The nature of [N-Cl-N]+ and [N-F-N]+ halogen bonds in solution

Chemical Science

Volumn 5, Issue 8, 2014, Pages 3226-3233

  Karim, Alavi ^a   Reitti, Marcus ^a   Carlsson, Anna Carin C ^a   Gräfenstein, Jürgen ^a   Erdélyi, Máté ^a  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS;

ASYMMETRIC GEOMETRY; CHEMICAL BONDINGS; ELECTRON DONORS; HIGH-ENERGY BARRIERS; INTERCONVERSIONS; REACTION MECHANISM; SYMMETRIC GEOMETRY; TRANSIENT SPECIES;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84903735484     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01175a     Document Type: Article

References (77)

1. W. A. Noyes A. C. Lyon J. Am. Chem. Soc. 1901 23 460 463
2. J. Stieglitz J. Am. Chem. Soc. 1904 23 797 799
3. I. Roberts G. E. Kimball J. Am. Chem. Soc. 1937 59 947 948
4. G. A. Olah, Halonium ions, Wiley & Sons, New York, USA, 1975
5. G. A. Olah J. M. Bollinger J. Brinich J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2587 2594
6. B. K. Ohta T. M. Scupp T. J. Dudley J. Org. Chem. 2008 73 7052 7059
7. B. K. Ohta R. E. Hough J. W. Schubert Org. Lett. 2007 9 2317 2320
8. X. S. Bogle D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17172 17175
9. E. S. Stoyanov I. V. Stoyanova F. S. Tham C. A. Reed J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4062 4063
10. M. D. Struble M. T. Scerba M. Siegler T. Lectka Science 2013 340 57 60
11. G. D. Brayer M. N. G. James Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982 38 654 657
12. I. Haque J. L. Wood J. Mol. Struct. 1968 2 217 238
13. A.-C. C. Carlsson J. Gräfenstein A. Budnjo J. L. Laurila J. Bergquist A. Karim R. Kleinmaier U. Brath M. Erdelyi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5706 5715
14. A.-C. C. Carlsson M. Uhrbom A. Karim U. Brath J. Gräfenstein M. Erdelyi CrystEngComm 2013 15 3087 3092
15. R. D. Parra Comput. Theor. Chem. 2012 998 183 192
16. D. C. Georgiou P. Butler E. C. Browne D. J. D. Wilson J. L. Dutton Aust. J. Chem. 2013 66 1179 1188
17. M. Erdelyi Chem. Soc. Rev. 2012 41 3547 3557
18. G. R. Desiraju P. S. Ho L. Kloo A. C. Legon R. Marquardt P. Metrangolo P. Politzer G. Resnati K. Rissanen Pure Appl. Chem. 2013 85 1711 1713
19. R. W. Troff T. Makela F. Topic A. Valkonen K. Raatikainen K. Rissanen Eur. J. Org. Chem. 2013 1617 1637
20. C. L. Perrin P. Karri C. Moore A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7766 7772
21. J. Guo P. M. Tolstoy B. Koeppe N. S. Golubev G. S. Denisov S. N. Smirnov H. H. Limbach J. Phys. Chem. A 2012 116 11180 11188
22. C. L. Perrin Acc. Chem. Res. 2010 43 1550 1557
23. P. Metrangolo G. Resnati Science 2008 321 918 919
24. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
25. J. Barluenga Pure Appl. Chem. 1999 71 431 436
26. R. S. Brown A. A. Neverov C. T. Liu C. I. Maxwell ACS Symp. Ser. 2007 965 458 476
27. M. N. Eberlin T. Kotiaho B. J. Shay S. S. Yang R. G. Cooks J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2457 2465
28. S. S. Yang O. Bortolini A. Steinmetz R. G. Cooks J. Mass Spectrom. 1995 30 184 193
29. J. R. Sabin J. Mol. Struct. 1972 11 33 51
30. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114 6127
31. R. Wilcken M. O. Zimmermann A. Lange A. C. Joerger F. M. Boeckler J. Med. Chem. 2013 56 1363 1388
32. T. M. Beale M. G. Chudzinski M. G. Sarwar M. S. Taylor Chem. Soc. Rev. 2013 42 1667 1680
33. A. Caballero N. G. White P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1845 1848
34. S. M. Walter F. Kniep L. Rout F. P. Schmidtchen E. Herdtweck S. M. Huber J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8507 8512
35. A.-C. C. Carlsson J. Gräfenstein J. L. Laurila J. Bergquist M. Erdelyi Chem. Commun. 2012 48 1458 1460
36. M. Vanderpuy Tetrahedron Lett. 1987 28 255 258
37. T. Umemoto K. Harasawa G. Tomizawa K. Kawada K. Tomita J. Fluorine Chem. 1991 53 369 377
38. S. Castro-Fernández I. R. Lahoz A. L. Llamas-Saiz J. L. Alonso-Gómez M.-M. Cid A. Navarro-Vázquez Org. Lett. 2014 16 1136 1139
