Understanding the reactivity of acyl anion equivalents: The epoxide ring opening case

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2011, Pages 2548-2553

  Eger, Wilhelm A ^a   Grange, Rebecca L ^a   Schill, Heiko ^a   Goumont, Régis ^b   Clark, Timothy ^c   Williams, Craig M ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b LABORATOIRE DES SCIENCES DU CLIMAT ET DE L ENVIRONNEMENT   (France)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Acyl anion equivalent; Carbonyl equivalent; Epoxides; Umpolung

Indexed keywords

EID: 79954589601     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001680     Document Type: Article

References (119)

1. T. A. Hase, Umpoled Synthons, John Wiley & Sons, New York, 1987.
2. E. J. Corey, D. Crouse, J. Org. Chem. 1968, 33, 298.
3. E. J. Corey, B. W. Erickson, J. Org. Chem. 1971, 36, 3553.
4. E. J. Corey, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1075.
5. E. J. Corey, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1077.
6. E. J. Corey, D. Seebach, J. Org. Chem. 1966, 31, 4097.
7. E. J. Corey, D. Seebach, R. Freedman, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 434.
8. D. Seebach, E. J. Corey, J. Org. Chem. 1975, 40, 231.
9. D. Seebach, E. J. Corey, A. K. Beck, Chem. Ber. 1974, 107, 367.
10. D. Seebach, N. R. Jones, E. J. Corey, J. Org. Chem. 1968, 33, 300.
11. D. Seebach, B. Seuring, H.-O. Kalinowski, W. Lubosch, B. Renger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 264.
12. D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 639.
13. D. Seebach, D. Steinmüller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 619.
14. D. Seebach, M. Kolb, Chem. Ind. (London) 1974, 687.
15. D. Seebach, M. Kolb, B.-T. Grobel, Chem. Ber. 1973, 106, 2277.
16. D. Seebach, B. W. Erickson, G. Singh, J. Org. Chem. 1966, 31, 4303.
17. D. Seebach, A. K. Beck, Org. Synth. 1971, 51, 76.
18. D. Seebach, Synthesis 1969, 17.
19. A. Hassner, K. M. Lokanatha-Rai, Comprehensive Organic Synthesis, vol. 1, Pergamon Press, Oxford, 1991.
20. A. R. Katritzky, K. Kirichenko, ARKIVOC 2006, 4, 119.
21. R. Brehme, D. Enders, R. Fernandez, J. M. Lassaletta, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5629.
22. A. Kirschning, C. Kujat, S. Luiken, E. Schaumann, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2387.
23. P. C. Bulman Page, M. B. van Niel, J. C. Prodger, Tetrahedron 1989, 45, 7643.
24. M. Yus, C. Nájera, F. Foubelo, Tetrahedron 2003, 59, 6147.
25. F. Benedetti, F. Berti, S. Fabrissin, T. Gianferrara, J. Org. Chem. 1994, 59, 1518.
26. E. Schaumann, A. Kirschning, Synlett 2007, 177.
27. F. BarriÃre, J.-C. BarriÃre, D. H. R. Barton, J. Cleophax, A. Gateau-Olesker, S. D. Géro, F. Tadj, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3121.
28. T. Fujiwara, K. Yanai, K. Shimane, M. Takamori, T. Takeda, Eur. J. Org. Chem. 2001, 155.
29. A. Kumar, P. L. Coe, A. S. Jones, R. T. Walker, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1990, 33, 2368.
30. V. H. Rawal, M. Akiba, M. P. Cava, Synth. Commun. 1984, 14, 1129.
31. B. M. Trost, C. Nübling, Carbohydr. Res. 1990, 202, 1.
32. Y. Kobayashi, T. Ito, I. Yamakawa, H. Urabe, F. Sato, Synlett 1991, 813.
33. A. B. Smith, C. M. Adams, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365.
34. A. B. Smith, W.-S. Kim, R. Tong, Org. Lett. 2009, 11, 588.
35. L. F. Tietze, H. Geissler, J. A. Gewert, U. Jakobi, Synlett 1994, 511.
36. M.-R. Fischer, A. Kirschning, T. Michel, E. Schaumann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 217.
37. A. B. Smith, S. M. Pitram, A. M. Boldi, M. J. Gaunt, C. Sfouggatakis, W. H. Moser, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14435.
38. A. B. Smith, M. Xian, J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 66.
39. A. B. Smith, R. Tong, Org. Lett. 2010, 12, 1260-1263.
40. A. Fürstner, M. D. B. Fenster, B. Fasching, C. Godbout, K. Radkowski, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5510.
41. M. Kinoshita, M. Taniguchi, M. Morioka, H. Takami, Y. Mizusawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2147.
42. I. Oppong, H. W. Pauls, D. Liang, B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1241.
43. S. Hanessian, J.-R. Pougny, I. K. Boessenkool, Tetrahedron 1984, 40, 1289.
44. M. Ide, M. Yasuda, M. Nakata, Synlett 1998, 936.
45. M. Ide, M. Nakata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2491.
46. B. H. Lipshutz, E. Garcia, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7261.
47. D. Seebach, I. Willert, A. K. Beck, B.-T. Gröbel, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2510.
48. K. Ogura, M. Yamashita, M. Suzuki, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3653.
49. A. Thurkauf, P. Hillery, A. E. Jacobson, K. C. Rice, J. Org. Chem. 1987, 52, 5466.
50. L. Dong, H. Schill, R. L. Grange, A. Porzelle, J. P. Johns, P. G. Parsons, V. A. Gordon, P. W. Reddell, C. M. Williams, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11307.
51. G. Stork, A. A. Ozorio, A. Y. W. Leong, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 5175.
52. I. Hijikuro, T. Doi, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3716.
53. C. Greek, P. Grice, S. V. Ley, A. Wonnacott, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5277.
54. G. Stork, L. Maldonado, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5286.
55. K. Deuchert, U. Hertenstein, S. Hünig, Synthesis 1973, 777.
56. G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong, J. Org. Chem. 1980, 45, 3634.
