Iron Complexes Bearing Diphosphine Ligands with Positioned Pendant Amines as Electrocatalysts for the Oxidation of H2

Organometallics

Volumn 34, Issue 12, 2015, Pages 2747-2764

  Liu, Tianbiao ^d   Liao, Qian ^a,b   O'Hagan, Molly ^a   Hulley, Elliott B ^c   DuBois, Daniel L ^a   Bullock, R Morris ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF WYOMING   (United States)

^d NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYST ACTIVITY; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTROCATALYSTS; IRON COMPOUNDS; OXIDATION; REACTION INTERMEDIATES; SINGLE CRYSTALS;

CHEMICAL EQUATIONS; DIPHOSPHINE LIGAND; ELECTROCHEMICAL REACTIONS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; METHYLPYRROLIDINE; SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; TURNOVER FREQUENCY;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84934997490     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om501289f     Document Type: Article

References (91)

1. Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Nicolet, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 4273 - 4303
2. Lubitz, W.; Ogata, H.; Rüdiger, O.; Reijerse, E. Chem. Rev. 2014, 114, 4081 - 4148
3. Darensbourg, M. Y.; Lyon, E. J.; Zhao, X.; Georgakaki, I. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3683 - 3688
4. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245 - 2274
5. Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100 - 108
6. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974 - 1982
7. Wang, M.; Chen, L.; Sun, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6763 - 6778
8. Thoi, V. S.; Sun, Y.; Long, J. R.; Chang, C. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2388 - 2400
9. 2 Oxidation and Production Based on Inexpensive Metals, in Catalysis without Precious Metals; Bullock, R. M., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2010; pp 165 - 180.
10. Bullock, R. M.; Appel, A. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 3125 - 3143
11. Bolm, C. Nature Chem. 2009, 1, 420
12. Simmons, T. R.; Artero, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6143 - 6145
13. Tard, C.; Liu, X. M.; Ibrahim, S. K.; Bruschi, M.; De Gioia, L.; Davies, S. C.; Yang, X.; Wang, L. S.; Sawers, G.; Pickett, C. J. Nature 2005, 433, 610 - 613
14. Thomas, C. M.; Liu, T. B.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 7009 - 7024
15. Liu, T. B.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7008 - 7009
16. Liu, T.; Li, B.; Singleton, M. L.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8296 - 8307
17. Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9476 - 9477
18. Ott, S.; Kritikos, M.; Akermark, B.; Sun, L. C.; Lomoth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1006 - 1009
19. Duan, L. L.; Wang, M.; Li, P.; Na, Y.; Wang, N.; Sun, L. C. Dalton Trans. 2007, 1277 - 1283
20. Chong, D. S.; Georgakaki, I. P.; Mejia-Rodriguez, R.; Samabria-Chinchilla, J.; Soriaga, M. P.; Darensbourg, M. Y. Dalton Trans. 2003, 4158 - 4163
21. Mejia-Rodriguez, R.; Chong, D.; Reibenspies, J. H.; Soriaga, M. P.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12004 - 12014
22. Carroll, M. E.; Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18843 - 18852
23. Camara, J. M.; Rauchfuss, T. B. Nature Chem. 2012, 4, 26 - 30
24. Wang, N.; Wang, M.; Wang, Y.; Zheng, D.; Han, H.; Ahlquist, M. S. G.; Sun, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13688 - 13691
25. Rose, M. J.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8310 - 8313
26. Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988 - 8998
27. McCrory, C. C. L.; Uyeda, C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164 - 3170
28. Fihri, A.; Artero, V.; Razavet, M.; Baffert, C.; Leibl, W.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 564 - 567
29. Artero, V.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7238 - 7266
30. Simmons, T. R.; Berggren, G.; Bacchi, M.; Fontecave, M.; Artero, V. Coord. Chem. Rev. 2014, 270-271, 127 - 150
31. Pool, D. H.; Stewart, M. P.; O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Roberts, J. A. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 15634 - 15639
32. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; DuBois, M. R.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861 - 5872
33. Hou, J.; Fang, M.; Cardenas, A. J. P.; Shaw, W. J.; Helm, M. L.; Bullock, R. M.; Roberts, J. A. S.; O'Hagan, M. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 4013 - 4017
34. Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908 - 10918
35. Yang, J. Y.; Chen, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Rakowski DuBois, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8618 - 8620
36. Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.; Muckerman, J. T.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358 - 366
37. Yang, J. Y.; Smith, S. E.; Liu, T.; Dougherty, W. G.; Hoffert, W. A.; Kassel, W. S.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9700 - 9712
38. Dutta, A.; Roberts, J. A. S.; Shaw, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6487 - 6491
39. Dutta, A.; Lense, S.; Hou, J.; Engelhard, M. H.; Roberts, J. A. S.; Shaw, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18490 - 18496
40. Smith, S. E.; Yang, J. Y.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3152 - 3155
41. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Organometallics 2010, 29, 5390 - 5401
