The use of the lactone motif in chemical communication

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 7, 2015, Pages 1042-1066

  Schulz, Stefan ^a   Hötling, Susann ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXAPODA; VERTEBRATA;

LACTONE;

ANIMAL; BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INSECT; SYNTHESIS; VERTEBRATE;

ANIMALS; BACTERIA; INSECTS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; VERTEBRATES;

EID: 84933576107     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00006h     Document Type: Article

References (267)

1. W. Francke and S. Schulz, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, and, K. Mori, Elsevier, Amsterdam, 1999, vol. 8, pp. 197-261
2. W. Francke and S. Schulz, in Comprehensive Natural Products II, ed., L. N. Mander, and, H.-W. Liu, Elsevier, Oxford, 2010, vol. 4, pp. 153-223, ed. K. Mori
3. J. S. Dickschat Nat. Prod. Rep. 2010 27 343 369
4. R. G. Yarger R. M. Silverstein W. E. Burkholder J. Chem. Ecol. 1975 1 323 334
5. R. E. Greenblatt W. E. Burkholder J. C. Cross R. C. Byler R. M. Silverstein J. Chem. Ecol. 1976 2 285 297
6. K. N. Slessor L.-A. Kaminski G. G. S. King J. H. Borden M. L. Winston Nature 1988 332 354 356
7. B. D. Morris R. R. Smyth S. P. Foster M. P. Hoffmann W. L. Roelofs S. Franke W. Francke J. Nat. Prod. 2005 68 26 30
8. R. R. Smyth M. P. Hoffmann J. Insect Behav. 2003 16 347 359
9. Y. Schmidt B. Breit Org. Lett. 2009 11 4767 4769
10. Y. Schmidt K. Lehr U. Breuninger G. Brand T. Reiss B. Breit J. Org. Chem. 2010 75 4424 4433
11. C. F. Weise M. Pischl A. Pfaltz C. Schneider Chem. Commun. 2011 47 3248 3250
12. C. F. Weise M. C. Pischl A. Pfaltz C. Schneider J. Org. Chem. 2012 77 1477 1488
13. J. S. Yadav E. Srinivas C. K. Sureshkumar A. A. K. Al Ghamdi E. A. Baqshan Synthesis 2012 628 634
14. R. Nishida S. Schulz C. H. Kim H. Fukami Y. Kuwahara K. Honda N. Hayashi J. Chem. Ecol. 1996 22 949 972
15. S. Schulz R. Nishida Bioorg. Med. Chem. 1996 4 341 349
16. K. Stritzke S. Schulz R. Nishida Eur. J. Org. Chem. 2002 3884 3892
17. Y. Honda K. Honda H. Omura J. Insect Physiol. 2006 52 1043 1053
18. S. Schulz G. Beccaloni K. S. Brown Jr M. Boppré A. V. L. Freitas P. Ockenfels J. R. Trigo Biochem. Syst. Ecol. 2004 32 699 713
19. T. Eisner J. Meinwald Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 50 55
20. S. Weber W. Eisenreich A. Bacher T. Hartmann Phytochemistry 1999 50 1005 1014
21. J. A. Edgar C. C. J. Culvenor T. E. Pliske J. Chem. Ecol. 1976 2 263 270
22. W. A. Haber, Evolutionary ecology of tropical mimetic butterflies (Lepidoptera: Ithomiinae), Ann Arbor, 1978
23. J. Knudsen R. Eriksson J. Gershenzon B. Ståhl Bot. Rev. 2006 72 1 120
24. S. Schulz J. S. Dickschat Nat. Prod. Rep. 2007 24 814 842
25. K. Honda, H. Omura, M. Hori and Y. Kainoh, in Comprehensive Natural Products II, ed., L. N. Mander, and, H.-W. Liu, Elsevier, Oxford, 2010, vol. 4, pp. 563-594, ed. K. Mori
26. J. Li Z. Wang Y. Qu K. Tan J. C. Nieh J. Exp. Biol. 2014 217 3512 3518
27. W. S. Leal Naturwissenschaften 1991 78 521 523
28. W. S. Leal M. Sawada M. Hasegawa Naturwissenschaften 1993 80 181 183
29. W. S. Leal F. Kawamura M. Ono J. Chem. Ecol. 1994 20 1667 1676
30. W. S. Leal M. Hasegawa M. Sawada M. Ono Y. Ueda J. Chem. Ecol. 1994 20 1643 1655
