A shortcut to high-affinity Ga-68 and Cu-64 radiopharmaceuticals: one-pot click chemistry trimerisation on the TRAP platform

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 24, 2015, Pages 11137-11146

  Baranyai, Zsolt ^a   Reich, Dominik ^b   Vágner, Adrienn ^a   Weineisen, Martina ^b   Tóth, Imre ^a   Wester, Hans Jürgen ^b   Notni, Johannes ^b  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; BIOMOLECULES; CARBON DIOXIDE; CHELATION; COMPLEXATION; DISSOCIATION; GALLIUM; HYDROCARBONS; KINETICS; THERMODYNAMIC STABILITY;

COMPETITION ASSAYS; DISSOCIATION RATES; EQUILIBRIUM PROPERTIES; HUISGEN CYCLOADDITION; KINETIC PROPERTIES; PSEUDO-FIRST-ORDER; TWO-STEP MECHANISMS; UV SPECTROPHOTOMETRY;

COPPER COMPOUNDS;

1,4,7-TRIAZACYCLONONANE; ALKYNE; AZIDE; CHELATING AGENT; COPPER; GALLIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT;

ANIMAL; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; NEOPLASM; NUDE MOUSE; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; SCINTISCANNING; SYNTHESIS;

ALKYNES; ANIMALS; AZIDES; CHELATING AGENTS; CLICK CHEMISTRY; COPPER RADIOISOTOPES; CYCLOADDITION REACTION; GALLIUM RADIOISOTOPES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MICE, NUDE; NEOPLASMS; PHOSPHINIC ACIDS; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOPHARMACEUTICALS;

EID: 84935021683     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5dt00576k     Document Type: Article

References (76)

