Halogen bonds with coordinative nature: Halogen bonding in a S-I+-S iodonium complex

CrystEngComm

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1231-1236

  Koskinen, L ^a   Hirva, P ^a   Kalenius, E ^b   Jaaskelainen S ^a   Rissanen, K ^b   Haukka, M ^b  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84922225583     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ce01735h     Document Type: Article

References (74)

1. G. R. Desiraju, P. S. Ho, L. Kloo, A. C. Legon, R. Marquardt, P. Metrangolo, P. Politzer, G. Resnati and K. Rissanen, Pure Appl. Chem., 2013, 85, 1711.
2. E. Arunan, G. R. Desiraju, R. A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D. C. Clary, R. H. Crabtree, J. J. Dannenberg, P. Hobza, H. G. Kjaergaard, A. C. Legon, B. Mennucci and D. J. Nesbitt, Pure Appl. Chem., 2011, 83, 1637.
3. K. Rissanen, CrystEngComm, 2008, 10, 1107.
4. (a) M. Tuikka, P. Hirva, K. Rissanen, J. Korppi - Tommola and M. Haukka, Chem. Commun., 2011, 47, 4499;
5. (b) K. Raatikainen and K. Rissanen, CrystEngComm, 2011, 13, 6972;
6. (c) E. Parisini, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnat and G. Terraneo, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 2267;
7. (d) X. Ding, M. Tuikka and M. Haukka in Recent Advances in Crystallography, ed. J. B. Benedict, 2012, p. 143;
8. (e) Y. X. Lu, Y. T. Liu, Z. J. Xu, H. Y. Li, H. L. Liu and W. L. Zhu, Expert Opin. Drug Discovery, 2012, 7, 375;
9. (f) K. Raatikainen and K. Rissanen, Chem. Sci., 2012, 3, 1235;
10. (g) M. R. Scholfield, C. M. Vander Zanden, M. Carter and P. S. Ho, Protein Sci., 2013, 22, 139;
11. (h) M. Baldrighi, G. Cavallo, M. R. Chierotti, R. Gobetto, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati and G. Terraneo, Mol. Pharmaceutics, 2013, 10, 1760;
12. (i) A. Priimagi, G. Cavallo, P. Metrangolo and G. Resnati, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 2686;
13. (j) F. Meyer and P. Dubois, CrystEngComm, 2013, 15, 3058.
14. (a) P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati and G. Resnati, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 386;
15. (b) P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati, R. Liantonio and F. Meyer, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2007, 45, 1;
16. (c) Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, ed. P. Metrangolo and G. Resnati, Springer, Berlin, 2008;
17. (d) P. Metrangolo and G. Resnati, Cryst. Growth Des., 2012, 12, 5835;
18. (e) P. Politzer, J. S. Murray and T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 11178;
19. (f) P. Politzer and J. S. Murray, ChemPhysChem, 2013, 14, 278.
20. (a) L. Brammer, G. Mínguez Espallargas and S. Libri, CrystEngComm, 2008, 10, 1712;
21. (b) P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati and G. Terraneo, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6114;
22. (c) R. W. Troff, T. Mäkelä, F. Topiæ, A. Valkonen, K. Raatikainen and K. Rissanen, Eur. J. Org. Chem., 2013, 1617.
23. P. Politzer, J. S. Murray and T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 7748.
24. (a) P. Metrangolo, T. Pilati, G. Terraneo, S. Biella and G. Resnati, CrystEngComm, 2009, 11, 1187;
25. (b) N. L. Kilah, M. D. Wise, C. J. Serpell, A. L. Thompson, N. G. White, K. E. Christensen and P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11893;
26. (c) C. J. Serpell, N. L. Kilah, P. J. Costa, V. Félix and P. D. Beer, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5322.
27. (a) R. D. Walsh, J. M. Smith, T. W. Hanks and W. T. Pennington, Cryst. Growth Des., 2012, 12, 2759;
28. (b) G. Manca, A. Ienco and C. Mealli, Cryst. Growth Des., 2012, 12, 1762.
29. (a) T. Devic, B. Domercq, P. Auban-Senzier, P. Molinié and M. Fourmigué, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 2844;
30. (b) R. Bertani, P. Sgarbossa, A. Venzo, F. Lelj, M. Amati, G. Resnati, T. Pilati, P. Metrangolo and G. Terraneo, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 677.
31. Y. Lu, H. Li, X. Zhu, W. Zhu and H. Liu, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 4467.
32. F. H. Herbstein and W. Schwotzer, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2367.
33. (a) G. H.-Y. Lin and H. Hope, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1972, 28, 643;
34. (b) F. Demartin, P. Deplano, F. A. Devillanova, F. Isaia, V. Lippolis and G. Verani, Inorg. Chem., 1993, 32, 3694;
35. (c) P. D. Boyle and S. M. Godfrey, Coord. Chem. Rev., 2001, 223, 265;