42. Jacobsen, G. M.; Yang, J. Y.; Twamley, B.; Wilson, A. D.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167 - 174
43. Wiedner, E. S.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 14391 - 14403
44. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3002 - 3010
45. Roger, C.; Hamon, P.; Toupet, L.; Rabaa, H.; Saillard, J. Y.; Hamon, J. R.; Lapinte, C. Organometallics 1991, 10, 1045 - 1054
46. Hamon, P.; Toupet, L.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. Organometallics 1996, 15, 10 - 12
47. Leal, A. d. l. J.; Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1995, 14, 3839 - 3847
48. Argouarch, G.; Hamon, P.; Toupet, L.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. Organometallics 2002, 21, 1341 - 1348
49. Hamon, J.-R.; Hamon, P.; Toupet, L.; Costuas, K.; Saillard, J.-Y. C. R. Chim. 2002, 5, 89 - 98
50. Liu, T.; Chen, S.; O'Hagan, M. J.; Rakowski DuBois, M.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6257 - 6272
51. Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Nature Chem. 2013, 5, 228 - 233
52. Liu, T.; Wang, X.; Hoffmann, C.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5300 - 5304
53. Darmon, J. M.; Raugei, S.; Liu, T.; Hulley, E. B.; Weiss, C. J.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2014, 1246 - 1260
54. Liu, T.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 3630 - 3639
55. Deck, P. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1032 - 1055
56. Erben, M.; Padělková, Z.; Štěpnička, P.; Veselý, D.; Dušek, M. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3365 - 3375
57. Bau, R.; Teller, R. G.; Kirtley, S. W.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 176 - 183
58. Luther, T. A.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 127 - 132
59. Maltby, P. A.; Schlaf, M.; Steinbeck, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Srivastava, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5396 - 5407
60. Gründemann, S.; Limbach, H.-H.; Buntkowsky, G.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4752 - 4754
61. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledós, A.; Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8813 - 8822
62. Mock, M. T.; Chen, S.; Rousseau, R.; O'Hagan, M. J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 12212 - 12214
63. Hulley, E. B.; Welch, K. D.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11736 - 11739
64. Hulley, E. B.; Helm, M. L.; Bullock, R. M. Chem. Sci. 2014, 5, 4729 - 4741
65. Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17733 - 17740
66. Liu, T.; Chen, S.; O'Hagan, M. J.; Rakowski DuBois, M.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6257 - 6272
67. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963 - 1980
68. Calvert, R. B.; Shapley, J. R.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Suib, S. L.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6240 - 6241
69. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857 - 4963
70. Bullock, R. M.; Bender, B. R., Isotope Methods-Homogeneous. In Encyclopedia of Catalysis; Horváth, I., Ed.; Wiley: New York, 2002; Vol. 4, pp 281 - 348.
71. Toomey, H. E.; Pun, D.; Veiros, L. F.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 872 - 879
72. Kaljurand, I.; Kutt, A.; Soovali, L.; Rodima, T.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019 - 1028
73. Leffek, K. T.; Pruszynski, P.; Thanapaalasingham, K. Can. J. Chem. 1989, 67, 590 - 595
74. Tilset, M.; Fjeldahl, I.; Hamon, J.-R.; Hamon, P.; Toupet, L.; Saillard, J.-Y.; Costuas, K.; Haynes, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9984 - 10000
75. Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706 - 723
76. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
77. Appel, A. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2013, 4, 630 - 633
78. Welch, K. D.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2010, 29, 4532 - 4540
79. Fan, H. J.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3828 - 3829
80. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6951 - 6956
81. O'Hagan, M.; Ho, M.-H.; Yang, J. Y.; Appel, A. M.; DuBois, M. R.; Raugei, S.; Shaw, W. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19409 - 19424
82. O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Raugei, S.; Chen, S.; Yang, J. Y.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14301 - 14312
83. O'Hagan, M.; Ho, M. H.; Yang, J. Y.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; Raugei, S.; Shaw, W. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19409 - 19424
84. Raugei, S.; Chen, S.; Ho, M. H.; Ginovska-Pangovska, B.; Rousseau, R. J.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6493 - 6506
85. Darmon, J. M.; Kumar, N.; Hulley, E. B.; Weiss, C. J.; Raugei, S.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. Chem. Sci. 2015, 6, 2737 - 2745
86. Gambarotta, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2985 - 2986
87. Anton, A. B.; Parmeter, J. E.; Weinberg, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5558 - 5560
88. Edidin, R. T.; Sullivan, J. M.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3945 - 3953
89. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112 - 122
90. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189 - 191
91. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Chen, S.; Raugei, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Helm, M. L.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2011, 31, 144 - 156