Halogen bonding between anions and iodoperfluoroorganics: Solution-phase thermodynamics and multidentate-receptor design

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 6, 2013, Pages 2050-2058

  Sarwar, Mohammed G ^a   Dragisic̈, Bojan ^a   Dimitrijevic̈, Elena ^a   Taylor, Mark S ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

anions; molecular recognition; noncovalent interactions; perfluoroarenes; thermodynamics

Indexed keywords

ANION BINDING; ANION RECOGNITION; HALIDE ANIONS; HALOGEN BONDING; MODEL COMPOUND; MONODENTATES; MULTIDENTATE; NON-COVALENT INTERACTION; PERFLUOROARENES; SOLVENT EFFECTS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; VAN'T HOFF ANALYSIS;

FLUORINE; IODINE; MOLECULAR RECOGNITION; ORGANIC SOLVENTS; PARAFFINS; THERMODYNAMICS;

NEGATIVE IONS;

EID: 84873317998     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202689     Document Type: Article

References (92)

1. G. R. Desiraju, P. S. Ho, L. Kloo, A. C. Legon, R. Marquardt, P. Metrangolo, G. Resnati, "Definition of the Halogen Bond" http://www.iupac.org/home/publications/provisional-recommendations/ currently-under-public-review/currently-under-public-review-container/ definition-of-the-halogen-bond.html.
2. A. C. Legon, Angew. Chem. 1999, 111, 2850-2880
3. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2686-2714
4. A. C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747.
5. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 600-608.
6. P. Politzer, J. S. Murray, M. C. Concha, J. Mol. Model. 2007, 13, 643-650
7. T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J Mol Model. 2007, 13, 291-296
8. P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757.
9. O. Hassel, Science 1970, 170, 497-502
10. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206-6220
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127.
12. K. Rissanen, CrystEngComm 2008, 10, 1107-1113.
13. H. L. Nguyen, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, A. C. Legon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16-17
14. P. Metrangolo, C. Präsang, G. Resnati, R. Liantonio, A. C. Whitwood, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2006, 3290-3292
15. W. D. Bruce, P. Metrangolo, F. Meyer, C. Präsang, G. Resnati, G. Terraneo, A. C. Whitwood, New J. Chem. 2008, 32, 477-482
16. D. W. Bruce, P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, C. Präsang, G. Resnati, G. Terraneo, S. G. Wainwright, A. C. Whitwood, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9511-9524.
17. A. Farina, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, G. Vecchio, Angew. Chem. 1999, 111, 2585-2588
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2433-2436
19. T. Takeuchi, Y. Minato, M. Masayoshi, H. Shinmori, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9025-9027.
20. A. Sun, N. S. Goroff, J. W. Lauher, Science 2006, 312, 1030-1034
21. G. Marras, P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, A. Vij, New J. Chem. 2006, 30, 1397-1402
22. T. Caronna, R. Liantonio, T. A. Logothetis, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500-4501.
23. H. M. Yamamoto, Y. Kosaka, R. Maeda, J. Yamaura, A. Nakao, T. Nakamura, R. Kato, ACS Nano 2008, 2, 143-155.
24. C. Laurence, J. Graton, M. Berthelot, M. J. El Ghomari, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10431-10444.
25. C. Laurence, M. Queignec-Cabanetos, T. Dziembowska, R. Queignec, B. Wojtkowiak, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2567-2573.
26. S. Libri, N. A. Jasim, R. N. Perutz, L. Brammer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842-7844
27. M. G. Sarwar, B. Dragisic, L. J. Salsberg, C. Gouliaras, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646-1643
28. T. Beweries, L. Brammer, N. A. Jasim, J. E. McGrady, R. N. Perutz, A. Whitwood, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14338-14348.
29. R. Cabot, C. A. Hunter, Chem. Commun. 2009, 2005-2007.
30. Y. Lu, T. Shi, Y. Wang, H. Yang, X. Yan, X. Luo, H. Jian, W. Zhu, J. Med. Chem. 2009, 52, 2854-2862
31. L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J.-M. Plancher, G. Hartmann, D. W. Banner, W. Haap, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 329-334
32. C. T. Lemke, N. Goudreau, S. Zhao, O. Hucke, D. Thibeault, M. Llinàs-Brunet, P. W. White, J. Biol. Chem. 2011, 286, 11434-11443.
33. C. J. Serpell, N. L. Kilah, P. J. Costa, V. Félix, P. D. Beer, Angew. Chem. 2010, 122, 5450-5454
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5322-5326
35. N. L. Kilah, M. D. Wise, C. J. Serpell, A. L. Thompson, N. G. White, K. E. Christensen, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893-11895
36. A. Caballero, F. Zapata, N. G. White, P. J. Costa, V. Félix, P. D. Beer, Angew. Chem. 2012, 124, 1912-1916
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1876-1880.
38. A. Bruckmann, M. A. Pena, C. Bolm, Synlett 2008, 900-902