31. M. Toth M. Subchev I. Sredkov I. Szarukan W. Leal J. Chem. Ecol. 2003 29 1643 1649
32. W. S. Leal P. H. G. Zarbin H. Wojtasek J. T. Ferreira Eur. J. Biochem. 1999 259 175 180
33. C. Romero-Guido I. Belo T. Ta L. Cao-Hoang M. Alchihab N. Gomes P. Thonart J. Teixeira J. Destain Y. Waché Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 89 535 547
34. J. S. Dickschat I. Wagner-Döbler S. Schulz J. Chem. Ecol. 2005 31 925 947
35. J. H. Tumlinson M. G. Klein R. E. Doolittle T. L. Ladd A. T. Proveaux Science 1977 197 789 792
36. Y. Ishida W. S. Leal Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 9076 9080
37. L. Lin Q. Zhao A. N. Li F. Ren F. Yang R. Wang Org. Biomol. Chem. 2009 7 3663 3665
38. S. M. Totokotsopoulos E. E. Anagnostaki C. I. Stathakis E. G. Yioti C. Z. Hadjimichael J. K. Gallos ARKIVOC 2009 10 209 219
39. M. C. Larsson J. Hedin G. P. Svensson T. Tolasch W. Francke J. Chem. Ecol. 2003 29 575 587
40. M. Kakizaki H. Sugie K. Honma T. Fukumoto K. Kawasaki H. Noguchi M. Ohtaishi H. Suzuki Appl. Entomol. Zool. 1998 33 5 10
41. W. S. Leal S. Kuwahara M. Ono S. Kubota Bioorg. Med. Chem. 1996 4 315 321
42. T. Nakayama K. Mori Liebigs Ann./Recl. 1997 1997 839 843
43. A. A. Cosse R. J. Bartelt D. G. James R. J. Petroski J. Chem. Ecol. 2001 27 1841 1853
44. C. Shibata K. Mori Eur. J. Org. Chem. 2004 1083 1088
45. K. Mori Eur. J. Org. Chem. 2005 2040 2044
46. G. Sabitha K. Yadagiri J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2007 48 1651 1652
47. A. Habel W. Boland Org. Biomol. Chem. 2008 6 1601 1604
48. B. V. Burger M. Z. Viviers J. P. I. Bekker M. Roux N. Fish W. B. Fourie G. Weibchen J. Chem. Ecol. 2008 34 659 671
49. D. Müller-Schwarze U. Ravid A. Claesson A. G. Singer R. M. Silverstein C. Müller-Schwarze N. J. Volkman K. F. Zemanek R. G. Butler J. Chem. Ecol. 1978 4 247 256
50. B. V. Burger A. E. Nell H. S. C. Spies M. Le Roux R. C. Bigalke J. Chem. Ecol. 1999 25 2085 2097
51. B. V. Burger, in The chemistry of pheromones and other semiochemicas, Vol. II, ed., S. Schulz, Springer, Berlin, 2005, pp. 231-278
52. Y.-S. Jo J.-U. An D.-K. Oh J. Agric. Food Chem. 2014 62 6736 6745
53. T. Ikan R. Gottlieb E. D. Bergmann J. Ishay J. Insect Physiol. 1969 15 1709
54. A. Harbindu B. M. Sharma P. Kumar Tetrahedron: Asymmetry 2013 24 305 314
55. T. Fischer J. Pietruszka Adv. Synth. Catal. 2012 354 2521 2530
56. J. Ruther L. M. Stahl S. Steiner L. A. Garbe T. Tolasch J. Exp. Biol. 2007 210 2163 2169
57. S. Steiner J. Ruther J. Chem. Ecol. 2009 35 416 421
58. J. Ruther M. Matschke L.-A. Garbe S. Steiner Proc. R. Soc. B 2009 276 3303 3310
59. J. Ruther, in Chemical Ecology of Insect Parasitoids, John Wiley and Sons, 2013, pp. 112-144
60. B. Blaul R. Steinbauer P. Merkl R. Merkl H. Tschochner J. Ruther Insect Biochem. Mol. Biol. 2014 51 33 40
61. M. Abdel-Latief L. A. Garbe M. Koch J. Ruther Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 8914 8919
62. O. Niehuis J. Buellesbach J. D. Gibson D. Pothmann C. Hanner N. S. Mutti A. K. Judson J. Gadau J. Ruther T. Schmitt Nature 2013 494 345 348
63. C. P. Burke Y. Shi Org. Lett. 2009 11 5150 5153
64. A. Yajima Tetrahedron Lett. 2014 55 2773 2780
65. S. Schulz Chem. Commun. 1999 1239 1240
66. G. Sabitha N. Fatima E. Venkata Reddy J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2008 49 6087 6089
