The role of pendant amines in the breaking and forming of molecular hydrogen catalyzed by nickel complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 21, 2012, Pages 6493-6506

  Raugei, Simone ^a   Chen, Shentan ^a   Ho, Ming Hsun ^a   Ginovska Pangovska, Bojana ^a   Rousseau, Roger J ^a   Dupuis, Michel ^a   Dubois, Daniel L ^a   Bullock, R Morris ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

amines; density functional calculations; homogeneous catalysis; hydrogen; nickel; reaction mechanisms

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ALKYL GROUPS; AMINE FUNCTIONAL GROUPS; AMINE LIGAND; BOND CLEAVAGES; CATALYTIC CYCLES; CATALYTIC PROCESS; CLOSE PROXIMITY; HOMOGENEOUS CATALYSIS; METAL CENTERS; MOLECULAR HYDROGEN; NICKEL COMPLEX; OXIDATION OF H; PROTONATED AMINE; REACTION MECHANISM; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

AMINES; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCATALYSTS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; ISOMERS; NICKEL; PROTONATION; PROTONS; REACTION KINETICS;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84861163269     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103346     Document Type: Article

References (74)

1. D. L. DuBois, R. M. Bullock, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017
2. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974
3. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62
4. K. Fraze, A. D. Wilson, A. M. Appel, M. R. DuBois, D. L. DuBois, Organometallics 2007, 26, 3918
5. A. D. Wilson, R. K. Shoemaker, A. Miedaner, J. T. Muckerman, D. L. DuBois, M. R. DuBois, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6951
6. U. J. Kilgore, J. A. S. Roberts, D. H. Pool, A. M. Appel, M. P. Stewart, M. R. DuBois, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861
7. M. O'Hagan, W. Shaw, S. Raugei, S. Chen, J. Y. Yang, U. J. Kilgore, D. L. DuBois, R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14301
8. A. D. Wilson, R. H. Newell, M. J. McNevin, J. T. Muckerman, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358
9. J. Y. Yang, S. Chen, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, D. L. DuBois, S. Raugei, R. Rousseau, M. Dupuis, M. R. DuBois, Chem. Commun. 2010, 46, 8618.
10. M. Y. Darensbourg, E. J. Lyon, J. J. Smee, Coord. Chem. Rev. 2000, 206, 533.
11. S. Chen, S. Raugei, R. Rousseau, M. Dupuis, R. M. Bullock, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716.
12. S. Hammes-Schiffer, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1410
13. S. Hammes-Schiffer, A. A. Stuchebrukhov, Chem. Rev. 2010, 110, 6939
14. S. Hammes-Schiffer, E. Hatchera, H. Ishikitaa, J. H. Skonea, A. V. Soudackov, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 384
15. M. H. V. Huynh, T. J. Meyer, Chem. Rev. 2007, 107, 5004
16. J. M. Mayer, Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363
17. J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem. Rev. 2010, 110, 6961.
18. J. Y. Yang, R. M. Bullock, W. J. Shaw, B. Twamley, K. Fraze, M. R. DuBois, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935.
19. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
20. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
21. J. VandeVondele, M. Krack, F. Mohamed, M. Parrinello, T. Chassaing, J. Hutter, Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103.
22. A. Laio, F. L. Gervasio, Rep. Prog. Phys. 2008, 71, 126601
23. A. Laio, M. Parrinello, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12562.
24. D. G. Truhlar, A. D. Isaacson, B. C. Garrett, in The Theory of Chemical Reaction Dynamics, Vol. 4 (Ed.:, M. Baer,), CRC, Boca Raton, FL, 1985, pp. 65-137.
25. D.-h. Lu, T. N. Truong, V. S. Melissas, Comput. Phys. Commun. 1992, 71, 235
26. Y.-P. Liu, G. C. Lynch, T. N. Truong, D. Lu, D. G. Truhlar, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408.
27. D. W. Stephan, G. Erker, Angew. Chem. 2010, 122, 50
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 46
29. D. W. Stephan, in Catalysis Without Precious Metals (Ed.:, R. M. Bullock,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010
30. D. W. Stephan, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535.
31. A. R. Ionescu, A. Berces, M. Z. Zgierski, D. M. Whittfield, T. Nukada, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8096.
32. C. L. Chen, R. J. Rousseau, S. Raugei, M. Dupuis, D. L. Dubois, R. M. Bullock, Organometallics 2011, 30, 6108.
33. J. Y. Yang (Pacific Northwest National Laboratory), private communication.
