3+3 -cycloaddition reactions of α-acidic isocyanides with 1,3-dipolar azomethine imines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 4004-4007

  Du, Juan ^a   Xu, Xianxiu ^a   Li, Yifei ^a   Pan, Ling ^a   Liu, Qun ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84905407411     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501829k     Document Type: Article

References (69)

1. Schöllkopf, U.; Gerhart, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 805
2. Hoppe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 789
3. Schöllkopf, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 339
4. Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 141
5. van Leusen, D.; van Leusen, A. M. Org. React. 2001, 57, 417
6. Gulevich, A. V.; Zhdanko, A. G.; Orru, R. V. A; Nenajdenko, V. G. Chem. Rev. 2010, 110, 5235
7. Lygin, A. V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9094
8. Sadjadi, S.; Heravi, M. M. Tetrahedron 2011, 67, 2707
9. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
10. Isocyanide Chemistry Applications in Synthesis and Materials Science; Nenajdenko, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
11. Liu, J.; Fang, Z.; Zhang, Q.; Liu, Q.; Bi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6953
12. Gao, M.; He, C.; Chen, H.; Bai, R.; Cheng, B.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6958
13. Larionov, O. V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5664
14. Kamijo, S.; Kanazawa, C.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9260
15. Lygin, A. V.; Larionov, O. V.; Korotkov, V. S.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 227
16. Grigg, R.; Lansdell, M. I.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron 1999, 55, 2025
17. Guo, C.; Xue, M. X.; Zhu, M. K.; Gong, L. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3414
18. Arróniz, C.; Gil-González, A.; Semak, V.; Escolano, C.; Bosch, J.; Amat, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3755
19. Shao, P.-L.; Liao, J.-Y.; Ho, Y. A.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5435
20. Mossetti, R.; Pirali, T.; Tron, G. C.; Zhu, J. Org. Lett. 2010, 12, 820
21. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Smith, C. D.; Tranmer, G. K. Org. Lett. 2006, 8, 5231
22. Wang, Q.; Xia, Q.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6825
23. Tang, J.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 7793
24. Sladojevich, F.; Trabocchi, A.; Guarna, A.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1710
25. Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2011, 13, 1306
26. Xue, M.-X.; Guo, C.; Gong, L.-Z. Synlett 2009, 2191
27. Benito-Garagorri, D.; Bocokiæ, V.; Kirchner, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8641
28. Soloshonok, V. A.; Kacharov, A. D.; Avilov, D. V.; Ishikawa, K.; Nagashima, N.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 3470
29. Sundaram, G. S. M.; Singh, B.; Venkatesh, C.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5020
30. Kanazawa, C.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10662
31. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. Chem.-Asian J. 2007, 2, 568
32. Aydin, J.; Kumar, K. S.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2585
33. Lin, Y.; Zhou, X.; Dai, L.; Sun, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1799
34. Schöllkopf, U.; Porsch, P.; Blume, E. Liebigs Ann. Chem. 1976, 11, 2122
35. Hartman, G.; Weinstock, L. Synthesis 1976, 68
36. Schöllkopf, U.; Hupfeld, B.; Gull, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 754
37. Saegusa, T.; Ito, Y.; Kobawshi, S.; Hirora, K. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2240
38. Saegusa, T.; Ito, Y.; Kobavashi, S. Tetrahedron Lett. 1968, 935
39. Baeza, A.; Mendiola, J.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4879
40. Minguez, J. M.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Bulla, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4263
41. Tan, J.; Xu, X.; Zhang, L.; Li, Y.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2868
42. Xu, X.; Zhang, L.; Liu, X.; Pan, L.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9271
43. Li, Y.; Xu, X.; Tan, J.; Xia, C.; Zhang, D.; Liu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1775
44. Li, Y.; Xu, X.; Xia, C.; Zhang, L.; Pan, L.; Liu, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 12228
45. Wu, T.; Pan, L.; Xu, X.; Liu, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 1797
46. Badran, M. M.; Ismail, M. A. H.; Abdu, N.; Abdel-Hakeem, M. Alexandria J. Pharm. Sci. 1999, 13, 101
47. Thiele, K.; Gordon, C. J. S.; Fischer, J.; Jahn, U. Eur. Pat. Appl. EP 28660, 1981.
48. Zhu, Z.; Greenlee, W. J.; Cole, D. J.; Pissarnitski, D. A.; Gallo, G. V.; Li, H.; Josien, H. B.; Qin, J.; Knutson, C. E.; Mandal, M.; Vicarel, M. L.; Rajagopalan, M.; Dhondi, P. K.; Xu, R.; Sun, Z.-Y.; Bara, T. A.; Huang, X.; Zhu, X.; Zhao, Z.; Clader, J. W.; Palani, A.; Asberom, T.; McCracken, T.; Bennett, C. E. PCT Int. Appl. WO 2010054067, 2010.
49. Messmer, A.; Batori, S.; Hajés, G.; Benké, P. U.S. Patent 4602018, 1986.
50. Kelly, T. R.; Elliott, E. L.; Lebedev, R.; Pagalday, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5646
51. Blair, L. M.; Sperry, J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 794
52. Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12260
53. Sainz, Y. F.; Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10086
54. Ye, L.; Haddadin, M. J.; Lodewyk, M. W.; Ferreira, A. J.; Fettinger, J. C.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 164
55. Egorov, I. N.; Tseitler, T. A.; Kovalev, I. S.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. J. Org. Chem. 2012, 77, 6007
56. Tong, M.-C.; Chen, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12377
57. Guo, H.; Liu, H.; Zhu, F.-L.; Na, R.; Jiang, H.; Wu, Y.; Zhang, L.; Li, Z.; Yu, H.; Wang, B.; Xiao, Y.; Hu, X.-P.; Wang, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12641
58. Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett. 2009, 11, 3686
59. Thieu, T.; Sclafani, J. A.; Levy, D. V.; McLean, A.; Breslin, H. J.; Ott, G. R.; Bakale, R. P.; Dorsey, B. D. Org. Lett. 2011, 13, 4204
60. Suzuki, M.; Miyoshi, M.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1974, 39, 1980
61. CCDC 993320 (4q) and CCDC 997894 (7a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
62. Zhang, L.; Xu, X.; Shao, Q.-R.; Pan, L.; Liu, Q. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7393
63. Qiu, G.; Ding, Q.; Wu, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5257
64. Lang, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4867
65. Vlaar, T.; Maes, B. U. W.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7084
66. Asao, N.; Yudha, S. S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5526
67. Ye, S.; Yang, X.; Wu, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5238
68. Huang, P.; Yang, Q.; Chen, Z.; Ding, Q.; Xu, J.; Peng, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 8092
69. Wang, X.; Qiu, G.; Zhang, L.; Wu, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 962