Complexation of metal ions with TRAP (1,4,7-triazacyclononane phosphinic acid) ligands and 1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid: Phosphinate-containing ligands as unique chelators for trivalent gallium

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 1, 2012, Pages 577-590

  Šimeček, Jakub ^a,c   Schulz, Martin ^b   Notni, Johannes ^a,c   Plutnar, Jan ^a   Kubíček, Vojtěch ^a   Havlíčková, Jana ^a   Hermann, Petr ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7 TRIAZACYCLONONANE; 1,4,7 TRIAZACYCLONONANE 1,4,7 TRIACETIC ACID; 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE; 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE-N,N',N''-TRIACETIC ACID; CHELATING AGENT; COORDINATION COMPOUND; GALLIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; ION; LIGAND; METAL; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY;

CHELATING AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; GALLIUM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IONS; LIGANDS; METALS; PHOSPHINIC ACIDS;

EID: 84855374496     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202103v     Document Type: Article

References (86)

1. Gupta, T.; Beriwal, S. Indian J. Cancer 2010, 47, 126-133
2. Bockisch, A.; Freudenberg, L. S.; Schmidt, D.; Kuwert, T. Semin. Nucl. Med. 2009, 39, 276-289
3. Pichler, B. J.; Kolb, A.; Nägele, T.; Schlemmer, P. H. J. Nucl. Med. 2010, 51, 333-336
4. Sauter, A. W.; Wehrl, H. F.; Kolb, A.; Judenhofer, M. S.; Pichler, B. J. Trends Mol. Med. 2010, 16, 508-515
5. Boss, A.; Stegger, L.; Bisdas, L. S.; Kolb, A.; Schwenzer, N.; Pfister, M.; Claussen., C. D.; Pichler, B. J.; Pfannenberg, C. Eur. Radiol. 2011, 21, 1439-1446
6. Zhernosekov, K. P.; Filosofov, D. V.; Baum, R. P.; Aschoff, P.; Bihl, H.; Razbash, A. A.; Jahn, M.; Jennewein, M.; Rösch, F. J. Nucl. Med. 2007, 48, 1741-1748
7. Ocak, M.; Antretter, M.; Knopp, R.; Kunkel, F.; Petrik, M.; Bergisadi, N.; Decristoforo, C. Appl. Radiat. Isot. 2010, 68, 297-302
8. Fani, M.; André, J. P.; Mäcke, H. R. Contrast Media Mol. Imaging 2008, 3, 67-77
9. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2858-2902
10. Rösch, F.; Riss, J. P. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 1633-1668
11. Rösch, F.; Baum, R. P. Dalton Trans. 2011, 40, 6104-6111
12. Clarke, E. T.; Martell, A. E. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 273-280
13. Clarke, E. T.; Martell, A. E. Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 37-46
14. Kubíček, H.; Havlíčková, J.; Kotek, J.; Tircsó, G.; Hermann, P.; Tóth, É.; Lukeš, I. Inorg. Chem. 2010, 49, 10960-10969
15. Wei, L.; Zhang, X.; Gallazzi, F.; Miao, Y.; Jin, X.; Brechbiel, M. W.; Xu, H.; Clifford, T.; Welch, M. J.; Lewis, J. S.; Quinn, T. P. Nucl. Med. Biol. 2009, 36, 345-354
16. Li, J.; Vanbilloen, H.; Vermaelen, P.; Devos, E.; Mortelmans, L.; Bormans, G.; Ni, Y.; Verbruggen, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5274-5281
17. Liu, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1347-1370
18. Lattuada, L.; Barge, A.; Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Tei, L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3019-3049
19. Heppeler, A.; Froidevaux, S.; Maecke, H. R.; Jermann, E.; Béhé, M.; Powell, P.; Hening, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1974-1981
20. Pool, S. E.; Krenning, E. P.; Koning, G. A.; van Eijck, C. H. J.; Teunissen, J. J. M.; Kam, B.; Valkema, R.; Kwekkeboom, D. J.; de Jong, M. Semin. Nucl. Med. 2010, 40, 209-218
21. Correia, J. G. G.; Paulo, A.; Raposinho, P. D.; Santos, I. Dalton Trans. 2011, 40, 6144-6167
