim, P. Karri. To be published.
35. R. D. Ellison, H. A. Levy. Acta Crystallogr. 19, 260 (1965).
36. E. V Borisov, E. V Skorodumov, V. M. Pachevskaya, P. E. Hansen. Magn. Reson. Chem. 43, 992 (2005).
37. M. Garcia-Viloca, A. González-Lafont, J. M. Lluch. J. Am. Chem. Soc. 121, 9198 (1999).
38. (a) E. A. Halevi, M. Nussim, A. Ron. J. Chem. Soc. 866 (1963);
39. (b) Y Bary, H. Gilboa, E. A. Halevi. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 938 (1979).
40. (a) C. L. Perrin, M. A. Fabian, K. B. Armstrong. J. Org. Chem. 59, 5246 (1994);
41. (b) C. L. Perrin, M. A. Fabian. Anal. Chem. 68, 2127 (1996).
42. (a) C. L. Perrin, B. K. Ohta, J. Kuperman. J. Am. Chem. Soc. 125, 15008 (2003);
43. (b) C. L. Perrin, B. K. Ohta, J. Kuperman, J. Liberman, M. Erdélyi. J. Am. Chem. Soc. 127, 9641 (2005).
44. C. L. Perrin, Y. Dong. J. Am. Chem. Soc. 130, 11143 (2008).
45. C. L. Perrin, B. K. Ohta. J. Am. Chem. Soc. 123, 6520 (2001).
46. C. L. Perrin, B. K. Ohta. J. MoI. Struct. 644, 1 (2003).
47. C. L. Perrin, J. S. Lau. J. Am. Chem. Soc. 128, 11820 (2006).
48. C. L. Perrin, B. K. Ohta. Bioorg. Chem. 30, 3 (2002).
49. (a) P. Gilli, V. Bertolasi V. Ferretti, G. Gilli. J. Am. Chem. Soc. 116, 909 (1994);
50. (b) P. Gilli, V. Bertolasi, L. Pretto, V. Ferretti, G. Gilli. J. Am. Chem. Soc. 126, 3845 (2004).
51. F. Hibbert, J. Emsley. Adv. Phys. Org. Chem. 26, 255 (1990).
52. (a) R. W. Aider. Chem. Rev. 89, 1215 (1989);
53. (b) H. A. Staab, T. Saupe. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 27, 865 (1988).
54. S. Shan, D. Herschlag. Prvc Natl. Acad. Sci. USA 93, 14474 (1996).
55. W. P. Jencks. Catalysis in Chemistry and Enzymology, pp. 282 - 296, McGraw-Hill, New York (1969).
56. D. A. Kraut, P. A. Sigala, B. Pybus, C. W. Liu, D. Ringe, G. A. Petski, D. Herschlag. PLoS Biol. 4, 501 (2006).
57. (a) P. Schah-Mohammedi, I. G. Shenderovich, C. Detering, H. H. Limbach, P. M. Tolstoy, S. M. Smirnov, G. S. Denisov, N. S. Golubev. J. Am. Chem. Soc. 122, 12878 (2000);
58. (b) I. G. Shenderovich, A. P. Burtsev, G. S. Denisov, N. S Golubev, H. H. Limbach. Magn. Reson. Chem. 39, S91 (2001);
59. (c) C. L. Perrin, J. S. Lau, B. K. Ohta. Pol. J. Chem. 77, 1693 (2003).
60. B. I. Gislason, H. Strehlow. Aust. J. Chem. 36, 1941 (1983).
61. R. A. Marcus, N. Sutin. Biochim. Biophys. Acta 811, 265 (1985).
62. G. Herzberg. Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. II, Infrared and Raman Spectra of Polyatomic Molecules, p. 221ff, Van Nostrand, Princeton (1945).
63. M. Saunders, F. Yamada. J. Am. Chem. Soc. 85, 1882 (1963).
64. (a) K. M. Harmon, R. R. Lovelace. J. Phys. Chem. 86, 900 (1982);
65. (b) J. C. Evans, H. J. Bernstein. Can. J. Chem. 34, 1127 (1956);
66. (c) A. E. Johnson, A. B. Myers. J. Phys. Chem. 100, 7778 (1996);
67. (d) M. R. Waterland, A. M. Kelley. J. Chem. Phys. 113, 6760 (2000);
68. (e) Z. Liu, G. Wu. Chem. Phys. 316, 25 (2005).
69. D. C. Dong, M. A. Winnik. Photochem. Photobiol. 35, 17 (1982).