57. K. Schank, F. Schroeder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, 1676.
58. I. Matsuda, S. Murata, Y. Ishii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 26.
59. S. Okazaki, Y. Sato, Synthesis 1990, 36.
60. R. L. Grange, C. M. Williams, L. Dong, V. A. Gordon, Synthesis 2008, 3326.
61. U. Schöllkopf, B. Hupfeld, R. Gull, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 754.
62. U. Schöllkopf, R. Jentsch, K. Madawinata, Liebigs Ann. Chem. 1979, 451.
63. U. Schöllkopf, R. Jentsch, K. Madawinata, R. Harms, Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 2105.
64. A. R. Katritzky, S. Bobrov, K. Kirichenko, Y. Ji, J. Org. Chem. 2003, 69, 303.
65. R. Lohmar, W. Steglich, Chem. Ber. 1980, 113, 3706.
66. J. E. McMurry, J. Melton, J. Org. Chem. 1973, 38, 4367.
67. G. Rosini, E. Marotta, R. Ballini, M. Petrini, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 941.
68. M. J. Astle, F. J. Donat, J. Org. Chem. 1960, 25, 507.
69. B. M. Trost, C. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12907.
70. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
71. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Org. Lett. 2006, 8, 5753.
72. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121.
73. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
75. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, 5.0 ed., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
76. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
77. T. Clark, K. Heinrich, P. v. R. Schleyer, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 743.
78. J. R. Larson, N. D. Epiotis, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 410.
79. J. M. Lehn, G. Wipff, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7498.
80. G. W. Spitznagel, T. Clark, J. Chandrasekhar, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1982, 3, 363.
81. A. Streitwieser Jr., S. P. Ewing, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 190.
82. A. Streitwieser Jr., J. E. Williams Jr., J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 191.
83. H. Lischka, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 353.
84. T. Leyssens, D. Peeters, J. Org. Chem. 2008, 73, 2725.
85. A. Streitwieser Jr., E. Juaristi, J. Org. Chem. 1982, 47, 768.
86. A. C. Hopkinson, M. H. Lien, J. Org. Chem. 1981, 46, 998.
87. F. G. Bordwell, M. Van der Puy, N. R. Vanier, J. Org. Chem. 1976, 41, 1885.
88. R. W. Taft, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463.
89. E. Schaumann, C. Friese, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7033.
90. G. Cuevas, E. Juaristi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7545.
91. K. B. Wiberg, H. Castejon, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489.
92. C. F. Bernasconi, K. W. Kittredge, J. Org. Chem. 1998, 63, 1944.
93. E. D. Glendening, A. L. Shrout, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4966.
94. P. Speers, K. E. Laidig, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9257.
95. A. M. Van Leusen, J. Wildeman, O. H. Oldenziel, J. Org. Chem. 1977, 42, 1153.
96. D. Van Leusen, A. M. Van Leusen, Org. React. 2001, 57, 417.
97. A. M. Van Leusen, J. Wildeman, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 202.
98. J. J. Cappon, K. D. Witters, J. Baart, P. J. E. Verdegem, A. C. Hoek, R. J. H. Luiten, J. Raap, J. Lugtenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 318.
99. J. S. Yadav, L. Chetia, Org. Lett. 2007, 9, 4587.
100. R. P. L. Bell, D. Verdijk, M. Relou, D. Smith, H. Regeling, E. J. Ebbers, F. M. C. Leemhuis, D. C. Oniciu, C. T. Cramer, B. Goetz, M. E. Pape, B. R. Krause, J.-L. Dasseux, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 223.
101. R. Mueller, J. Yang, C. Duan, E. Pop, O. J. Geoffroy, L. H. Zhang, T.-B. Huang, S. Denisenko, B. H. McCosar, D. C. Oniciu, C. L. Bisgaier, M. E. Pape, C. D. Freiman, B. Goetz, C. T. Cramer, K. L. Hopson, J.-L. H. Dasseux, J. Med. Chem. 2004, 47, 6082.
102. J. S. Yodov, P. S. Ready, B. V. Joshi, Tetrahedron 1988, 44, 7243.
103. P. Li, J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534.
104. B. M. Trost, Y. Tamaru, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3528.
105. B. M. Trost, Y. Tamaru, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3101.
106. E. E. van Tamelen, V. B. Haarstad, R. L. Orvis, Tetrahedron 1968, 24, 687.
107. J. R. Hwu, J. Org. Chem. 1983, 48, 4432.
108. R. D. Little, S. O. Myong, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3339.
109. J. D. Trenkle, T. F. Jamison, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5366.
110. A. I. Meyers, T. A. Tait, D. L. Comins, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4657.
111. J. Marjanovic, S. A. Kozmin, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8854.
112. K. Matsumoto, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 557.
113. A. V. Statsuk, D. Liu, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9546.
114. M. J. Eis, J. E. Wrobel, B. Ganem, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3693.
115. S. W. McCombie, B. B. Shankar, A. K. Ganguly, A. Padwa, W. H. Bullock, A. D. Dyszlewski, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4127.
116. S. Raucher, G. A. Koolpe, J. Org. Chem. 1978, 43, 3794.
117. S. Sengupta, V. Snieckus, J. Org. Chem. 1990, 55, 5680.
118. G. E. Niznik, W. H. Morrison, H. M. Walborsky, J. Org. Chem. 1974, 39, 600.
119. H. M. Walborsky, W. H. Morrison, G. E. Niznik, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6675.