22. Bandoli, G.; Dolmella, A.; Tisato, F.; Porchia, M.; Refosco, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 56-77
23. Cola, N. A.; Rarig, R. S., Jr.; Ouellette, W.; Doyle, R. P. Polyhedron 2006, 25, 3457-3462
24. Craig, A. S.; Parker, D.; Adams, H.; Bailey, N. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1793-1794
25. Broan, C.; Cox, J. P.; Craig, A. S.; Kataky, R.; Parker, D.; Harrison, A.; Randall, A. M.; Ferguson, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 87-99
26. Jyo, A.; Kohno, T.; Terazono, Y.; Kawano, S. Anal. Sci. 1990, 6, 323-324
27. André, J. P.; Maecke, H. R.; Zehnder, M.; Macko, L.; Akyeld, K. G. Chem. Commun. 1998, 1301-1302
28. Eisenwiener, K.-P.; Prata, M. I. M.; Buschmann, I.; Zhang, H.-W.; Santos, A. C.; Wenger, S.; Reubi, J. C.; Mäcke, H. R. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 530-541
29. Riss, P. J.; Kroll, C.; Nagel, V.; Rösch, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5364-5367
30. McMurry, T. J.; Brechbiel, M. W.; Wu, C.; Gansow, O. A. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 236-245
31. Brechbiel, M. W.; McMurry, T. J.; Gansow, O. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3691-3694
32. Fellner, M.; Riss, P.; Loktionova, N.; Zhernosekov, K.; Thews, O.; Geraldes, C. F. G. C.; Kovács, Z.; Lukeš, I.; Rösch, F. Radiochim. Acta 2011, 99, 43-51
33. de Sá, A.; Prata, M. I. M.; Geraldes, C. F. G. C.; André, J. P. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 1051-1062
34. Shetty, D.; Choi, S. Y.; Jeong, J. M.; Hoigebazar, L.; Lee, Y.-S.; Lee, D. S.; Chung, J.-K.; Lee, M. C.; Chung, Y. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5432-5438
35. Shetty, D.; Jeong, J. M.; Ju, C. H.; Kim, Y. J.; Lee, J.-Y.; Lee, Y.-S.; Lee, D. S.; Chung, J.-K.; Lee, M. C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7338-7347
36. Lukeš, I.; Kotek, J.; Vojtíšek, P.; Hermann, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 287-312
37. Cole, E.; Copley, R. C. B.; Howard, J. A. K.; Parker, D.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B.; Harrison, A.; Royle, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1619-1629
38. Cole, E.; Parker, D.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. Chem. Commun. 1991, 1473-1475
39. Notni, J.; Hermann, P.; Havlíčková, J.; Kotek, J.; Kubíček, V.; Plutnar, J.; Loktionova, N.; Riss, P. J.; Rösch, F.; Lukeš, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7174-7185
40. Anderegg, G.; Arnaud-Neu, F.; Delgado, R.; Felcmann, J.; Popov, K. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1445-1495
41. Bevilacqua, A.; Galb, R. I.; Hebard, R. I.; Zompa, L. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 2699-2706
42. Moedritzer, K.; Irani, R. R. J. Org. Chem. 1966, 31, 1603-1607
43. Remore, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 992-996
44. Lázár, I.; Sherry, A. D. Synthesis 1995, 453-457
45. Drahoš, B.; Pniok, M.; Havlíčková, J.; Kotek, J.; Císařová, I.; Hermann, P.; Lukeš, I.; Tóth, É. Dalton Trans. 2011, 40, 10131-10146
46. Bazakas, K.; Lukeš, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1133-1137
47. Geraldes, C. F. G. C.; Marques, M. P. M.; Sherry, A. D. Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 288-298
48. Lubal, P.; Kývala, M.; Hermann, P.; Holubová, J.; Rohovec, J.; Havel, J.; Lukeš, I. Polyhedron 2001, 20, 47-55
49. Kotková, Z.; Pereira, G. A.; Djanashvili, K.; Kotek, J.; Rudovský, J.; Hermann, P.; Elst, L. V.; Muller, R. N.; Geraldes, C. F. G. C.; Lukeš, I.; Peters, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 119-136
50. Clegg, W.; Iveson, P. B.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3291-3298
