Symmetric halogen bonding is preferred in solution

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 12, 2012, Pages 5706-5715

  Carlsson, Anna Carin C ^a   Gräfenstein, Jürgen ^a   Budnjo, Adnan ^a,d   Laurila, Jesse L ^a,e   Bergquist, Jonas ^b   Karim, Alavi ^a   Kleinmaier, Roland ^a   Brath, Ulrika ^a   Erdélyi, Máté ^a,c  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^c Swedish NMR Centre   (Sweden)

^d UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

^e ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL PREDICTIONS; COUNTERIONS; CRYSTALLINE STATE; DFT LEVELS; DRUG DESIGN; EXPERIMENTAL OBSERVATION; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; MATERIAL SCIENCE; MODEL SYSTEM; MOLECULAR TOOLS; SECONDARY INTERACTIONS; SYSTEMATIC STUDY;

BROMINE; CRYSTALLINE MATERIALS; DEUTERIUM; DRUG INTERACTIONS; HYDROGEN BONDS;

IODINE;

BROMINE; COUNTERION; HALOGEN; IODINE; PYRIDINE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON; HALOGEN BONDING; HYDROGEN BOND;

EID: 84859119868     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja301341h     Document Type: Article

References (133)

1. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
2. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305
3. Guthrie, F. J. Chem. Soc. 1863, 16, 239
4. Hassel, O.; Hvoslef, J. Acta Chem. Scand. 1954, 8, 873
5. Hassel, O. Science 1970, 170, 497
6. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
7. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772
8. Roper, L. C.; Prasang, C.; Kozhevnikov, V. N.; Whitwood, A. C.; Karadakov, P. B.; Bruce, D. W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3710
9. Fourmigue, M.; Auban-Senzier, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 9979
10. Bissantz, C.; Kuhn, B.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5061
11. Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854
12. Parisini, E.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267
13. Resnati, G.; Metrangolo, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2511
14. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci., Part A; Polym. Chem. 2007, 45, 1
15. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Prasang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Whitwood, A. C. New J. Chem. 2008, 32, 477
16. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Prasang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wainwright, S. G.; Whitwood, A. C. Chemistry 2010, 16, 9511
17. Fourmigue, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379
18. Brezgunova, M.; Shin, K. S.; Auban-Senzier, P.; Jeannin, O.; Fourmigue, M. Chem. Commun. 2010, 46, 3926
19. Lu, Y. X.; Wang, Y.; Zhu, W. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543
20. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J. M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314
21. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291
22. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748
23. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3157
24. Tawarada, R.; Seio, K.; Sekine, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 383
25. Eskandari, K.; Zariny, H. Chem. Phys. Lett. 2010, 492, 9
26. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789
27. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6188
28. Voth, A. R.; Khuu, P.; Oishi, K.; Ho, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 74
29. Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Recupero, F.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 27
30. Mele, A.; Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972
31. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1674
32. Dimitrijevic, E.; Kvak, O.; Taylor, M. S. Chem. Commun. 2010, 46, 9025
33. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646
34. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322
35. Bruckmann, A.; Pena, M. A.; Bolm, C. Synlett 2008, 900
36. Erdelyi, M. Chem Soc Rev 2012. DOI: 10.1039/C2CS15292D.
37. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665
38. Perrin, C. L. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 571
39. Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W.; Frey, P. A. Chem. Biol. 1997, 4, 259
40. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887
41. Perrin, C. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1550
42. Borisov, E. V.; Skorodumov, E. V.; Pachevskaya, V. M.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 992
43. Ellison, R. D.; Levy, H. A. Acta Crystallogr. 1965, 19, 260
44. Carlsson, A. C. C.; Gräfenstein, J.; Laurila, J. L.; Bergquist, J.; Erdelyi, M. Chem. Commun. 2012, 17, 1458
45. Schuster, I. I.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1979, 44, 2658
46. Hassel, O.; Hope, H. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 407
47. Lin, G. H. Y.; Hope, H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1972, B 28, 643
48. Alcock, N. W.; Robertson, G. B. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975, 2483
49. Siehl, H. U. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 63
50. Neverov, A. A.; Feng, H. X.; Hamilton, K.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3802
51. Erdelyi, M.; Gogoll, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4165
52. Gros, P.; Choppin, S.; Mathieu, J.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 234
53. Erdelyi, M.; Langer, V.; Karlen, A.; Gogoll, A. New J. Chem. 2002, 26, 834
54. Saunders, M.; Telkowski, L.; Kates, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8070
55. Perrin, C. L.; Lau, J. S.; Kim, Y. J.; Karri, P.; Moore, C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13548
56. Perrin, C. L.; Lau, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11820
57. Perrin, C. L.; Ohta, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6520
58. Perrin, C. L.; Ohta, B. K. Bioorg. Chem. 2002, 30, 3
59. Perrin, C. L.; Kim, Y. J.; Kuperman, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11383
60. Perrin, C. L.; Kim, Y. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3902