39. A. J. Poss M. Vanderpuy D. Nalewajek G. A. Shia W. J. Wagner R. L. Frenette J. Org. Chem. 1991 56 5962 5964
40. R. E. Banks S. N. Mohialdinkhaffaf G. S. Lal I. Sharif R. G. Syvret Chem. Commun. 1992 595 596
41. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200 1211
42. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
43. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
44. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
45. P. J. Stephens F. J. Devlin C. S. Ashvar C. F. Chabalowski M. J. Frisch Faraday Discuss. 1994 99 103 119
46. L. E. Roy P. J. Hay R. L. Martin J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1029 1031
47. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
48. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
49. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
50. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
51. A. D. Mclean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639 5648
52. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. V. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294 301
53. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
54. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151 5158
55. Y. Shao L. F. Molnar Y. Jung J. Kussmann C. Ochsenfeld S. T. Brown A. T. Gilbert L. V. Slipchenko S. V. Levchenko D. P. O'Neill R. A. DiStasio, Jr. R. C. Lochan T. Wang G. J. Beran N. A. Besley J. M. Herbert C. Y. Lin T. Van Voorhis S. H. Chien A. Sodt R. P. Steele V. A. Rassolov P. E. Maslen P. P. Korambath R. D. Adamson B. Austin J. Baker E. F. Byrd H. Dachsel R. J. Doerksen A. Dreuw B. D. Dunietz A. D. Dutoi T. R. Furlani S. R. Gwaltney A. Heyden S. Hirata C. P. Hsu G. Kedziora R. Z. Khalliulin P. Klunzinger A. M. Lee M. S. Lee W. Liang I. Lotan N. Nair B. Peters E. I. Proynov P. A. Pieniazek Y. M. Rhee J. Ritchie E. Rosta C. D. Sherrill A. C. Simmonett J. E. Subotnik H. L. Woodcock, 3rd W. Zhang A. T. Bell A. K. Chakraborty D. M. Chipman F. J. Keil A. Warshel W. J. Hehre H. F. Schaefer, 3rd J. Kong A. I. Krylov P. M. Gill M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3172 3191
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, vol. Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
57. A. D. Becke J. Chem. Phys. 2003 119 2972 2977
58. J. Gräfenstein D. Cremer Theor. Chem. Acc. 2009 123 171 182
59. C. Moller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 0618 0622
60. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
61. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
62. Y. Lu H. Li X. Zhu W. Zhu H. Liu J. Phys. Chem. A 2011 115 4467 4475
63. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
64. W. Z. Wang N. B. Wong W. X. Zheng A. M. Tian J. Phys. Chem. A 2004 108 1799 1805
65. L. P. Wolters F. M. Bickelhaupt ChemistryOpen 2012 1 96 105
66. C. L. Perrin K. D. Bruke J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4355 4362
67. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
68. C. L. Perrin Pure Appl. Chem. 2009 91 571 593
69. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066 4073
70. P. Metrangolo J. S. Murray T. Pilati P. Politzer G. Resnati G. Terraneo Cryst. Growth Des. 2011 11 4238 4246
71. P. Metrangolo J. S. Murray T. Pilati P. Politzer G. Resnati G. Terraneo CrystEngComm 2011 13 6593 6596
72. S. Shaik, H. B. Schlegel and S. Wolfe, Theorethical aspects of physical organic chemistry: the SN2 mechanism, Wiley, New York, 1992
73. R. A. Fireston J. Org. Chem. 1971 36 702 711
74. G. A. Landrum N. Goldberg R. Hoffmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 3605 3613
75. T. Umemoto S. Fukami G. Tomizawa K. Harasawa K. Kawada K. Tomita J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8563 8575
76. G. S. Lal G. P. Pez R. G. Syvret Chem. Rev. 1996 96 1737 1755
77. G. G. Furin A. A. Fainzilberg Usp. Khim. 1999 68 725 759