39. S. P. Bew, S. A. Fairhurst, D. L. Hughes, L. Legentil, J. Liddle, P. Pesce, S. Nigudkar, M. A. Wilson, Org. Lett. 2009, 11, 4552-4555
40. V. N. G. Lindsay, W. Lin, A. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383-16385
41. V. N. G. Lindsay, A. B. Charette, ACS Catal. 2012, 2, 1221-1225.
42. T. M. Beale, M. G. Chudzinski, M. G. Sarwar, M. S. Taylor, Chem. Soc. Rev. 2013, in press, DOI:.
43. P. Metrangolo, T. Pilati, G. Terraneo, S. Bella, G. Resnati, CrystEngComm 2009, 11, 1187-1196.
44. D. P. Palmer, R. W. Ramette, R. E. Mesmer, J. Solution Chem. 1984, 13, 673-683.
45. J. A. Creighton, K. M. Thomas, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 2254-2257
46. S. V. Lindeman, J. Hecht, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11597-11606.
47. A. Mele, P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972-14973.
48. M. Wenzel, J. R. Hiscock, P. Gale, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 480-520.
49. T. W. Hudnall, C.-W. Chiu, F. P. Gabbaï, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388-397.
50. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444
51. B. P. Hay, V. S. Bryantsev, Chem. Commun. 2008, 2417-2428
52. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
53. V. Rosokha, S. V. Lindeman, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, Angew. Chem. 2004, 116, 4750-4752
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4650-4652
55. O. B. Berryman, F. Hof, M. J. Hynes, D. W. Johnson, Chem. Commun. 2006, 506-508
56. O. B. Berryman, A. C. Sather, B. P. Hay, J. S. Meisner, D. W. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10895-10897
57. S. Guha, S. Saha, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17674-17677.
58. M. G. Sarwar, B. Dragisic, S. Sagoo, M. S. Taylor, Angew. Chem. 2010, 122, 1718-1721
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1674-1677.
60. E. Dimitrijevic̈, O. Kvak, M. S. Taylor, Chem. Commun. 2010, 46, 9025-9027.
61. M. G. Chudzinski, C. A. McClary, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10559-10567.
62. A. Caballero, N. G. White, P. D. Beer, Angew. Chem. 2011, 123, 1885-1888
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1845-1848
64. F. Zapata, A. Caballero, N. G. White, T. D. W. Claridge, P. J. Costa, V. Félix, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11533-11531.
65. M. Cametti, K. Raatikainen, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Terraneo, G. Resnati, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1329-1333.
66. S. M. Walter, F. Kniep, L. Rout, F. P. Schmidtchen, E. Hertweck, S. M. Huber, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8507-8512.
67. A. Vargas Jentzsch, D. Emery, J. Mareda, P. Metrangolo, G. Resnati, S. Matile, Angew. Chem. 2011, 123, 11879-11882
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11675-11678.
69. S. M. Walter, F. Kniep, E. Herdtweck, S. M. Huber, Angew. Chem. 2011, 123, 7325-7329
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7187-7191.
71. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
72. M. G. Chudzinski, M. S. Taylor, J. Org. Chem. 2012, 77, 3483-3491.
73. Q. J. Shen, W. J. Jin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13721-13729.
74. Y. Marcus, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 977-1021.
75. J.-W. Zou, Y.-J. Jiang, M. Guo, G.-X. Hu, B. Zhang, H.-C. Liu, Q.-C. Yu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 740-751.
76. V. Amendola, L. Fabbrizzi, L. Mosca, F.-P. Schmidtchen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5972-5981
77. F. P. Schmidtchen, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3916-3935.
78. C. Guardigli, R. Liantonio, M. L. Mele, P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati, Supramol. Chem. 2003, 15, 177-188.
79. Y. Ducharme, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 1988, 53, 5787-5789.
80. Y. Nishihara, K. Ikegashira, K. Hirabayashi, J. Ando, A. Mori, T. Hiyama, J. Org. Chem. 2000, 65, 1780-1787.
81. K. Tahara, T. Fujita, M. Sonoda, M. Shiro, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14339-14345.
82. E. L. Spitler, C. A. Johnson II, M. H. Haley, Chem. Rev. 2006, 106, 5344-5386.
83. N. L. Kilah, M. D. Wise, P. D. Beer, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4565-4571.
84. R. D. Richardson, J. M. Zayed, S. Altermann, D. Smith, T. Wirth, Angew. Chem. 2007, 119, 6649-6652
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6529-6532.
86. K. Sato, S. Arai, T. Yamagishi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219-5222
87. K. V. Kilway, J. S. Siegel, Tetrahedron 2001, 57, 3615-3627
88. X. Wang, F. Hof, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1-10.
89. C. Reichardt, Solvents And Solvent Effects In Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
90. R. Cabot, C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3485-3492.
91. J. F. Bertrán, M. Rodríguez, Org. Magn. Res. 1979, 12, 92-94.
92. M. J. Frisch, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.