SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 1246-1255

Stereoselective synthesis of trans-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp Alloxysta victrix, Part I: Dihydronepetalactones

(5) Zimmermann, Nicole a Hilgraf, Robert a Lehmann, Lutz a Ibarra, Daniel a Francke, Wittko a

a UNIVERSITY OF HAMBURG (Germany)

Author keywords

Alloxysta victrix; Identification; Iridoid; Stereoselective synthesis; Trans fused dihydronepetalactone

Indexed keywords

EID: 84865207864 PISSN: None EISSN: 18605397 Source Type: Journal
DOI: 10.3762/bjoc.8.140 Document Type: Article

Times cited : (16)

References (42)

1
- 84865260990
- doi:10.3762/bjoc.8.141
- Hilgraf, R.; Zimmermann, N.; Lehmann, L; Tröger, A.; Francke, W. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1256-1264. doi:10.3762/bjoc.8.141
- (2012) Beilstein J. Org. Chem. , vol.8 , pp. 1256-1264
- Hilgraf, R.¹ Zimmermann, N.² Lehmann, L.³ Tröger, A.⁴ Francke, W.⁵

2
- 34249757080
- doi:10.1007/BF01259972
- Lilley, R.; Hardie, J.; Merritt, L. A.; Pickett, J. A.; Wadhams, L. J.; Woodcock, C. M. Chemoecology 1994, 5, 43-46. doi:10.1007/BF01259972
- (1994) Chemoecology , vol.5 , pp. 43-46
- Lilley, R.¹ Hardie, J.² Merritt, L.A.³ Pickett, J.A.⁴ Wadhams, L.J.⁵ Woodcock, C.M.⁶

3
- 0030000568
- The aphid sex pheromone cyclopentanoids: Synthesis in the elucidation of structure and biosynthetic pathways
- DOI 10.1016/0968-0896(96)00012-0
- Dawson, G. W.; Pickett, J. A.; Smiley, D. W. M. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 351-361. doi:10.1016/0968-0896(96)00012-0 (Pubitemid 26149955)
- (1996) Bioorganic and Medicinal Chemistry , vol.4 , Issue.3 , pp. 351-361
- Dawson, G.W.¹ Pickett, J.A.² Smiley, D.W.M.³

4
- 0034487003
- Petersen, G.; Matthiesen, C; Francke, W.; Wyss, U. Eur. J. Entomol. 2000, 97, 545-550.
- (2000) Eur. J. Entomol. , vol.97 , pp. 545-550
- Petersen, G.¹ Matthiesen, C.² Francke, W.³ Wyss, U.⁴

5
- 0028197663
- doi:10.1007/BF01984961
- Höller, C; Micha, S. G.; Schulz, S.; Francke, W.; Pickett, J. A. Experientia 1994, 50, 182-185. doi:10.1007/BF01984961
- (1994) Experientia , vol.50 , pp. 182-185
- Höller, C.¹ Micha, S.G.² Schulz, S.³ Francke, W.⁴ Pickett, J.A.⁵

6
- 84865226376
- Petersen, G.; Matthiesen, C; Stolzenberg, N.; Zimmermann, N.; Hilgraf, R.; Lehmann, L; Francke, W.; Wyss, U. Mitt. Dtsch. Entomol. Ges. 2001, 13, 51-55.
- (2001) Mitt. Dtsch. Entomol. Ges. , vol.13 , pp. 51-55
- Petersen, G.¹ Matthiesen, C.² Stolzenberg, N.³ Zimmermann, N.⁴ Hilgraf, R.⁵ Lehmann, L.⁶ Francke, W.⁷ Wyss, U.⁸

7
- 84865206523
- Waller, G. R., Ed.; Wley & Sons: New York
- Regnier, F. E. In Biochemical Application of Mass Spectrometry; Waller, G. R., Ed.; Wley & Sons: New York, 1972; pp 723-734.
- (1972) Biochemical Application of Mass Spectrometry , pp. 723-734
- Regnier, F.E.¹

