Arylsulfonylmethyl isocyanides: A novel paradigm in organic synthesis

RSC Advances

Volumn 5, Issue 65, 2015, Pages 52769-52787

  Kaur, Tanpreet ^a   Wadhwa, Preeti ^a   Sharma, Anuj ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; SCAFFOLDS;

CYCLOADDITIONS; IMIDAZOPYRIDINES; MICHAEL ADDITIONS; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS; PORPHOBILINOGEN; REACTION STRATEGIES; SYNTHETIC METHODOLOGY;

CYANIDES;

EID: 84934964393     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra07876h     Document Type: Article

References (105)

1. I. Ugi A. Dömling W. Hoerl Endeavour 1994 18 115 122
2. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123 131
3. I. Ugi A. Dömling Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168 3210
4. A. Dömling Comb. Chem. High Throughput Screening 1998 1 1 22
5. I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 1982 94 826 835
6. I. Ugi A. Dömling B. Gruber M. Almstetter Croat. Chem. Acta 1997 70 631 647
7. U. Schöllkopf Angew. Chem., Int. Ed. 1977 89 351 360
8. V. K. Tandon S. Rai Sulfur Rep. 2003 24 307 385
9. Encyclopedia for Organic Synthesis, ed., L. A. Paquette, Wiley, New York, 1995, vol. 7, pp. 4973-4979
10. A. M. Van Leusen J. Strating Q. Rep. Sulfur Chem. 1970 5 67 78
11. A. Baeza J. Mendiola C. Burgos J. A. Builla J. J. Vaquero Eur. J. Org. Chem. 2010 5607 5618
12. J. M. Kelly F. J. Leeper Tetrahedron Lett. 2012 53 819 821
13. A. Coppola D. Sucunza C. Burgos J. J. Vaquero Org. Lett. 2015 17 78 81
14. D. Van Leusen A. M. Van Leusen Org. React. 2001 57 417 679
15. A. M. Van Leusen G. J. M. Boerma R. B. Helmholdt H. Siderius J. Strating Tetrahedron Lett. 1972 13 2367 2368
16. U. Schöllkopf R. Schröder E. Bhime Justus Liebigs Ann. Chem. 1972 766 130 141
17. B. E. Hoogenboom O. H. Oldenziel A. M. Van Leusen Org. Synth. 1977 57 102 106
18. J. Sisko M. Mellinger P. W. Sheldrake N. H. Baine Tetrahedron Lett. 1996 37 8113 8116
19. A. M. VanLeusen R. J. Bouma O. Possel Tetrahedron Lett. 1975 40 3487 3490
20. W. W. Wilkerson R. A. Copeland M. Covington J. M. Trzaskos J. Med. Chem. 1995 38 3895 3901
21. H. Lee J. Lee S. Lee Y. Shin W. Jung J.-H. Kim K. Park K. Kim H. S. Cho S. Ro Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 3069 3072
22. V. Bhardwaj D. Gumber V. Abbot S. Dhimana P. Sharma RSC Adv. 2015 5 15233 15266
23. L. Knorr Chem. Ber. 1884 17 1635 1642
24. C. Paal Chem. Ber. 1885 18 367 371
25. A. Hantzsch Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890 23 1474 1476
26. W. Chen J. Shao Z. Li M. A. Giulianotti Y. Yu Can. J. Chem. 2012 90 214 221
27. M. Adib B. Mohammadi E. Sheikhi H. R. Bijanzadeh Chin. Chem. Lett. 2011 22 314 317
28. 1,1-Bis(organosulfanyl)alk-1-enes (Ketene S,S Acetals), in Science of Synthesis, Compounds with Four and Three Carbon-Heteroatom Bonds, ed., M. B. Nielsen, Georg Thieme, Stuttgart, 2014, p. 245
29. C. C. Hughes A. P. Dave P. R. Jensen W. Fenical Org. Lett. 2008 10 629 631
30. C. C. Hughes Y. L. Yang W. T. Liu P. C. Dorrestein J. L. La Clair W. Fenical J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12094 12096
31. K. C. Nicolaou N. L. Simmons J. S. Chen N. M. Haste V. Nizet Tetrahedron Lett. 2011 52 2041 2043
32. F. Qiu J. Wu Y. Zhang M. Hu Y. Yu Tetrahedron Lett. 2012 53 446 448
