Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C-C bond: A novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 42, 2013, Pages 7393-7399

  Zhang, Lingjuan ^a   Xu, Xianxiu ^a   Shao, Qiu Rong ^b   Pan, Ling ^a   Liu, Qun ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Shunde Entry Exit Inspection and Quarantine Bureau   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BONDS; FUSED PYRROLE; ISOCYANIDES; MICHAEL ADDITIONS; NOVEL ACCESS; REACTION MODEL;

CYANIDES;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84885467853     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41793j     Document Type: Article

References (67)

1. Isocyanide Chemistry Applications in Synthesis and Materials Scienece, ed., V. Nenajdenko, Wiley VCH, Weinheim, 2012
2. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
3. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17
4. A. V. Lygin A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9094
5. M. Tobisu N. Chatani Chem. Lett. 2011 330
6. S. Sadjadi M. M. Heravi Tetrahedron 2011 67 2707
7. A. V. Gulevich A. G. Zhdanko R. V. A. Orru V. G. Nenajdenko Chem. Rev. 2010 110 5235
8. G. Qiu Q. Ding J. Wu Chem. Soc. Rev. 2013 42 5257
9. S. Lang Chem. Soc. Rev. 2013 42 4867
10. T. Vlaar B. U. W. Maes E. Ruijter R. V. A. Orru Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7084
11. T. Saegusa Y. Ito S. Kobayashi K. Hirota Tetrahedron Lett. 1967 8 521
12. T. Saegusa S. Kobayashi Y. Ito K. Hirota Y. Okumura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 1638
13. T. Saegusa Y. Ito S. Kobayashi K. Hirota H. Yoshioka Tetrahedron Lett. 1966 7 6121
14. T. Saegusa S. Kobayashi Y. Ito K. Hirota J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2240
15. T. Hirai L.-B. Han J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7422
16. T. Saegusa Y. Ito S. Kohayashi Tetrahedron Lett. 1968 9 935
17. Y. Wang H. Wang J. Peng Q. Zhu Org. Lett. 2011 13 4604
18. J. Peng L. Liu Z. Hu J. Huang Q. Zhu Chem. Commun. 2012 48 3772
19. Z. Hu D. Liang J. Zhao J. Huang Q. Zhu Chem. Commun. 2012 48 7371
20. J. Peng J. Zhao Z. Hu D. Liang J. Huang Q. Zhu Org. Lett. 2012 14 4966
21. S. Xu X. Huang X. Hong B. Xu Org. Lett. 2012 14 4614
22. C. Zhu W. Xie J. Falck Chem.-Eur. J. 2011 17 12591
23. T. Miura Y. Nishida M. Morimoto M. Yamauchi M. Murakami Org. Lett. 2011 13 1429
24. M. Tobisu A. Kitajima S. Yoshioka I. Hyodo M. Oshita N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11431
25. M. Tobisu S. Ito A. Kitajima N. Chatani Org. Lett. 2008 10 5223
26. P. T. Nguyen W. S. Palmer K. A. Woerpel J. Org. Chem. 1999 64 1843
27. M. Suginome T. Fukuda H. Nakamura Y. Ito Organometallics 2000 19 719
28. M. Murakami M. Suginome T. Matsuura Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8899
29. H. Kuniyasu K. Sugoh M. S. Su H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4669
30. I. Fernández F. Cossio M. Sierra Organometallics 2007 26 3010
31. F. Zhou K. Ding Q. Cai Chem.-Eur. J. 2011 17 12268
32. M. Tobisu K. Koh T. Furukawa N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11363
33. H. Masui S. Fuse T. Takahashi Org. Lett. 2012 14 4090
34. T. Nanjo C. Tsukano Y. Takemoto Org. Lett. 2012 14 4270
35. T. Vlaar E. Ruijter A. Znabet E. Janssen F. J. J. de Kanter B. U. W. Maes R. V. A. Orru Org. Lett. 2011 13 6496
36. G. Qiu G. Liu S. Pu J. Wu Chem. Commun. 2012 48 2903
37. G. Qiu Y. He J. Wu Chem. Commun. 2012 48 3836
38. T. Vlaar R. C. Cioc P. Mampuys B. U. W. Maes R. V. A. Orru E. Ruijter Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13058
39. D. van Leusen A. M. van Leusen Org. React. 2001 57 417
40. A. M. van Leusen H. Siderius B. E. Hoogenboom D. van Leusen Tetrahedron Lett. 1972 13 5337
41. D. van Leusen E. Flentge A. M. van Leusen Tetrahedron 1991 47 4639
42. D. van Leusen E. van Echten A. M. van Leusen J. Org. Chem. 1992 57 2245
43. N. C. Misra K. Panda H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2007 72 1246
44. H. P. Dijkstra R. ten Have A. M. van Leusen J. Org. Chem. 1998 63 5332
45. N. D. Smith D. Huang N. D. P. Cosford Org. Lett. 2002 4 3537
46. J. Liu Z. Fang Q. Zhang Q. Liu X. Bi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6953
47. M. Gao C. He H. Chen R. Bai B. Cheng A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6958
48. O. V. Larionov A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5664
49. S. Kamijo C. Kanazawa Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9260
50. A. V. Lygin O. V. Larionov V. S. Korotkov A. de Meijere Chem.-Eur. J. 2009 15 227
51. R. Grigg M. I. Lansdell M. Thornton-Pett Tetrahedron 1999 55 2025
52. L. Zhang X. Xu W. Xia Q. Liu Adv. Synth. Catal. 2011 353 2619
53. Q. Cai F. Zhou T. Xu L. Fu K. Ding Org. Lett. 2011 13 340
54. Y. Li X. Xu J. Tan C. Xia D. Zhang Q. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1775
55. J. Tan X. Xu L. Zhang Y. Li Q. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2868
56. X. Xu L. Zhang X. Liu L. Pan Q. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9271
57. U. K. Tambar B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5340
58. K. Okuma R. Itoyama A. Sou N. Nagahora K. Shioj Chem. Commun. 2012 48 11145
59. L. Pan Q. Liu Synlett 2011 1073
60. L. Pan X. Bi Q. Liu Chem. Soc. Rev. 2013 42 1251
61. C. Kanazawa S. Kamijo Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10662
62. B. A. Trofimov L. N. Sobenina A. P. Demenev A. I. Mikhaleva Chem. Rev. 2004 104 2481
63. N. K. Garg D. D. Caspi B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5970
64. L. Ackermann R. Sandmann L. T. Kaspar Org. Lett. 2009 11 2031
65. Y. Onizawa H. Kusama N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 802
66. E. M. Beck N. P. Grimster R. Hatley M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2528
67. C. S. Yi J. Zhang Chem. Commun. 2008 2349