67. H. J. Williams M. Wong R. Wharton S. B. Vinson J. Chem. Ecol. 1988 14 1727 1736
68. G. C. Paddon-Jones C. J. Moore D. J. Brecknell W. A. König W. Kitching Tetrahedron Lett. 1997 38 3479 3482
69. D. A. Chaudhari P. Kattanguru R. A. Fernandes Tetrahedron: Asymmetry 2014 25 1022 1025
70. A. M. Lone B. A. Bhat W. A. Shah G. Mehta Tetrahedron Lett. 2014 55 3610 3612
71. B. R. Laurence J. A. Pickett J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 59 60
72. B. R. Laurence K. Mori T. Otsuka J. A. Pickett L. J. Wadhams J. Chem. Ecol. 1985 11 643 648
73. Y. Mao X. Xu W. Xu Y. Ishida W. S. Leal J. B. Ames J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 19102 19107
74. B. Sun L. Peng X. Chen Y. Li Y. Li K. Yamasaki Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1305 1307
75. H.-B. Dong M.-Y. Yang X.-T. Zhang M.-A. Wang Tetrahedron: Asymmetry 2014 25 610 616
76. S. Das A. K. Mishra A. Kumar A. A. K. Al Ghamdi J. S. Yadav Carbohydr. Res. 2012 358 7 11
77. S. Singh P. J. Guiry Eur. J. Org. Chem. 2009 1896 1901
78. J. R. Rocca J. H. Tumlinson B. M. Glancey C. S. Lofgren Tetrahedron Lett. 1983 24 1889 1892
79. E. Janssen B. Hölldobler F. Kern H. J. Bestmann K. Tsuji J. Chem. Ecol. 1997 23 1025 1034
80. S. M. Wickel C. A. Citron J. S. Dickschat Eur. J. Org. Chem. 2013 2906 2913
81. H. J. Bestmann U. Haak F. Kern B. Hoelldobler Naturwissenschaften 1995 82 142 144
82. H. J. Bestmann B. Liepold A. Kress A. Hofmann Chem.-Eur. J. 1999 5 2984 2989
83. E. Kohl B. Hölldobler H. J. Bestmann Chemoecology 2001 11 67 73
84. W. Pinyarat K. Mori Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993 57 419 421
85. H. J. Bestmann E. Übler B. Hölldobler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 395 397
86. J. R. Rocca J. H. Tumlinson B. M. Glancey C. S. Lofgren Tetrahedron Lett. 1983 24 1893 1896
87. F. E. Ziegler E. P. Stirchak R. T. Wester Tetrahedron Lett. 1986 27 1229 1232
88. K. Mori Y. Nakazono Tetrahedron 1986 42 6459 6464
89. S. Sato F. Iwata S. Yamada H. Kawahara J. Antibiot. 2011 64 385 389
90. Y.-H. Chen F. E. McDonald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4568 4569
91. J. S. Yadav K. A. Lakshmi N. M. Reddy A. R. Prasad A. A. K. Al Ghamdi Synthesis 2012 2595 2600
92. Y. Zhu K. Burgess Adv. Synth. Catal. 2013 355 107 115
93. R. E. Charlton F. X. Webster A. Zhang C. Schal D. Liang I. Sreng W. L. Roelofs Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 10202 10205
94. C. Gemeno W. S. Leal K. Mori C. Schal J. Chem. Ecol. 2003 29 1797 1811
95. W. S. Leal X. Shi D. Liang C. Schal J. Meinwald Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 1033 1037
96. X. Shi W. Soares Leal Z. Liu E. Schrader J. Meinwald Tetrahedron Lett. 1995 36 71 74
97. K. Fujita K. Mori Eur. J. Org. Chem. 2001 493 502
98. L. D. Houck Annu. Rev. Physiol. 2009 71 161 176
99. S. K. Woodley J. Comp. Physiol., A 2010 196 713 727
100. I. Starnberger D. Poth P. S. Peram S. Schulz M. Vences J. Knudsen M. F. Barej M.-O. Rödel M. Walzl W. Hödl Biol. J. Linn. Soc. 2013 110 828 838
101. D. Poth K. C. Wollenberg M. Vences S. Schulz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2187 2190
102. D. Poth P. S. Peram M. Vences S. Schulz J. Nat. Prod. 2013 76 1548 1558
103. T. Kitahara K. Koseki K. Mori Agric. Biol. Chem. 1983 47 389 393