33. R. Wang S. Y. Wang S.-J. Ji Org. Biomol. Chem. 2014 12 1735 1740
34. A. Padmaja K. Syamaiah A. Muralikrishna V. Padmavathi Indian J. Chem. 2012 51 285 290
35. V. Padmavathi B. J. M. Reddy K. Mahesh P. Thriveni A. E. Padmaja J. Heterocycl. Chem. 2013 47 825 830
36. V. Padmavathi N. Revathi C. Rajasekhar C. Premakumari J. Heterocycl. Chem. 2013 50 579 584
37. H. Wang Y. L. Zhao C. Q. Ren A. Diallo Q. Liu Chem. Commun. 2011 47 12316 12318
38. T. Wu L. Pan X. Xua Q. Liu Chem. Commun. 2014 50 1797 1800
39. S. Yugandar N. C. Misra G. Parameshwarappa K. Panda H. Ila Org. Lett. 2013 15 5250 5253
40. P. Dhanalakshmi S. Shanmugam RSC Adv. 2014 4 29493 29501
41. L. Zhang X. Xu Q. R. Shao L. P. Q. Liu Org. Biomol. Chem. 2013 11 7393 7399
42. F. Rosi G. C. Crucitti A. Iacovo G. Miele L. Pescatori R. D. Santo R. Costi Synth. Commun. 2013 43 1063 1072
43. R. Wang X.-P. Xu H. Meng S.-Y. Wang S. J. Ji Tetrahedron 2013 69 1761 1766
44. J.-Y. Liao P.-L. Shao Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2015 137 628 631
45. R. Sharma K. Kumar M. Chouhan V. Grover V. A. Nair RSC Adv. 2013 3 14521 14527
46. X. Meng P. Liao J. Liu X. Bi Chem. Commun. 2014 50 11837 11839
47. I. J. Turchi M. J. S. Dewar Chem. Rev. 1975 75 389 437
48. H. H. Wasserman R. J. Gambale J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1423 1424
49. T. R. Kelly F. Lang J. Org. Chem. 1996 61 4623 4633
50. J. S. Panek R. T. Beresis J. Org. Chem. 1996 61 6496 6497
51. M. Lautens A. Roy Org. Lett. 2000 2 555 557
52. J. Sisko A. J. Kassick M. Mellinger J. J. Filan A. Allen M. A. Olsen J. Org. Chem. 2000 65 1516 1524
53. P. Wipf L. T. Rahman S. R. Rector J. Org. Chem. 1998 63 7132 7133
54. A. Arcadi S. Cacchi L. Cascia G. Fabrizi F. Marinelli Org. Lett. 2001 3 2501 2504
55. P. Wipf Y. Aoyama T. E. Benedum Org. Lett. 2004 6 3593 3595
56. P. Wipf T. H. Graham Org. Biomol. Chem. 2005 3 31 35
57. M. D. Milton Y. Inada Y. Nishibayashi S. Uemura Chem. Commun. 2004 2712 2713
58. S. Yugandar A. Acharya H. Ila J. Org. Chem. 2013 78 3948 3960
59. F. Haviv J. D. Ratajczyk R. W. DeNet F. A. Kerdesky R. L. Walters S. P. Schmidt J. H. Holms P. R. Young G. W. Carter J. Med. Chem. 1988 31 1719 1728
60. A. M. Osman I. Bassiouni J. Org. Chem. 1962 27 558 561
61. M. E. McGrath P. A. Sprengeler C. M. Hill V. Martichonok H. Cheung J. R. Somoza J. T. Palmer J. W. Janc Biochemistry 2003 42 15018 15028
62. I. Sagud F. Faraguna Z. Marini M. S. Kulyk J. Org. Chem. 2011 76 2904 2908
63. J. G. Lambardino E. H. Wiseman J. Med. Chem. 1974 17 1182 1188
64. A. P. Philips, H. L. White and S. Rosen, Eur. Pat. Appl., EP 58890, 1982
65. W. Hao Y. Jiang M. Cai J. Org. Chem. 2014 79 3634 3640
66. A. S. Bunev M. A. Vasiliev V. E. Statsyuk G. I. Ostapenko A. S. Peregudov J. Fluorine Chem. 2014 163 34 37
67. G. Sapuppo Q. Wang D. Swinnen J. Zhu Org. Chem. Front. 2014 1 240 246
68. H. Khanam Shamsuzzaman Eur. J. Med. Chem. 2015 97 483 504
69. J. Liu Z. Liu P. Liao X. Bi Org. Lett. 2014 16 6204 6207
70. R. B. Lacerda C. K. F. de Lima L. L. da Silva N. C. Romeiro A. L. P. Miranda E. J. Barreiro C. A. M. Fraga Bioorg. Med. Chem. 2009 17 74 84
71. A. Rahmati A. Moazzam Z. Khalesi Tetrahedron Lett. 2014 55 3840 3843