8
- 0342853789
- doi:10.1246/bcsj.53.3683
- Sakai, T.; Nakajima, K.; Sakan, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3683-3686. doi:10.1246/bcsj.53.3683
- (1980) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.53 , pp. 3683-3686
- Sakai, T.¹ Nakajima, K.² Sakan, T.³

9
- 1542716153
- doi:10.1021/ja01851a019
- McElvain, S. M.; Bright, R. D.; Johnson, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1558-1563. doi:10.1021/ja01851a019
- (1941) J. Am. Chem. Soc. , vol.63 , pp. 1558-1563
- McElvain, S.M.¹ Bright, R.D.² Johnson, P.R.³

10
- 0038583706
- doi:10.1021/ja01546a054
- Bates, R. B.; Eisenbraun, E. J.; McElvain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3420-3424. doi:10.1021/ja01546a054
- (1958) J. Am. Chem. Soc. , vol.80 , pp. 3420-3424
- Bates, R.B.¹ Eisenbraun, E.J.² McElvain, S.M.³

11
- 0001538656
- doi:10.1021/jo01307a016
- Eisenbraun, E. J.; Browne, C. E.; Irvin-Willis, D. J.; McGurk, E. L.; Eliel, E. L.; Harris, D. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 3811-3814. doi:10.1021/jo01307a016
- (1980) J. Org. Chem. , vol.45 , pp. 3811-3814
- Eisenbraun, E.J.¹ Browne, C.E.² Irvin-Willis, D.J.³ McGurk, E.L.⁴ Eliel, E.L.⁵ Harris, D.L.⁶

12
- 25444458425
- doi:10.1016/0022-1910(67)90009-1
- Cavill, G. W. K.; Clark, D. V. J. InsectPhysiol. 1967, 13, 131-135. doi:10.1016/0022-1910(67)90009-1
- (1967) J. InsectPhysiol. , vol.13 , pp. 131-135
- Cavill, G.W.K.¹ Clark, D.V.²

13
- 0012540009
- doi:10.1146/annurev.en.37.010192.000435
- Pickett, J. A.; Wadhams, L. J.; Woodcock, C. M.; Hardie, J. Annu. Rev. Entomol. 1992, 37, 67-90. doi:10.1146/annurev.en.37.010192.000435
- (1992) Annu. Rev. Entomol. , vol.37 , pp. 67-90
- Pickett, J.A.¹ Wadhams, L.J.² Woodcock, C.M.³ Hardie, J.⁴

14
- 3543041306
- Identification of two sex pheromone components of the potato aphid, Macrosiphum euphorbiae (Thomas)
- DOI 10.1023/B:JOEC.0000028434.19319.b4
- Goldansaz, S. H.; Dewhirst, S.; Birkett, M. A.; Hooper, A. M.; Smiley, D. W. M.; Pickett, J. A.; Wadhams, L.; McNeil, J. N. J.Chem.Ecol. 2004, 30, 819-834. doi:10.1023/B:JOEC.0000028434.19319.b4 (Pubitemid 39011399)
- (2004) Journal of Chemical Ecology , vol.30 , Issue.4 , pp. 819-834
- Goldansaz, S.H.¹ Dewhirst, S.² Birkett, M.A.³ Hooper, A.M.⁴ Smiley, D.W.M.⁵ Pickett, J.A.⁶ Wadhams, L.⁷ McNeil, J.N.⁸

15
- 0035987207
- Characterization of (1R,4S,4aR,7S,7aR)-dihydronepetalactol as a semiochemical for lacewings, including Chrysopa spp. and Peyerimhoffina gracilis
- DOI 10.1023/A:1015201129331
- Hooper, A. M.; Donald, B.; Woodcock, C. M.; Park, J. H.; Paul, R. L.; Boo, K. S.; Hardie, J.; Pickett, J. A. J. Chem. Ecol. 2002, 28, 849-864. doi:10.1023/A:1015201129331 (Pubitemid 34498949)
- (2002) Journal of Chemical Ecology , vol.28 , Issue.4 , pp. 849-864
- Hooper, A.M.¹ Donato, B.² Woodcock, C.M.³ Park, J.H.⁴ Paul, R.L.⁵ Boo, K.S.⁶ Hardie, J.⁷ Pickett, J.A.⁸