34. S. W. Kohl, L. Weiner, L. Schwartsburd, L. Konstantinovski, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, M. A. Iron, D. Milstein, Science 2009, 324, 74
35. J. Li, Y. Shiota, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584
36. K. S. Sandhya, C. H. Suresh, Organometallics 2011, 30, 3888.
37. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
38. A. M. Appel, D. H. Pool, M. O'Hagan, W. J. Shaw, J. Y. Yang, M. R. DuBois, D. L. DuBois, R. M. Bullock, ACS Catal. 2011, 1, 777.
39. M. L. Helm, M. P. Stewart, R. M. Bullock, M. R. DuBois, D. L. DuBois, Science 2011, 333, 863.
40. E. S. Wiedner, J. Y. Yang, S. Chen, S. Raugei, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, M. L. Helm, R. M. Bullock, M. R. DuBois, D. L. DuBois, Organometallics 2012, 31, 144.
41. T. A. Rokob, A. Hamza, I. Papai, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701
42. T. A. Rokob, A. Hamza, A. Stirling, T. Soos, I. Papai, Angew. Chem. 2008, 120, 2469
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2435
44. V. Sumerin, F. Schulz, M. Atsumi, C. Wang, M. Nieger, M. Leskel, T. Repo, P. Pyykk, B. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117
45. G. C. Welch, R. R. S. Juan, J. D. Masuda, D. W. Stephan, Science 2006, 314, 1124.
46. G. J. Kubas, Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 127
47. R. M. Bullock, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2366
48. R. M. Bullock, M. H. Voges, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12594.
49. A. M. Nikitin, A. P. Lyubartsev, J. Comput. Chem. 2007, 28, 2020.
50. J. VandeVondele, J. Hutter, J. Chem. Phys. 2007, 127, 114105.
51. S. Goedecker, M. Teter, J. Hutter, Phys. Rev. B 1996, 54, 1703.
52. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
53. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463
54. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
55. T. Laino, F. Mohamed, A. Laio, M. Parrinello, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1370.
56. A. K. Adya, O. N. Kalugin, W. S. Howells, J. Phys. Condens. Matter 2007, 19, 415120.
57. S. Alavi, J. A. Ripmeester, D. D. Klug, J. Chem. Phys. 2005, 123, 024507.
58. J. M. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
59. M. Parrinello, A. Rahman, J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182
60. G. J. Martyna, M. L. Klein, M. Tuckerman, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2635.
61. M. Sprik, G. Ciccotti, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7737.
62. C. Chipot, A. Pohorille, in Springer Series in Chemical Physics, (Eds.:, J. A. W. Castleman, J. P. Toennies, K. Yamanouchi, W. Zinth,), Springer, Heidelberg, 2007.
63. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
64. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123.
66. V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
67. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
68. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
69. R. A. Kendall, E. Aprà, D. E. Bernholdt, E. J. Bylaska, M. Dupuis, G. I. Fann, R. J. Harrison, J. Ju, J. A. Nichols, J. Nieplocha, T. P. Straatsma, T. L. Windus, A. T. Wong, Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260
70. NWChem, T. P. Straatsma, E. Aprà, T. L. Windus, E. J. Bylaska, W. d. Jong, S. Hirata, M. Valiev, M. Hacklr, L. Pollack, R. Harrison, M. Dupuis, D. M. A. Smith, J. Nieplocha, V. Tipparaju, M. Krishnan, A. A. Auer, E. Brown, G. Cisneros, G. Fann, H. Früchtl, J. Garza, K. Hirao, R. Kendall, J. Nichols, K. Tsemekhman, K. Wolinski, J. Anchell, D. Bernholdt, P. Borowski, T. Clark, D. Clerc, H. Dachsel, M. Deegan, K. Dyall, D. Elwood, E. Glendening, M. Gutowski, A. Hess, J. Jaffe, B. Johnson, J. Ju, R. Kobayashi, R. Kutteh, Z. Lin, R. Littlefield, X. Long, B. Meng, T. Nakajima, S. Niu, M. Rosing, G. Sandrone, M. Stave, H. Taylor, G. Thomas, J. v. Lenthe, A. Wong, Z. Zhang, Pacific Northwest National Laboratory, Richland, Washington 99352-0999, USA.
71. A. Kohen, J. P. Klinman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397.
72. POLYRATE-Version 2008 edition, J. Zheng, S. Zhang, B. J. Lynch, J. C. Corchado, Y.-Y. Chuang, P. L. Fast, W.-P. Hu, Y.-P. Liu, G. C. Lynch, K. A. Nguyen, C. F. Jackels, A. F. Ramos, B. A. Ellingson, V. S. Melissas, J. Villà, I. Rossi, E. L. Coitiño, J. Pu, T. V. Albu, R. Steckler, B. C. Garrett, A. D. Isaacson, D. G. Truhlar, University of Minnesota, Minneapolis, 2009.
73. GAUSSRATE-Version 2009A edition, J. Zheng, S. Zhang, J. C. Corchado, Y.-Y. Chuang, E. L. Coitiño, B. A. Ellingson, D. G. Truhlar, University of Minnesota, Minneapolis, MN, 2010.
74. M. Page, J. W. McIver, Jr., J. Chem. Phys. 1988, 88, 922.