Stabilization of nickel complexes with Ni 0H-N bonding interactions using sterically demanding cyclic diphosphine ligands

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 144-156

  Wiedner, Eric S ^a   Yang, Jenny Y ^a   Chen, Shentan ^a   Raugei, Simone ^a   Dougherty, William G ^b   Kassel, W Scott ^b   Helm, Monte L ^c   Bullock, R Morris ^a   DuBois, M Rakowski ^a   DuBois, Daniel L ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b VILLANOVA UNIVERSITY   (United States)

^c FORT LEWIS COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND DISSOCIATION ENERGIES; BONDING INTERACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DIPHOSPHINE LIGAND; NICKEL COMPLEX; OXIDATION POTENTIALS; PROTONATION SITE; STERICALLY DEMANDING; TETRAHEDRAL ARRANGEMENT; TIME-SCALES; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

ELECTROCHEMICAL OXIDATION; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; LIGANDS; PROTONATION; X RAY DIFFRACTION;

COMPLEXATION;

EID: 84863012725     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200709z     Document Type: Article

References (58)

1. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974-1982.
2. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72.
3. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. C. R. Chim. 2008, 11, 805-817.
4. DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017-1027.
5. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924.
6. Nimlos, M. R.; Chang, C. H.; Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Pilath, H. M.; DuBois, D. L. Organometallics 2008, 27, 2715-2722.
7. Berning, D. E.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M. C.; DuBois, D. L. Organometallics 2001, 20, 1832-1839.
8. Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.; Muckerman, J. T.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358-366.
9. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Shaw, W. J.; Twamley, B.; Fraze, K.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935-5945.
10. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951-6956.
11. O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Raugei, S.; Chen, S.; Yang, J. Y.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14301-14312.
12. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; Rakowski DuBois, M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872.
13. Appel, A. M.; Pool, D. H.; O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Yang, J. Y.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2011, 1, 777-785.
14. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2010, 29, 5390-5401.
15. Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992.
16. Mock, M. T.; Potter, R. G.; O'Hagan, M. J.; Camaioni, D. M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 11914-11928.
17. Galan, B. R.; Schöffel, J.; Linehan, J. C.; Seu, C.; Appel, A. M.; Roberts, J. A. S.; Helm, M. L.; Kilgore, U. J.; Yang, J. Y.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12767-12779.
18. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. Dalton Trans. 2010, 39, 3001-3010.
19. Yang, J. Y.; Chen, S. T.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Rakowski DuBois, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8618-8620.
20. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447.
21. Kaljurand, I.; Kutt, A.; Soovali, L.; Rodima, T.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028.
22. Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294.
23. Parker, V. D.; Handoo, K. L.; Roness, F.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7493-7498.
24. Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2843-2843.
25. Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6711-6717.
26. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925.
27. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ciancanelli, R.; Ellis, W. W.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227.
28. Bard, A. J.; Faulkner, L. R., Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2001.
29. Jacobsen, G. M.; Yang, J. Y.; Twamley, B.; Wilson, A. D.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167-174.
30. Qi, X.-J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2006, 25, 5879-5886.
31. Chen, S.; Rousseau, R.; Raugei, S.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 6108-6118.
32. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41-62.
33. Carpenter, J. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987.
34. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
35. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
36. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
37. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740.
38. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
39. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. In The Structure of Small Molecules; Naaman, R., Vager, Z., Eds.; Plenum: New York, 1998; p 227.
40. Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165-181.
41. Shubina, E. S.; Belkova, N. V.; Epstein, L. M. J. Organomet. Chem. 1997, 536, 17-29.
42. Brammer, L. Dalton Trans. 2003, 3145-3157.
43. Cecconi, F.; Ghilardi, C. A.; Innocenti, P.; Mealli, C.; Midollini, S.; Orlandini, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 922-929.
44. Brammer, L.; Rivas, J. C. M.; Spilling, C. D. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 36-43.
45. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005.
46. Schubert, E. M. J. Chem. Educ. 1992, 69, 62-62.
47. Baker, M. V.; Field, L. D.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1988, 27, 2872-2876.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
49. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
50. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123-141.
51. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
52. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
53. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
54. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
55. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
56. Chen, S.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Bullock, R. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716-12724.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S. A.; Daniels, D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
58. Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5005-5010.