104. G. Dräger A. Kirschning R. Thiericke M. Zerlin Nat. Prod. Rep. 1996 13 365 375
105. A. C. Oehlschlager A. M. Pierce H. D. Pierce Jr J. H. Borden J. Chem. Ecol. 1988 14 2071 2098
106. J. W. Wong V. Verigin A. C. Oehlschlager J. H. Borden H. D. Pierce Jr A. M. Pierce L. Chong J. Chem. Ecol. 1983 9 451 474
107. A. C. Oehlschlager G. G. S. King H. D. Pierce Jr A. M. Pierce K. N. Slessor J. G. Millar J. H. Borden J. Chem. Ecol. 1987 13 1543 1554
108. D. Vanderwel H. D. Pierce Jr A. C. Oehlschlager J. H. Borden A. M. Pierce Insect Biochem. 1990 20 567 572
109. S. Hötling B. Haberlag M. Tamm J. Collatz P. Mack J. L. M. Steidle M. Vences S. Schulz Chem.-Eur. J. 2014 20 3183 3191
110. C. D. J. Boden J. Chambers I. Stevens Synthesis 1993 411 420
111. D. Vanderwel B. Johnston A. Oehlschlager Insect Biochem. Mol. Biol. 1992 22 875 883
112. J. G. Millar A. C. Oehlschlager J. Org. Chem. 1984 49 2332 2338
113. J. G. Millar H. D. Pierce Jr A. M. Pierce A. C. Oehlschlager J. H. Borden A. V. Barak J. Chem. Ecol. 1985 11 1053 1070
114. K. Mori H. Tomioka Liebigs Ann. Chem. 1992 1011 1017
115. B. A. Cheskis N. A. Shapiro A. M. Moiseenkov Russ. Chem. Bull. 1990 38 2389 2393
116. S. Beer K. Brandhorst J. Grunenberg C. G. Hrib P. G. Jones M. Tamm Org. Lett. 2008 10 981 984
117. S. Beer K. Brandhorst C. G. Hrib X. Wu B. Haberlag J. Grunenberg P. G. Jones M. Tamm Organometallics 2009 28 1534 1545
118. B. Haberlag X. Wu K. Brandhorst J. Grunenberg C. G. Daniliuc P. G. Jones M. Tamm Chem.-Eur. J. 2010 16 8868 8877
119. H. Takahashi T. Kawakita M. Ohno M. Yoshioka S. Kobayashi Tetrahedron 1992 48 5691 5700
120. R. J. Bartelt A. A. Cossé B. W. Zilkowski I. Fraser J. Chem. Ecol. 2007 33 1299 1302
121. P. D. Mayo P. J. Silk D. I. MaGee J. McConaghy Synth. Commun. 2014 44 1957 1969
122. D. Eliyahu S. Nojima R. G. Santangelo S. Carpenter F. X. Webster D. J. Kiemle C. Gemeno W. S. Leal C. Schal Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 E490 E496
123. S. Schulz S. Yildizhan K. Stritzke C. Estrada L. E. Gilbert Org. Biomol. Chem. 2007 5 3434 3441
124. M. Miyakado J. Meinwald L. E. Gilbert Experentia 1989 45 1006 1008
125. W. Leal S. Kuwahara X. Shi H. Higuchi C. B. Marino M. Ono J. Meinwald J. Chem. Ecol. 1998 24 1817 1829
126. N. Endo R. Sasaki S. Muto Environ. Entomol. 2010 39 1973 1979
127. S. Schulz C. Estrada S. Yildizhan M. Boppré L. E. Gilbert J. Chem. Ecol. 2008 34 82 93
128. C. Estrada S. Schulz S. Yildizhan L. E. Gilbert Evolution 2011 65 2843 2854
129. A. Hefetz, in Pheromone Communication in Social Insects, ed., R. K. Vander Meer, M. D. Breed, M. L. Winston, and, K. E. Espelie, Westview Press, Boulder, 1998, pp. 236-256
130. A. Soro M. Ayasse M. U. Zobel R. J. Paxton Behav. Ecol. Sociobiol. 2011 65 641 653
131. B. H. Smith R. G. Carlson J. Frazier J. Chem. Ecol. 1985 11 1447 1456
132. B. H. Smith C. Weller J. Insect Behav. 1989 2 397 411
133. W. Francke Chemoecology 2010 20 163 169
134. M. Ayasse W. Engels A. Hefetz G. Luebke W. Francke Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 1990 45 709 714
135. R. M. Duffield A. Fernandes C. Lamb J. W. Wheeler G. C. Eickwort J. Chem. Ecol. 1981 7 319 331
136. R. M. Duffield W. E. LaBerge J. H. Cane J. W. Wheeler J. Chem. Ecol. 1982 8 535 543
137. G. Bergström J. Tengö Acta Chem. Scand., Ser. B 1979 33 390