72. T. E. Renau C. Kennedy R. G. Ptak J. M. Breitenbach J. C. Drach L. B. Townsend J. Med. Chem. 1996 39 3470 3476
73. S. Angeleska P. Kefalas A. Detsi Tetrahedron Lett. 2013 54 2325 2328
74. A. Detsi D. Bouloumbasi K. C. Prousis M. Koufaki G. Athanasellis G. Melagraki A. Afantitis O. Igglessi-Markopoulou C. Kontogiorgis D. J. H. -Litina J. Med. Chem. 2007 50 2450 2458
75. E. A. Larsson A. Jansson F. M. Ng S. W. Then R. Panicker B. Liu K. Sangthongpitag V. Pendharkar S. J. Tai J. Hill C. Dan S. Y. Ho W. W. Cheong A. Poulsen S. Blanchard G. R. Lin J. Alam T. H. Keller P. Nordlund J. Med. Chem. 2013 56 4497 4508
76. F. Zhou J. Liu K. Ding J. Liu Q. Cai J. Org. Chem. 2011 76 5346 5353
77. P. W. Okanya K. I. Mohr K. Gerth R. Jansen R. Muller J. Nat. Prod. 2011 74 603 608
78. L. Ni Z. Li F. Wu J. Xu X. Wu L. Kong H. Yao Tetrahedron Lett. 2012 53 1271 1274
79. X.-M. Lu J. Li Z.-J. Cai R. Wang S.-Y. Wang S.-J. Ji Org. Biomol. Chem. 2014 12 9471 9477
80. Z. Hu Y. Li L. Pan X. Xu Adv. Synth. Catal. 2014 356 2974 2978
81. R. Wang S.-Y. Wang S.-J. Ji Tetrahedron 2013 69 10836 10841
82. Y. Li X. Xu H. Shi L. Pan Q. Liu J. Org. Chem. 2014 79 5929 5933
83. P. Sanna A. Carta M. Loriga S. Zanetti L. Sechi Il Farmaco 1998 53 455 461
84. L. E. Seitz W. J. Suling R. C. Reynolds J. Med. Chem. 2002 45 5604 5606
85. F. D. Moliner C. Hulme Org. Lett. 2012 14 1354 1357
86. V. P. Mehta A. K. Sharma S. G. Modha S. Sharma T. Meganathan V. S. Parmar E. Van der Eycken J. Org. Chem. 2011 76 2920 2925
87. P. Ortqvist J. Gising A. E. Ehrenberg A. Vema A. Borg A. Karlen M. Larhed U. H. Danielson A. Sandstrom Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6512 6525
88. Mesoionic Ring Systems, in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, ed., A. Padwa, and, W. H. Pearson, John Wiley & Sons, Hoboken, 2002, vol. 59, p. 681
89. R. Saijo K. I. Kurihara K. Akira H. Uno M. Kawase Tetrahedron Lett. 2013 54 4418 4421
90. T. Besson G. Guillaumet C. Lamazzi C. W. Ress Synlett 1997 704 706
91. A. Hari B. L. Miller Org. Lett. 2000 2 3667 3670
92. C. Gimbert A. Vallribera Org. Lett. 2009 11 269 271
93. W. Hao J. Zeng M. Cai Chem. Commun. 2014 50 11686 11689
94. A. V. Lygin A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9094 9124
95. M. Gao C. He H. Chen R. Bai B. Cheng A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6958 6961
96. J. Du X. Xu Y. Li L. Pan Q. Liu Org. Lett. 2014 16 4004 4007
97. J. S. Yadav B. V. S. Reddy A. P. Singh N. Majumder Tetrahedron Lett. 2010 51 2291 2294
98. Garima V. P. Srivastava L. D. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2011 52 4622 4626
99. A. R. Kazemizadeh A. Ramazani ARKIVOC 2008 XV 159 163
100. H. V. Le B. Ganem Tetrahedron Lett. 2014 55 2003 2005
101. A. Coppola P. S. Alonso D. Sucunza C. Burgos R. Alajaŕin J. A. Builla M. E. G. Mosquera J. J. Vaquero Org. Lett. 2013 15 3388 3391
102. W. A. Eger R. L. Grange H. Schill R. Goumont T. Clark C. M. Williams Eur. J. Org. Chem. 2011 2548 2553
103. J. S. Yadav C. N. Reddy G. Sabitha Tetrahedron Lett. 2012 53 2504 2507
104. J. S. Yadav P. A. N. Reddy Y. J. Reddy S. Meraj A. R. Prasad Eur. J. Org. Chem. 2013 6317 6324
105. J. S. Yadav N. M. Reddy Md. A. Rahman Eur. J. Org. Chem. 2014 5574 5581