16
- 0003553904
- doi:10.1016/S0040-4039(00)74597-7
- Ficini, J.; d'Angelo, J. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 687-690. doi:10.1016/S0040-4039(00)74597-7
- (1976) Tetrahedron Lett. , vol.17 , pp. 687-690
- Ficini, J.¹ D'Angelo, J.²

17
- 37049072081
- doi:10.1039/C39940000479
- Lee, E.; Yoon, C.H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 479-481. doi:10.1039/C39940000479
- (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 479-481
- Lee, E.¹ Yoon, C.H.²

18
- 0030797910
- Synthesis of cyclopenta[c]pyran skeleton of iridoid lactones
- DOI 10.1016/S0040-4020(97)00748-5, PII S0040402097007485
- Nangia, A.; Prasuna, G.; Rao, P. B. Tetrahedron 1997, 53, 14507-14545. doi:10.1016/S0040-4020(97)00748-5 (Pubitemid 27432492)
- (1997) Tetrahedron , vol.53 , Issue.43 , pp. 14507-14545
- Nangia, A.¹ Prasuna, G.² Bheema Rao, P.³

19
- 77950258096
- doi:10.1021/ol100077z
- Beckett, J. S.; Beckett, J. D.; Hofferberth, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 1408-1411. doi:10.1021/ol100077z
- (2010) Org. Lett. , vol.12 , pp. 1408-1411
- Beckett, J.S.¹ Beckett, J.D.² Hofferberth, J.E.³

20
- 0013779943
- doi:10.1016/0040-4020(65)80066-7
- Wolinsky, J.; Gibson, T.; Chan, D.; Wolf, H. Tetrahedron 1965, 21, 1247-1261. doi:10.1016/0040-4020(65)80066-7
- (1965) Tetrahedron , vol.21 , pp. 1247-1261
- Wolinsky, J.¹ Gibson, T.² Chan, D.³ Wolf, H.⁴

21
- 0002690936
- doi:10.1021/jo00986a051
- Wolinsky, J.; Eustace, E. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 3376-3378. doi:10.1021/jo00986a051
- (1972) J. Org. Chem. , vol.37 , pp. 3376-3378
- Wolinsky, J.¹ Eustace, E.J.²

22
- 84970588519
- doi:10.1071/CH9630858
- Achmad, S. A.; Cavill, G. W. K. Aust. J. Chem. 1963, 16, 858-868. doi:10.1071/CH9630858
- (1963) Aust. J. Chem. , vol.16 , pp. 858-868
- Achmad, S.A.¹ Cavill, G.W.K.²

23
- 0003464572
- Ph.D. Thesis, Universität Hamburg, Hamburg, Germany
- Ibarra-Wltschek, D. Identifizierung und Synthese mono-und sesquiterpenoider Inhaltsstoffe aus Hymenopteren. Ph.D. Thesis, Universität Hamburg, Hamburg, Germany, 1995.
- (1995) Identifizierung und Synthese Mono-und Sesquiterpenoider Inhaltsstoffe Aus Hymenopteren
- Ibarra-Wltschek, D.¹

24
- 84970546642
- doi:10.1071/CH9800853
- Grant, H. G.; O'Regan, P. J.; Park, R. J.; Sutherland, M. D. Aust. J. Chem. 1980, 33, 853-878. doi:10.1071/CH9800853
- (1980) Aust. J. Chem. , vol.33 , pp. 853-878
- Grant, H.G.¹ O'Regan, P.J.² Park, R.J.³ Sutherland, M.D.⁴