138. G. Bergström Chem. Scr. 1974 5 39 46
139. A. Hefetz M. S. Blum G. C. Eickwort J. W. Wheeler Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 1978 61 129 132
140. A. Hefetz H. M. Fales S. W. T. Batra Science 1979 204 415 417
141. R. M. Duffield A. Fernandes S. McKay J. W. Wheeler R. R. Snelling Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 1980 67 159 162
142. K. R. Albans R. T. Aplin J. Brehcist J. F. Moore C. O'Toole J. Chem. Ecol. 1980 6 549 564
143. J. H. Cane J. Chem. Ecol. 1981 7 403 410
144. A. Fürstner K. Langemann J. Org. Chem. 1996 61 3942 3943
145. R. J. Bartelt A. A. Cossé B. W. Zilkowski D. Weisleder S. H. Grode R. N. Wiedenmann S. L. Post J. Chem. Ecol. 2006 32 693 712
146. G. Spiteller Lipids 2005 40 755 771
147. R. J. Petroski R. J. Bartelt K. Vermillion Synth. Commun. 2009 39 1389 1405
148. G. Kunesch P. Zagatti J. Y. Lallemand A. Debal J. P. Vigneron Tetrahedron Lett. 1981 22 5270 5274
149. J. P. Vigneron R. Méric M. Larchevêque A. Debal J. Y. Lallemand G. Kunesch P. Zagatti M. Gallois Tetrahedron 1984 40 3521 3529
150. H. G. Davies S. M. Roberts B. J. Wakefield J. A. Winders J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1166
151. T. Uematsu T. Umemura K. Mori Agric. Biol. Chem. 1983 47 597 601
152. T. Ehata T. Ebata K. Matsumoto H. Yoshikoshi K. Koseki H. Kawakami H. Matsushita Heterocycles 1990 31 1585
153. H. Paulsen D. Hoppe Tetrahedron 1992 48 5667 5670
154. L. Kong Z. Zhuang Q. Chen H. Deng Z. Tang X. Jia Y. Li H. Zhai Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 451 454
155. Y.-J. Li G.-M. Ho P.-Z. Chen Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1854 1863
156. D. A. Devalankar P. U. Karabal A. Sudalai Org. Biomol. Chem. 2013 11 1280 1285
157. H. Tarui N. Mori R. Nishida K. Okabe Y. Kuwahara Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002 66 135 140
158. J. Boukouvalas J. Robichaud F. Maltais Synlett 2006 2480 2482
159. A. Morino Y. Kuwahara S. Matsuyama T. Suzuki Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997 61 1906 1908
160. W. Francke J. Bartels E. Baader S. Krohn J. Tengo S. Schulz D. Schneider Pure Appl. Chem. 1989 61 539 542
161. T. Sakan S. Isoe S. B. Hyeon Tetrahedron Lett. 1967 8 1623 1627
162. J. A. Pickett R. K. Allemann M. A. Birkett Nat. Prod. Rep. 2013 30 1277 1283
163. A. J. Hick M. C. Luszniak J. A. Pickett Nat. Prod. Rep. 1999 16 39 54
164. K. S. Boo M. Y. Choi I. B. Chung V. F. Eastop J. A. Pickett L. J. Wadhams C. M. Woodcock J. Chem. Ecol. 2000 26 601 609
165. C. A. M. Campbell F. J. Cook J. A. Pickett T. W. Pope L. J. Wadhams C. M. Woodcock J. Chem. Ecol. 2003 29 2225 2234
166. S. H. Goldansaz S. Dewhirst M. A. Birkett A. M. Hooper D. W. M. Smiley J. A. Pickett L. Wadhams J. N. McNeil J. Chem. Ecol. 2004 30 819 834
167. B.-Y. Han M.-X. Wang Y.-C. Zheng Y.-Q. Niu C. Pan L. Cui K. R. Chauhan Q.-H. Zhang Chemoecology 2014 24 179 187
168. M. Pettersson C. R. Unelius I. Valterová A.-K. Borg-Karlson J. Chromatogr. A 2008 1180 165 170
169. A. Stewart-Jones S. Y. Dewhirst L. Durrant J. D. Fitzgerald J. Hardie A. M. Hooper J. A. Pickett G. M. Poppy J. Exp. Biol. 2007 210 4335 4344
170. E. J. Symmes S. Y. Dewhirst M. A. Birkett C. A. M. Campbell K. Chamberlain J. A. Pickett F. G. Zalom J. Chem. Ecol. 2012 38 576 583
