DOTAGA-anhydride: Avaluable building block for the preparation of DOTA-like chelating agents

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 25, 2012, Pages 7834-7841

  Bernhard, Claire ^a   Moreau, Mathieu ^a   Lhenry, Damien ^a   Goze, Christine ^a   Boschetti, Frédéric ^b   Rousselin, Yoann ^a   Brunotte, Francois ^c   Denat, Franck ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b CheMatech   (France)

^c CENTRE GEORGES FRANÇOIS LECLERC   (France)

Author keywords

Anhydrides; Chelates; DOTA; Imaging agents; Protecting groups

Indexed keywords

ANHYDRIDES; CHELATES; DOTA; IMAGING AGENT; PROTECTING GROUP;

AMINO ACIDS; FUNCTIONAL GROUPS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CHELATION;

1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE- 1,4,7,10-TETRAACETIC ACID; ACID ANHYDRIDE; CHELATING AGENT; DOTAGA ANHYDRIDE; DOTAGA-ANHYDRIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; TETRAXETAN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

ANHYDRIDES; CHELATING AGENTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84862598396     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200132     Document Type: Article

References (70)

1. a) G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques Academic press, 1996
2. b) E. Toth, A. E. Merbach, The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging, Wiley, Chichester, 2001
3. c) L. Lattuada, A. Barge, G. Cravotto, G. B. Giovenzana, L. Tei, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3019
4. d) J. Fichna, A. Janecka, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 3
5. e) S. Liu, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1347.
6. a) T. J. Wadas, E. H. Wong, G. R. Weisman, C. J. Anderson, Chem. Rev. 2010, 110, 2858
7. b) Z. Kovacs, L. M. De Leon-Rodriguez, Mini Rev. Org. Chem. 2007, 72, 281.
8. a) A. Barge, L. Tei, D. Upadhyaya, F. Fedeli, L. Beltrami, R. Stefania, S. Aime, G. Cravotto, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1176
9. b) L. M. De León-Rodríguez, Z. Kovacs, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 391
10. c) M. S. Cooper, E. Sabbah, S. J. Mather, Nat. Protoc. 2006, 1, 314
11. d) V. Kubicek, J. Havlickova, J. Kotek, T. Gyula, P. Hermann, E. Toth, I. Lukes, Inorg. Chem. 2010, 49, 10960.
12. a) Y. Rousselin, N. Sok, F. Boschetti, R. Guilard, F. Denat, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1688
13. b) T. J. McMurry, M. Brechbiel, K. Kumar, O. A. Gansow, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 108
14. c) F. Boschetti, F. Denat, E. Espinosa, J. M. Lagrange, R. Guilard, Chem. Commun. 2004, 588.
15. K. P. Eisenwiener, K. P. Powell, H. R. Maecke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2133.
16. a) D. Cordier, F. Forrer, S. Kneifel, M. Sailer, L. Mariani, H. Maecke, J. Muller-Brand, A. J. Merlo, J. Neuro-Oncol. 2010, 100, 129
17. b) S. Kneifel, P. Bernhardt, H. Uusijarvi, S. Good, L. Plasswilm, C. Buitrago-Tellez, J. Muller-Brand, H. Maecke, A. Merlo, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007, 34, 1388
18. c) P. Caravan, 2010, WO2010/121133.
19. K. Abiraj, H. Jaccard, M. Kretzschmar, L. Helm, L. H. Maecke, Chem. Commun. 2008, 3248.
20. a) P. Amedio, P. Caravan, V. Jacques, 2005, WO2005/001415
21. b) K. Overoye-Chan, S. Koerner, R. J. Looby, A. F. Kolodziej, S. G. Zech, Q. Deng, J. M. Chasse, T. J. McMurry, P. Caravan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6025.
22. a) J. Henig, E. Toth, J. Engelmann, S. Gottschalk, H. A. Mayer, Inorg. Chem. 2010, 49, 6124
23. b) F. Kielar, L. Tei, E. Terreno, M. Botta, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7836.
24. B. J. Rowe, R. A. Wallace, 2007, WO2007/147804.
25. A. Mustaev, 2007, US2007/075761.
26. E. Rodríguez, M. Nilges, R. Weissleder, J. W. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 168.
27. a) T. S. Siddiqui, A. Jani, F. Williams, R. N. Muller, L. Elst, S. Laurent, F. Yao, Y. Z. Wadghiri, M. A. Walters, J. Colloid Interface Sci. 2009, 337, 88
28. b) C. Alric, R. Serduc, C. Mandon, J. Taleb, G. Le Duc, A. Le Meur-Herland, C. Billotey, P. Perriat, S. Roux, O. Tillement, Gold Bull. 2008, 41, 90.
29. F. Lux, A. Mignot, P. Mowat, C. Louis, C. Bernhard, F. Denat, F. Boschetti, C. Brunet, R. Antoine, P. Dugourd, S. Laurent, L. Van der Elst, R. Muller, L. Sancey, V. Josserand, J. L. Coll, V. Stupar, E. Barbier, C. Rémy, A. Broisat, C. Ghezzi, G. Le Duc, S. Roux, P. Perriat, O. Tillement, Angew. Chem. 2011, 123, 12507