51. Geraldes, C. F. G. C.; Sherry, A. D.; Marques, M. P. M; Alpoim, M. C.; Cortes, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 137-146
52. Lázár, I.; Ramasamy, R.; Brücher, E.; Geraldes, C. F. G. C.; Sherry, A. D. Inorg. Chim. Acta 1992, 195, 89-93
53. Geraldes, C. F. G. C.; Sherry, A. D.; Cacheris, W. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 3336-3341
54. Drahoš, B.; Kubíček, V.; Bonnet, C. S.; Hermann, P.; Lukeš, I.; Tóth, É. Dalton Trans. 2011, 40, 1945-1951
55. O'Brien, P.; Salacinski, H.; Motevalli, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12695-12696
56. Hegetschweiler, K.; Ghisletta, M.; Fässler, T. F.; Nesper, R.; Schmalle, H. W.; Rihs, G. Inorg. Chem. 1993, 32, 2032-2041
57. Kotek, J.; Lubal, P.; Hermann, P.; Císařová, I.; Lukeš, I.; Godula, T.; Svobodová, I.; Táborský, P.; Havel, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 233-248
58. Táborský, P.; Lubal, P.; Havel, J.; Kotek, J.; Hermann, P.; Lukeš, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1909-1942
59. Cacheris, W. P.; Nickle, S. K.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1987, 26, 958-861
60. Prata, M. I. M.; Santos, A. C.; Geraldes, C. F. G. C.; de Lima, J. J. P. J. Inorg. Biochem. 2000, 79, 359-363
61. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380-9386
62. Rong, M.; Welch, M. J.; Reibenspies, J.; Martell, A. E. Inorg. Chim. Acta 1995, 236, 75-82
63. Hermann, P.; Kotek, J.; Kubíček, V.; Lukeš, I. Dalton Trans. 2008, 3027-3047
64. Geraldes, C. F. G. C.; Alpoim, M. C.; Marques, M. P. M.; Sherry, A. D.; Singh, M. Inorg. Chem. 1985, 24, 3876-3881
65. Morfin, J.-F.; Tóth, É. Inorg. Chem. 2011, 50, 10371-10378
66. Notni, J.; Šimeček, J.; Hermann, P.; Wester, H.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14718-14722
67. Notni, J.; Pohle, K.; Peters, J. A.; Görls, H.; Platas-Iglesias, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 3257-3267
68. Richman, J. E.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268-2270
69. Försterová, M.; Svobodová, I.; Lubal, P.; Táborský, P.; Kotek, J.; Hermann, P.; Lukeš, I. Dalton Trans. 2007, 535-549
70. Kývala, M.; Lukeš, I. International Conference Chemometrics 95, Pardubice, Czech Republic, 1995, p 63.
71. Kývala, M.; Lubal, P.; Lukeš, I. IX. Spanish-Italian and Mediterranean Congress on Thermodynamics of Metal Complexes (SIMEC 98), Girona, Spain, 1998. The full version of OPIUM is available (free of charge) at http://www.natur.cuni.cz/-kyvala/opium.html.
72. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York, 1974-1989, Vols. 1-6.
73. NIST Standard Reference Database 46 (Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes), version 7.0; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2003.
74. Baes, C. F., Jr.; Mesmer, R. E. The Hydrolysis of Cations; Wiley: New York, 1976.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.;; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, V.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
76. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
77. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
78. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
79. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
80. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
81. Csaszar, P.; Pulay, P. THEOCHEM 1984, 114, 31-34
82. Farkas, Ö. Ph.D. Thesis, Eötvös Loránd University and Hungarian Academy of Sciences, Budapest, 1995.
83. Farkas, Ö.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10806-10814
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
85. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
86. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305