171. R. W. H. M. van Tol H. H. M. Helsen F. C. Griepink W. J. de Kogel Bull. Entomol. Res. 2009 99 593 602
172. R. T. Glinwood Y. J. Du D. W. M. Smiley W. Powell J. Chem. Ecol. 1999 25 1481 1488
173. M. A. Birkett J. A. Pickett Phytochemistry 2003 62 651 656
174. G. W. Dawson D. C. Griffiths L. A. Merritt A. Mudd J. A. Pickett L. J. Wadhams C. M. Woodwock Entomol. Exp. Appl. 1988 48 91 93
175. C. A. Campbell G. W. Dawson D. C. Griffiths J. Pettersson J. A. Pickett L. J. Wadhams C. M. Woodcock J. Chem. Ecol. 1990 16 3455 3465
176. K. Sakurai K. Ikeda K. Mori Agric. Biol. Chem. 1988 52 2369 2371
177. J. Stökl J. Hofferberth M. Pritschet M. Brummer J. Ruther J. Chem. Ecol. 2012 38 331 339
178. I. Weiss T. Rössler J. Hofferberth M. Brummer J. Ruther J. Stökl Nat. Commun. 2013 4 2767
179. D.-H. Choe D. B. Villafuerte N. D. Tsutsui PLoS One 2012 7 e45016
180. R. Hilgraf N. Zimmermann L. Lehmann A. Troeger W. Francke Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1256 1264
181. N. Zimmermann R. Hilgraf L. Lehmann D. Ibarra W. Francke Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1246 1255
182. S. Yildizhan J. A. van Loon A. Sramkova M. Ayasse C. Arsene C. ten Broeke S. Schulz ChemBioChem 2009 10 1666 1677
183. A. C. Oehlschlager J. W. Wong V. G. Verigin H. D. Pierce Jr J. Org. Chem. 1983 48 5009 5017
184. M. A. Battiste L. Strekowski D. P. Vanderbilt M. Visnick R. W. King J. L. Nation Tetrahedron Lett. 1983 24 2611 2614
185. T. Chuman J. Sivinski R. R. Heath C. O. Calkins J. H. Tumlinson M. A. Battiste R. L. Wydra L. Strekowski J. L. Nation Tetrahedron Lett. 1988 29 6561 6563
186. J. R. Rocca J. L. Nation L. Strekowski M. A. Battiste J. Chem. Ecol. 1992 18 223 244
187. I. S. Lima P. E. House R. R. Do Nascimento J. Braz. Chem. Soc. 2001 12 196 201
188. M. A. Battiste L. Strekowski J. M. Coxon R. L. Wydra D. B. Harden Tetrahedron Lett. 1991 32 5303 5304
189. S. S. Walse H. T. Alborn P. E. A. Teal Green Chem. Lett. Rev. 2008 1 205 217
190. K. Mori Y. Nakazano Liebigs Ann. Chem. 1988 167 174
191. L. Strekowski M. A. Battiste Tetrahedron Lett. 1981 22 279 282
192. A. Saito H. Matsushita H. Kaneko Chem. Lett. 1984 729 730
193. A. G. Schultz S. J. Kirincich J. Org. Chem. 1996 61 5626 5630
194. K. Tadano Y. Isshiki M. Minami S. Ogawa Tetrahedron Lett. 1992 33 7899 7902
195. K. Tadano Y. Isshiki M. Minami S. Ogawa J. Org. Chem. 1993 58 6266 6279
196. M. A. Battiste J. R. Rocca R. L. Wydra J. H. Tumlinson T. Chuman Tetrahedron Lett. 1988 29 6565 6567
197. G. Hidalgo-Del Vecchio A. C. Oehlschlager J. Org. Chem. 1994 59 4853 4857
198. S. S. Walse F. Lu P. E. A. Teal J. Nat. Prod. 2008 71 1726 1731
199. K. Stritzke S. Schulz M. Boppré Eur. J. Org. Chem. 2003 1337 1342
200. H. Yasui T. Akino T. Yasuda M. Fukaya S. Wakamura H. Ono Tetrahedron Lett. 2007 48 2395 2400
201. H. Yasui Appl. Entomol. Zool. 2009 44 183 194
202. K. Mori Tetrahedron Lett. 2007 48 5609 5611
203. E. Übler F. Kern H. J. Bestmann Naturwissenschaften 1995 82 523 525
204. E. Kohl B. Hölldobler H.-J. Bestmann Chemoecology 2003 13 113 122
205. H. J. Bestmann F. Kern D. Schäfer M. C. Witschel Angew. Chem. 1992 104 757 758
206. F. Kern R. W. Klein E. Janssen H.-J. Bestmann A. B. Attygalle D. Schäfer U. Maschwitz J. Chem. Ecol. 1997 23 779 792
207. A. B. Attygalle B. Siegel O. Vostrowsky H. J. Bestmann U. Maschwitz J. Chem. Ecol. 1989 15 317 328