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12299.
31. M. Moreau, O. Raguin, J. M. Vrigneaud, B. Collin, C. Bernhard, X. Tizon, F. Boschetti, O. Duchamp, F. Brunotte, F. Denat, Bioconjugate Chem. DOI: 10.1021/bc200680X.
32. Z. Miao, M. R. McCoy, D. D. Singh, B. Barrios, O. L. Hsu, S. M. Cheal, C. F. Meares, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 15
33. b) S. Lacerda, M. P. Campello, I. C. Santos, R. Delgado, Polyhedron 2007, 26, 3763.
34. L. Li, S. W. Tsai, S. A. L. Anderson, D. A. Keire, A. A. Raubitschek, J. E. Shively, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 110.
35. a) P. J. Debouttire, S. Roux, F. Vocanson, C. Billotey, O. Beuf, A. Favre-Reguillon, Y. Lin, S. Pellet-Rostaing, R. Lamartine, P. Perriat, O. Tillement, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2330
36. b) C. Alric, J. Taleb, G. Le Duc, C. Mandon, C. Billotey, A. Le Meur-Herland, T. Brochard, F. Vocanson, M. Janier, P. Perriat, S. Roux, O. Tillement, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5908
37. c) R. Schirrmacher, C. Waengler, B. Waengler, 2010, WO2010/066051.
38. a) J. Culver, W. Akers, S. Achilefu, J. Nucl. Med. 2008, 49, 169
39. b) A. Louie, Chem. Rev. 2010, 110, 3146
40. c) S. L. Troyan, V. Kianzad, S. L. Gibbs-Strauss, S. Gioux, A. Matsui, R. Oketokoun, L. Ngo, A. Khamene, F. Azar, J. V. Frangioni, Ann. Agric. Environ. Med. Ann. Surg. Oncol. 2009, 16, 2943
41. d) W. Wang, S. Ke, S. Kwon, S. Yallampalli, A. G. Cameron, K. E. Adams, M. E. Mawad, E. M. Sevick-Muraca, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 397
42. e) J. P. Houston, S. Ke, W. Wang, C. Li, E. M. Sevick-Muraca, J. Biomed. Opt. 2005, 10, 054010
43. f) S. Achilefu, H. N. Jimenez, R. B. Dorshow, J. E. Bugaj, E. G. Webb, R. R. Wilhelm, R. Rajagopalan, J. Johler, J. L. Erion, J. Med. Chem. 2002, 45, 2003
44. g)W. B. Edwards, W. J. Akers, Y. P. Ye, P. P. Cheney, S. Bloch, B. G. Xu, R. Laforest, S. Achilefu, Molecules Molecular Imaging 2009, 8, 101
45. h) Y. Ye, S. Bloch, B. Xu, S. Achilefu, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 225
46. i) Z. Zhang, K. Liang, S. Bloch, M. Berezin, S. Achilefu, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1232
47. j) W. B. Edwards, B. Xu, W. Akers, P. P. Cheney, K. Liang, B. E. Rogers, C. J. Anderson, S. Achilefu, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 192
48. k) R. H. Kimura, Z. Miao, Z. Cheng, S. S. Gambhir, J. R. Cochran, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 436
49. l) H. Xu, K. Baidoo, A. J. Gunn, C. A. Boswell, D. E. Milenic, P. L. Choyke, M. W. Brechbiel, J. Med. Chem. 2007, 50, 4759
50. m) J. Kuil, A. H. Velders, F. W. B. van Leeuwen, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1709
51. n) M. Ono, M. Ishikawa, H. Kimura, S. Hayashi, K. Matsumura, H. Watanabe, Y. Shimizu, Y. Cheng, M. C. Cui, H. Kawashima, H. Saji, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3885.
52. C. Bernhard, C. Goze, Y. Rousselin, F. Denat, Chem. Commun. 2010, 46, 8267.
53. a) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184
55. b) R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496
56. c) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
57. d) N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172.
58. R. W. Boyle, S. Archibald, Chem. Commun. 2004, 2212.
59. a) S. Mula, G. Ulrich, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6383
60. b) S. Atilgan, Z. Ekmekci, A. L. Dogan, D. Guc, E. U. Akkaya, Chem. Commun. 2006, 4398
61. c) M. Tasior, D. F. O'Shea, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1130
62. d) N. J. Meltola, R. Wahlroos, A. E. Soini, J. Fluoresc. 2004, 14, 635
63. e) O. Dilek, S. L. Bane, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6911
64. f) L. L. Li, J. Y. Han, B. Nguyen, K. Burgess, J. Org. Chem. 2008, 73, 1963
65. g) C. Thivierge, R. Bandichhor, K. Burgess, Org. Lett. 2007, 9, 2135
66. h) L. Li, B. Nguyen, K. Burgess, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112
67. i) M. Brellier, G. Duportail, R. Baati, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1269
68. j) S. L. Niu, C. Massif, G. Ulrich, R. Ziessel, P. Y. Renard, A. Romieu, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 66
69. k) S. L. Niu, G. Ulrich, R. Ziessel, A. Kiss, P. Y. Renard, A. Romieu, Org. Lett. 2009, 11, 2049-2052.
70. A. Cui, X. Peng, J. Fan, X. Chen, Y. Wu, B. Guo, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 186, 85.