36. (d) V. Daga, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, J. H. Z. dos Santos and I. S. Butler, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 1718;
37. (e) G. J. Corban, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, E. R. T. Tiekink, I. S. Butler, E. Drougas and A. M. Kosmas, Inorg. Chem., 2005, 44, 8617;
38. (f) A. Tamilselvi and G. Mugesh, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 3692;
39. (g) G. J. Corban, S. K. Hadjikakou, A. C. Tsipis, M. Kubicki, T. Bakas and N. Hadjiliadis, New J. Chem., 2011, 35, 213;
40. (h) M. S. Chernov'yants, I. V. Burykin, Z. A. Starikova and N. E. Erofeev, J. Mol. Struct., 2011, 379.
41. P. D. Boyle, J. Christie, T. Dyer, S. M. Godfrey, I. R. Howson, C. McArthur, B. Omar, R. G. Pritchard and G. Rh. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3106.
42. (a) P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor and F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3108;
43. (b) L. Brammer, E. A. Bruton and P. Sherwood, Cryst. Growth Des., 2001, 1, 277;
44. (c) F. Zordan, L. Brammer and P. Sherwood, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5979.
45. R. F. W. Bader, in Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
46. M. Fourmigué, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., 2009, 13, 36.
47. E. Espinosa, I. Alborta, J. Elguero and E. Molins, J. Chem. Phys., 2002, 117, 5529.
48. A. R. E. Mountain and N. Kaltsoyannis, Dalton Trans., 2013, 42, 13477.
49. J. Sola, A. Lopez, R. A. Coxall and W. Glegg, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 4871.
50. (a) E. S. Raper, Coord. Chem. Rev., 1994, 129, 91;
51. (b) P. D. Akrivos, Coord. Chem. Rev., 2001, 213, 181, and references therein.
52. (a) O. A. Syzgantseva, V. Tognetti and L. Joubert, J. Phys. Chem. A, 2013, 117, 8969;
53. (b) M. P. Mitoraj and A. Michalak, J. Mol. Model., 2013, 19, 4681;
54. (c) P. Politzer, J. S. Murray and T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 11178.
55. D. C. Georgiou, P. Butler, E. C. Browne, D. J. D. Wilson and J. L. Dutton, Aust. J. Chem., 2013, 66, 1179.
56. (a) A.-C. C. Carlsson, J. Gräfenstein, J. L. Laurila, J. Bergquist and M. Erdélyi, Chem. Commun., 2012, 48, 1458;
57. (b) A.-C. C. Carlsson, M. Uhrbom, A. Karim, U. Brath, J. Gräfenstein and M. Erdélyi, CrystEngComm, 2013, 15, 3087.
58. (a) A.-C. C. Carlsson, J. Gräfenstein, A. Budnjo, J. L. Laurila, J. Bergquist, A. Karim, R. Kleinmaier, U. Brath and M. Erdélyi, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5706;
59. (b) M. Erdélyi, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3547.
60. (a) F. Bigoli, P. Deplano, M. L. Mercuri, M. A. Pellinghelli, A. Sabatini, E. F. Trogu and A. Vacca, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 3583;
61. (b) F. Bigoli, P. Deplano, A. Ienco, C. Mealli, M. L. Mercuri, M. A. Pellinghelli, G. Pintus, G. Saba and E. F. Trogu, Inorg. Chem., 1999, 38, 4626;
62. (c) M. C. Aragoni, M. Arca, F. A. Devillanova, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis and G. Verani, Coord. Chem. Rev., 1999, 184, 271;
63. (d) C. D. Antoniadis, G. J. Corban, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, S. Warner and I. S. Butler, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 1635.
64. (a) K. Do, T. P. Klein, C. A. Pommerening and L. S. Sunderlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 688;
65. (b) D. Cappelletti, P. Candori, F. Pirani, L. Belpassi and F. Tarantelli, Cryst. Growth Des., 2011, 11, 4279;
66. (c) E. A. L. Gillis, M. Demireva, M. G. Sarwar, M. G. Chudzinski, M. S. Taylor, E. R. Williams and T. D. Fridgen, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 7638.
67. Bruker AXS, APEX2 - Software Suite for Crystallographic Programs -, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA, 2009.
68. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr., 2008, 64, 112.
69. G. M. Sheldrick, SADABS - Bruker Nonius scaling and absorption correction -, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA, 2008.
70. Gaussian 09, Revision C. 01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
71. J. P. Perdew, K. Burke and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett., 1996, 77, 3865.
72. L. Koskinen, S. Jääskeläinen, E. Kalenius, P. Hirva and M. Haukka, Cryst. Growth Des., 2014, 14, 1989.
73. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll and P. Preuß, Theor. Chim. Acta, 1990, 77, 123.
74. AIMAll (Version 12.06.03), T. A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2012 (aim.tkgristmill.com).