208. H. L. Voegtle T. H. Jones D. W. Davidson R. R. Snelling J. Chem. Ecol. 2008 34 215 219
209. G. Kunesch P. Zagatti A. Pouvreau R. Cassini Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 1987 42 657 659
210. H. Nago M. Matsumoto Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994 58 1267 1272
211. G. Herzner A. Schlecht V. Dollhofer C. Parzefall K. Harrar A. Kreuzer L. Pilsl J. Ruther Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 1369 1374
212. A. S. K. Hashmi B. Bechem A. Loos M. Hamzic F. Rominger H. Rabaa Aust. J. Chem. 2014 67 481 499
213. A. Eberhard A. L. Burlingame C. Eberhard G. L. Kenyon K. H. Nealson N. J. Oppenheimer Biochemistry 1981 20 2444 2449
214. T. R. I. Cataldi G. Bianco S. Abate I. Losito Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011 25 1817 1826
215. C. Ortori S. Atkinson S. Chhabra M. Cámara P. Williams D. Barrett Anal. Bioanal. Chem. 2007 387 497 511
216. T. Ando, S. I. Inomata and M. Yamamoto, in The chemistry of pheromones and other semiochemicals, Vol. I, ed., S. Schulz, Springer, Berlin, 2004, vol. 239
217. A. L. Schaefer E. P. Greenberg C. M. Oliver Y. Oda J. J. Huang G. Bittan-Banin C. M. Peres S. Schmidt K. Juhaszova J. R. Sufrin C. S. Harwood Nature 2008 454 595 599
218. E. V. Stabb, A. Schaefer, J. L. Bose and E. G. Ruby, in Chemical communication among bacteria, ed., S. C. Winans, and, B. L. Bassler, ASM Press, Washington, DC, 2008, pp. 233-250
219. D. M. Sitnikov J. B. Schineller T. O. Baldwin Mol. Microbiol. 1995 17 801 812
220. J. E. González M. M. Marketon Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2003 67 574 592
221. P. D. Perez J. T. Weiss S. J. Hagen BMC Syst. Biol. 2011 5 153
222. A. W. Decho R. L. Frey J. L. Ferry Chem. Rev. 2010 111 86 99
223. A. W. Decho P. T. Visscher J. Ferry T. Kawaguchi L. He K. M. Przekop R. S. Norman R. P. Reid Environ. Microbiol. 2009 11 409 420
224. L. Hmelo B. A. S. Van Mooy Aquat. Microb. Ecol. 2009 54 127 133
225. M. E. A. Churchill and J. P. Herman, in Chemical communication among bacteria, ed., S. C. Winans, and, B. L. Bassler, ASM Press, Washington, DC, 2008, pp. 275-289
226. A. Lindemann G. Pessi A. L. Schaefer M. E. Mattmann Q. H. Christensen A. Kessler H. Hennecke H. E. Blackwell E. P. Greenberg C. S. Harwood Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 16765 16770
227. N. A. Ahlgren C. S. Harwood A. L. Schaefer E. Giraud E. P. Greenberg Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 7183 7188
228. K. Kai K. Kasamatsu H. Hayashi Tetrahedron Lett. 2012 53 5441 5444
229. K. Kai K. Furuyabu A. Tani H. Hayashi ChemBioChem 2012 13 1776 1784
230. A. Neumann D. Patzelt I. Wagner-Döbler S. Schulz ChemBioChem 2013 14 2355 2361
231. I. Wagner-Döbler V. Thiel L. Eberl M. Allgaier A. Bodor S. Meyer S. Ebner A. Hennig R. Pukall S. Schulz ChemBioChem 2005 6 2195 2206
232. C. G. N. Penalver D. Morin F. Cantet O. Saurel A. Milon J. A. Vorholt FEBS Lett. 2006 580 561 567
233. D. Patzelt H. Wang I. Buchholz M. Rohde L. Gröbe S. Pradella A. Neumann S. Schulz S. Heyber K. Münch R. Münch D. Jahn I. Wagner-Döbler J. Tomasch ISME J. 2013 7 2274 2286
234. C. H. Tan K. S. Koh C. Xie M. Tay Y. Zhou R. Williams W. J. Ng S. A. Rice S. Kjelleberg ISME J. 2014 8 1186 1197
235. R. J. Case M. Labbate S. Kjelleberg ISME J. 2008 2 345 349