61. Perrin, C. L.; Karri, P. Chem. Commun. 2010, 46, 481
62. Perrin, C. L.; Flach, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7674
63. van't Hoff, J. H. Z. Phys. Chem. 1887, 1, 483
64. Perrin, C. L.; Karri, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12145
65. Perrin, C. L.; Kim, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12641
66. Strauss, C. R.; Trainor, R. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665
67. Perrin, C. L.; Erdelyi, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6168
68. Perrin, C. L.; Ohta, B. K.; Kuperman, J.; Liberman, J.; Erdelyi, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9641
69. Perrin, C. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1550
70. Pietrzak, M.; Wehling, J. P.; Kong, S.; Tolstoy, P. M.; Shenderovich, I. G.; Lopez, C.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Chemistry 2010, 16, 1679
71. Hope, H.; Lin, G. H. Y. Chem. Commun. 1970, 169
72. Emsley, J. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 91
73. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4969
74. Meier, S.; Benie, A. J.; Duus, J. O.; Sorensen, O. W. ChemPhysChem 2009, 10, 893
75. Parella, T. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 467
76. Chen, J. G.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
78. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785
79. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
80. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
81. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
82. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
83. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
84. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
85. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
86. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
87. Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
88. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
89. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J.; J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
91. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2972
92. Grafenstein, J.; Cremer, D. Theor. Chem. Acc. 2009, 123, 171
93. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 0618
94. Wandel, H.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 388
95. Baldwin, K. P.; Matzger, A. J.; Scheiman, D. A.; Tessier, C. A.; Vollhardt, K. P. C; Youngs, W. J. Synlett 1995, 1215
96. Yamakawa, J.; Ohkoshi, M.; Takahashi, F.; Nishiuchi, T.; Kuwatani, Y.; Nishinaga, T.; Yoshida, M.; Iyoda, M. Chem. Lett. 2008, 37, 784
97. Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2314
98. Blair, L. K.; Parris, K. D.; Hii, P. S.; Brock, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3649
99. Glidewell, C.; Holden, H. D. Acta Crystallogr., B 1982, 38, 667
100. In Categorizing Halogen Bonding and Other Noncovalent Interactions Involving Halogen Atoms, IUCr 2011 Satellite Workshop: Sigüenza, Spain, 2011.
101. Abate, A.; Brischetto, M.; Cavallo, G.; Lahtinen, M.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Radice, S.; Resnati, G.; Rissanen, K.; Terraneo, G. Chem Commun 2010, 46, 2724
102. Slater, R. C. L. Acta Crystallogr. 1959, 12, 187
103. Bent, H. A. Chem. Rev. 1968, 68, 587
104. Davies, J. E.; Nunn, E. K. Chem. Commun. 1969, 1374
105. Mooney, R. C. L. Z. Kristallogr. 1935, 90, 143
106. Tasman, H. A.; Boswijk, K. H. Acta Crystallogr. 1955, 8, 59
107. Zhang, F. S.; Lynden-Bell, R. M. Phys. Rev. Lett. 2003, 90
108. Zhang, F. S.; Lynden-Bell, R. M. Eur. Phys. J. D 2005, 34, 129
109. Margulis, C. J.; Coker, D. F.; Lynden-Bell, R. M. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 557
110. Margulis, C. J.; Coker, D. F.; Lynden-Bell, R. M. J. Chem. Phys. 2001, 114, 367
111. Sato, H.; Hirata, F.; Myers, A. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2065
112. Arsequell, G.; Espuna, G.; Valencia, G.; Barluenga, J.; Carlon, R. P.; Gonzalez, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7279
113. Barluenga, J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 431
114. Barluenga, J.; Rodriguez, M. A.; Campos, P. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 3104
115. Barluenga, J.; Rodriguez, M. A.; Gonzalez, J. M.; Campos, P. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4207
116. Barluenga, J.; Rodriguez, M. A.; Campos, P. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2751
117. Barluenga, J.; Campos, P. J.; Lopez, F.; Llorente, I.; Rodriguez, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7375
118. Barluenga, J.; Gonzalez-Bobes, F.; Murguia, M. C.; Ananthoju, S. R.; Gonzalez, J. M. Chemistry 2004, 10, 4206
119. Lopez, J. C.; Bernal-Albert, P.; Uriel, C.; Valverde, S.; Gomez, A. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 10268
120. Huang, K. T.; Winssinger, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1887
121. Barluenga, J.; Gonzalez, J. M.; Garciamartin, M. A.; Campos, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3893
122. Ohta, B. K.; Hough, R. E.; Schubert, J. W. Org. Lett. 2007, 9, 2317
123. Ohta, B. K.; Scupp, T. M.; Dudley, T. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7052
124. Olah, G. A.; Bollinge., J.; Brinich, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2587
125. Sabin, J. R. J. Mol. Struct. 1971, 7, 407
126. Haque, I.; Wood, J. L. J. Mol. Struct. 1968, 2, 217
127. Claramunt, R. M.; Perez-Torralba, M.; Maria, D. S.; Sanz, D.; Elena, B.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Magn. Reson. 2010, 206, 274
128. Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939
129. Koeppe, B.; Tolstoy, P. M.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7897
130. Lesnichin, S. B.; Tolstoy, P. M.; Limbach, H. H.; Shenderovich, I. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10373
131. Sharif, S.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375
132. Bogle, X. S.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17172
133. Almlof, J.; Ottersen, T. Acta Crystallogr., A 1979, 35, 137