Asymmetry of the hydrogen bond of hydrogen phthalate anion in solution. A QM/MM study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 39, 1999, Pages 9198-9207

  Garcia Viloca, Mireia ^a   González Lafont, Àngels ^a   Lluch, José M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CHLOROFORM; DICARBOXYLIC ACID; HYDROGEN; ORGANIC SOLVENT; PHTHALIC ACID; POTASSIUM ION; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; QUANTUM MECHANICS; THEORY;

EID: 0042856966     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9918831     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902.
2. (b) Kato, Y.; Toledo, L. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8575.
3. (c) Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
4. (d) Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6910.
5. (e) Warshel, A.; Papazyan, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13665.
6. (f) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3159.
7. (g) Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. K. H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12117.
8. (h) Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081.
9. (i) Garcia-Viloca, M.; Gelabert, R.; González-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8727.
10. (j) Garcia-Viloca, M.; Gelabert, R.; González-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10203.
11. (a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
12. (b) Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
13. (c) Warshel, A.; Papazyan, A. Science 1995, 269, 102.
14. (d) Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97.
15. (e) Guthrie, J. P. Chem. Biol. 1996, 3, 163.
16. (f) Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. Chem. Biol. 1997, 4, 259.
17. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8559.
18. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12734.
19. Hsu, B.; Schlemper, E. O. Acta Crystallogr. 1980, B36, 3017.
20. (a) Mavri, J.; Hodošček, M.; Hadži, D. J. Mol. Struct. 1990, 209, 421.
21. (b) Hadži, D J. Mol. Struct. 1998, 432, 257.
22. Hodošček, M.; Hadži, D. J. Mol. Struct. 1990, 209, 411.
23. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665.
24. Perrin, C. L.; Kim, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12641.
25. Saunders, M.; Telkowski, L.; Kates, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8070.
26. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
28. (c) Becke, A. D. In Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
29. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
30. Dewar, M. J.; Zoebisch, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
31. (a) González-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4618.
32. (b) Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1522.
33. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
34. Stewart, J. P. MOPAC: A General Molecular Orbital Package. Quantum Chemistry Program Exchange, 10:86, 1990.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
36. Cheng, A.; Stanton, R. S.; Vincent, J. J.; Damodaran, K. V.; Dixon, S. L.; Hartsough, D. S.; Mori, M.; Best, S. A.; Merz, K. M., Jr. ROAR 1.0, The Pennsylvania State University, 1997.
37. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E.; DeBolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. A. Comput. Phys. Com. 1995, 91, 1.
38. (a) Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
39. (b) Stanton, R. V.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1994, 16, 113.
40. (c) Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
41. (d) Thompson, M. A.; Schenter, G. K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6374.
42. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Fergusona, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
43. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8070.
44. Eksterowicz, J. E.; Miller; J. L.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10971.
45. Bayly, C. L.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 697.
46. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
47. Cheng, A.; Merz, K. M., Jr. 1996, 100, 1927.
48. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311.
49. Ferrin, T. E.; Huang, C. C.; Jarvis, L. E.; Langridge, R. J. Mol. Graphics 1988, 6, 13.
50. 2 oxygen in an anionic acid.
51. 2 oxygen) atoms. That is, we have generated a series of van der Waals parameters intermediate between these two states that have been used to calculate the different points along the intramolecular proton transfer.