236. C.-S. Tsai S. C. Winans Mol. Microbiol. 2010 77 1072 1082
237. A. O. Brachmann S. Brameyer D. Kresovic I. Hitkova Y. Kopp C. Manske K. Schubert H. B. Bode R. Heermann Nat. Chem. Biol. 2013 9 573 578
238. M. Chu R. Mierzwa L. Xu L. He J. Terracciano M. Patel W. Zhao T. A. Black T. M. Chan J. Antibiot. 2002 55 215 218
239. F. Kong M. P. Singh G. T. Carter J. Nat. Prod. 2005 68 920 923
240. S. Schulz ChemBioChem 2014 15 498 500
241. S. Horinouchi, in Chemical communication among bacteria, ed., S. C. Winans, and, B. L. Bassler, ASM Press, Washington, DC, 2008, pp. 353-377
242. E. Takano Curr. Opin. Microbiol. 2006 9 287 294
243. S. Horinouchi, K. Ueda, J. Nakayama and T. Ikeda, in Comprehensive Natural Products II, ed., L. N. Mander, and, H.-W. Liu, Elsevier, Oxford, 2010, vol. 4, pp. 283-337, ed. K. Mori
244. K. Mori Tetrahedron Lett. 1981 22 3431 3432
245. K. Mori Tetrahedron 1983 39 3107 3109
246. K. Mori Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7505 7523
247. A. S. Khokhlov I. I. Tovarova L. N. Borisova S. A. Pliner L. N. Shevchenko E. Y. Kornitskaia N. S. Ivkina I. A. Rapoport Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967 177 232 235
248. Y. Yamada K. Sugamura K. Kondo M. Yanagimoto H. Okada J. Antibiot. 1987 40 496 504
249. K. Hashimoto T. Nihira S. Sakuda Y. Yamada J. Ferment. Bioeng. 1992 73 449 455
250. E. Takano T. Nihira Y. Hara J. J. Jones C. J. L. Gershater Y. Yamada M. Bibb J. Biol. Chem. 2000 275 11010 11016
251. G. Liu K. F. Chater G. Chandra G. Niu H. Tan Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2013 77 112 143
252. S.-U. Choi C.-K. Lee Y.-I. Hwang H. Kinoshita T. Nihira J. Bacteriol. 2004 186 3423 3430
253. S.-U. Choi C.-K. Lee Y.-I. Hwang H. Kinosita T. Nihira Arch. Microbiol. 2003 180 303 307
254. W. Chun J. Cui A. Poplawsky Physiol. Mol. Plant Pathol. 1997 51 1 14
255. A. Yajima A. A. N. van Brussel J. Schripselrna T. Nukada G. Yabuta Org. Lett. 2008 10 2047 2050
256. Y.-W. He J. Wu L. Zhou F. Yang Y.-Q. He B.-L. Jiang L. Bai Y. Xu Z. Deng J.-L. Tang L.-H. Zhang Mol. Plant-Microbe Interact. 2011 24 948 957
257. J.-y. Kato N. Funa H. Watanabe Y. Ohnishi S. Horinouchi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 2378 2383
258. K. Mori N. Chiba Liebigs Ann. Chem. 1990 31 37
259. K. Takabe M. Tanaka M. Sugimoto T. Yamada H. Yoda Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 1385 1386
260. K. Takabe N. Mase H. Matsumura T. Hasegawa Y. Iida H. Kuribayashi K. Adachi H. Yoda M. Ao Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2295 2297
261. K. Mizuno S. Sakuda T. Nihira Y. Yamada Tetrahedron 1994 50 10849 10858
262. P. Elsner H. Jiang J. B. Nielsen F. Pasi K. A. Jorgensen Chem. Commun. 2008 5827 5829
263. M. H. J. Sturme J. Nakayama D. Molenaar Y. Murakami R. Kunugi T. Fujii E. E. Vaughan M. Kleerebezem W. M. De Vos J. Bacteriol. 2005 187 5224 5235
264. J. Nakayama Y. Cao T. Horii S. Sakuda A. D. L. Akkermans W. M. De Vos H. Nagasawa Mol. Microbiol. 2001 41 145 154
265. J. Nakayama Y. Cao T. Horii S. Sakuda H. Nagasawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 2322 2325
266. K. Nishiguchi K. Nagata M. Tanokura K. Sonomoto J. Nakayama J. Bacteriol. 2009 191 641 650
267. K. Mori Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2014 90 373 388