1. T. Beyer D. W. Townsend T. Brun P. E. Kinahan M. Charron R. Roddy J. Jerin J. Young L. Byars R. Nutt J. Nucl. Med. 2000 41 1369 1379
2. H. Herzog Z. Med. Phys. 2012 22 281 298
3. C. Rischpler S. G. Nekolla I. Dregely M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2013 54 402 415
4. A. Drzezga M. Souvatzoglou M. Eiber A. J. Beer S. Fürst A. Martinez-Möller S. G. Nekolla S. Ziegler C. Ganter E. J. Rummeny M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2012 53 845 855
5. D. Razansky N. C. Deliolanis C. Vinegoni V. Ntziachristos Curr. Pharm. Biotechnol. 2012 13 504 522
6. C. Darne Y. J. Lu E. M. Sevick-Muraca Phys. Med. Biol. 2014 59 R1 R64
7. Y. D. Xu H. G. Liu Z. Cheng J. Nucl. Med. 2011 52 2009 2018
8. P. T. K. Chin M. M. Welling S. C. J. Meskers R. A. V. Olmos H. Tanke F. W. B. van Leeuwen Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2013 40 1283 1291
9. L. M. Nie X. Y. Chen Chem. Soc. Rev. 2014 43 7132 7170
10. M. A. Deri B. M. Zeglis L. C. Francesconi J. S. Lewis Nucl. Med. Biol. 2013 40 3 40
11. T. Wadas E. H. Wong G. R. Weisman C. J. Anderson Chem. Rev. 2010 110 2858 2902
12. C. Decristoforo R. D. Pickett A. Verbruggen Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2012 39 S31 S40
13. J. Notni Nachr. Chem. 2012 60 645 649
14. M. W. Greene W. D. Tucker Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1961 12 62 63
15. C. Loc'h B. Maziere D. Comar J. Nucl. Med. 1980 21 171 173
16. J. Schuhmacher W. Maier-Borst Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1981 32 31 36
17. K. Zhernosekov M. Harfensteller J. Moreno O. Leib O. Buck A. Tuerler R. Henkelmann T. Nikula Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2010 37 S251
18. E. de Blois H. S. Chan C. Naidoo D. Prince E. P. Krenning W. A. P. Breeman Appl. Radiat. Isot. 2011 69 308 315
19. S. Boschi F. Lodi C. Malizia G. Cicoria M. Marengo Appl. Radiat. Isot. 2013 76 38 45
20. Z. Baranyai F. Uggeri A. Maiocchi G. B. Giovenzana C. Cavallotti A. Takács I. Tóth I. Bányai A. Bényei E. Brücher S. Aime Eur. J. Inorg. Chem. 2013 147 162
21. J. Schuhmacher G. Klívenyi W. E. Hull R. Matys H. Hauser H. Kalthoff W. H. Schmiegel W. Maier-Borst S. Matzku Nucl. Med. Biol. 1992 19 809 824
22. E. Boros C. L. Ferreira J. F. Cawthray E. W. Price B. O. Patrick D. W. Wester M. J. Adam C. Orvig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15726 15733
23. G. Tircsó E. T. Benyó E. H. Suh P. Jurek G. E. Kiefer A. D. Sherry Z. Kovács Bioconjugate Chem. 2009 20 565 575
24. C. L. Ferreira D. T. T. Yapp D. Mandel R. K. Gill E. Boros M. Q. Wong P. Jurek G. E. Kiefer Bioconjugate Chem. 2012 23 2239 2246
25. J. Notni K. Pohle J. A. Peters H. Görls C. Platas-Iglesias Inorg. Chem. 2009 48 3257 3267
26. K. P. Eisenwiener M. I. M. Prata I. Buschmann H. W. Zhang A. C. Santos S. Wenger J. C. Reubi H. R. Mäcke Bioconjugate Chem. 2002 13 530 541
27. A. N. Singh W. Liu G. Hao A. Kumar A. Gupta O. K. Oz J.-T. Hsieh X. Sun Bioconjugate Chem. 2011 22 1650 1662
28. F. L. Guerra Gomez T. Uehara T. Rokugawa Y. Higaki H. Suzuki H. Hanaoka H. Akizawa Y. Arano Bioconjugate Chem. 2012 23 2229 2238
29. J. Šimeček J. Notni T. G. Kapp H. Kessler H. J. Wester Mol. Pharm. 2014 11 1687 1695
30. J. Šimeček O. Zemek P. Hermann J. Notni H. J. Wester Mol. Pharm. 2014 11 3893 3903
31. J. Notni J. Šimeček H. J. Wester ChemMedChem 2014 9 1107 1115
32. J. Notni P. Hermann J. Havlíčková J. Kotek V. Kubíček J. Plutnar N. Loktionova P. J. Riss F. Rösch I. LukeŠ Chem. - Eur. J. 2010 16 7174 7185
33. J. Šimeček J. Notni V. Kubíček P. Hermann Nucl. Med. Biol. 2010 37 679
34. J. Notni J. Šimeček P. Hermann H. J. Wester J. Labelled Compd. Radiopharm. 2011 54 S407
35. J. Šimeček M. Schulz J. Notni J. Plutnar V. Kubíček J. Havlíčková P. Hermann Inorg. Chem. 2012 51 577 590
36. J. Notni J. Šimeček P. Hermann H. J. Wester Chem. - Eur. J. 2011 17 14718 14722
37. J. Notni K. Pohle H. J. Wester EJNMMI Res. 2012 2 28
38. J. Šimeček P. Hermann H. J. Wester J. Notni ChemMedChem 2013 8 95 103
39. J. Notni P. Hermann I. Dregely H. J. Wester Chem. - Eur. J. 2013 19 12602 12606
40. J. Notni P. Hermann I. Dregely H. J. Wester J. Labelled Compd. Radiopharm. 2013 56 S62
41. J. Notni P. Hermann I. Dregely M. Schwaiger H. J. Wester Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2013 40 S229
42. J. Notni J. Plutnar H. J. Wester EJNMMI Res. 2012 2 13
43. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
44. E. Kriemen E. Ruf U. Behrens W. Maison Chem. - Asian J. 2014 9 2197 2204
45. J. Notni K. Pohle H. J. Wester Nucl. Med. Biol. 2012 39 777 784
46. J. Notni R. Braren A. J. Beer K. Steiger A. Schlitter I. Esposito J. Siveke M. Erkan M. Schwaiger H. J. Wester Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2013 40 S131
47. V. Kubíček J. Havlíčková J. Kotek G. Tircsó P. Hermann É. Tóth I. LukeŠ Inorg. Chem. 2010 49 10960 10969
48. G. J. Stasiuk N. J. Long Chem. Commun. 2013 49 2732 2746
49. N. Viola-Villegas R. P. Doyle Coord. Chem. Rev. 2009 253 1906 1925
50. B. DrahoŠ V. Kubíček C. S. Bonnet P. Hermann I. LukeŠ É. Tóth Dalton Trans. 2011 40 1945 1951
51. K. Kumar C. A. Chang L. C. Francesconi D. D. Dischino M. F. Malley J. Z. Gougoutas M. F. Tweedle Inorg. Chem. 1994 33 3567 3575
52. E. Prenesti P. G. Daniele S. Berto S. Toso Polyhedron 2006 25 2815 2823
53. S. Pant M. T. W. Hearn K. Saito Aust. J. Chem. 2010 63 502 506
54. A. C. Bényei, Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC) database entry #1025548, 2014
55. J. F. Morfin É. Tóth Inorg. Chem. 2011 50 10371 10378
56. P. Lubal M. Kývala P. Hermann J. Holubová J. Rohovec J. Havel I. LukeŠ Polyhedron 2001 20 47 55
57. I. Voráčová J. Vaněk J. Pasulka Z. Střelcová P. Lubal P. Hermann Polyhedron 2013 61 99 104
58. J. Šimeček H. J. Wester J. Notni Dalton Trans. 2012 41 13803 13806
59. S. A. Kularatne K. Wang H.-K. R. Santhapuram P. S. Low Mol. Pharm. 2009 6 780 789
60. J. R. Mesters C. Barinka W. Li T. Tsukamoto P. Majer B. S. Slusher J. Konvalinka R. Hilgenfeld EMBO J. 2006 25 1375 1384
61. A. Ghosh W. D. Heston J. Cell. Biochem. 2004 91 528 539
62. D. A. Silver I. Pellicer W. R. Fair W. D. Heston C. Cordon-Cardo Clin. Cancer Res. 1997 3 81 85
63. M. Weineisen J. Šimeček M. Schottelius M. Schwaiger H. J. Wester EJNMMI Res. 2014 4 36
64. M. Paúrová J. Havlíčková A. PospíŠilová M. Vetrík I. Císařová H. Stephan H.-J. Pietzsch M. Hruby P. Hermann J. Kotek Chem. - Eur. J. 2015 21 4671 4687
65. V. Maheshwari J. L. J. Dearling S. T. Treves A. B. Packard Inorg. Chim. Acta 2012 393 318 323
66. K. Zarschler M. Kubeil H. Stephan RSC Adv. 2014 4 10157 10164
67. M. B. Hansen T. H. M. van Gurp J. C. M. van Hest D. W. P. M. Löwik Org. Lett. 2012 14 2330 2333
68. H. Kessler, M. Schudok and A. Haupt, in Peptides 1988 (Proc. 20th Europ. Pept. Symp., Sept. 4-9, 1988, Tübingen), ed., G. Jung, and, E. Bayer, Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1989, 664-666
69. H. J. Wester H. Kessler J. Nucl. Med. 2005 46 1940 1945
70. G. Thumshirn U. Hersel S. L. Goodman H. Kessler Chem. - Eur. J. 2003 9 2717 2725
71. C. Wängler S. Maschauer O. Prante M. Schäfer R. Schirrmacher P. Bartenstein M. Eisenhut B. Wängler ChemBioChem 2010 11 1 15
72. B. C. Lee B. S. Moon J. S. Kim J. H. J. H. S. Park J. A. Katzenellenbogen S. E. Kim RSC Adv. 2013 3 782 792
73. I. Dijkgraaf C. B. Yim G. M. Franssen R. C. Schuit G. Luurtsem S. Liu W. J. G. Oyen O. C. Boerman Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2011 38 128 137
74. T. Poethko M. Schottelius G. Thumshirn U. Hersel M. Herz G. Henriksen H. Kessler M. Schwaiger H. J. Wester J. Nucl. Med. 2004 45 892 902
75. C. Bernhard M. Moreau D. Lhenry C. Goze F. Boschetti Y. Rousselin F. Brunotte F. Denat Chem. - Eur. J. 2012 18 7834 7841
76. A. Al-Ibraheem R. A. Bundschuh J. Notni A. Buck A. Winter H. J. Wester M. Schwaiger K. Scheidhauer Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2011 38 2005 2013