25
- 84987486572
- doi:10.1002/hlca.19930760205
- Auer, L.; Weymuth, C; Scheffold, R. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 810-818. doi:10.1002/hlca.19930760205
- (1993) Helv. Chim. Acta , vol.76 , pp. 810-818
- Auer, L.¹ Weymuth, C.² Scheffold, R.³

26
- 0345755435
- doi:10.1246/bcsj.65.203
- Naemura, K.; Hasegawa, T.; Miyabe, H.; Chikamatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 203-209. doi:10.1246/bcsj.65.203
- (1992) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.65 , pp. 203-209
- Naemura, K.¹ Hasegawa, T.² Miyabe, H.³ Chikamatsu, H.⁴

27
- 0000118469
- doi:10.1021/jo01035a537
- Wolinsky, J.; Slabaugh, M. R.; Gibson, T. J. Org. Chem. 1964, 29, 3740-3742. doi:10.1021/jo01035a537
- (1964) J. Org. Chem. , vol.29 , pp. 3740-3742
- Wolinsky, J.¹ Slabaugh, M.R.² Gibson, T.³

28
- 33645666245
- doi:10.1016/S0040-4020(01)82908-2
- Wolinsky, J.; Nelson, D. Tetrahedron 1969, 25, 3767-3774. doi:10.1016/S0040-4020(01)82908-2
- (1969) Tetrahedron , vol.25 , pp. 3767-3774
- Wolinsky, J.¹ Nelson, D.²

29
- 0013629171
- doi:10.1139/v78-266
- Lange, G. L.; Neidert, E. E.; Orrom, W. J.; Wallace, D. J. Can. J. Chem. 1978, 56, 1628-1633. doi:10.1139/v78-266
- (1978) Can. J. Chem. , vol.56 , pp. 1628-1633
- Lange, G.L.¹ Neidert, E.E.² Orrom, W.J.³ Wallace, D.J.⁴

30
- 0028097980
- Palladium assisted transfer hydrogenation of cyclic unsaturated ketones by ammonium formate
- DOI 10.1016/0040-4039(94)88193-6
- Rao, H. S. P.; Reddy, K. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 171-174. doi:10.1016/0040-4039(94)88193-6 (Pubitemid 24046149)
- (1994) Tetrahedron Letters , vol.35 , Issue.1 , pp. 171-174
- Rao, H.S.P.¹ Reddy, K.S.²

31
- 0000325998
- doi:10.1016/S0040-4039(00)84997-7
- Abiko, A.; Roberts, J. C; Takemasa, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4537-4540. doi:10.1016/S0040-4039(00)84997-7
- (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 4537-4540
- Abiko, A.¹ Roberts, J.C.² Takemasa, T.³ Masamune, S.⁴

32
- 0001622333
- doi:10.1021/om00077a019
- Crabtree, R. H.; Davis, M. W. Organometallics 1983, 2, 681-682. doi:10.1021/om00077a019
- (1983) Organometallics , vol.2 , pp. 681-682
- Crabtree, R.H.¹ Davis, M.W.²

33
- 33845374498
- doi:10.1021/jo00364a007
- Crabtree, R. H.; Davis, M. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2655-2661. doi:10.1021/jo00364a007
- (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 2655-2661
- Crabtree, R.H.¹ Davis, M.W.²

34
- 84985560333
- doi:10.1002/anie.198701901
- Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 190-203. doi:10.1002/anie.198701901
- (1987) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.26 , pp. 190-203
- Brown, J.M.¹

35
- 33751155033
- doi:10.1021/jo00107a014
- Ohta, T.; Miyake, T.; Seido, N.; Kumobayashi, H.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 357-363. doi:10.1021/jo00107a014
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 357-363
- Ohta, T.¹ Miyake, T.² Seido, N.³ Kumobayashi, H.⁴ Takaya, H.⁵

36
- 33845281684
- doi:10.1021/ja00239a065
- Takaya, H.; Ohta, T.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akatagawa, S.; Inoue, S.; Kasahara, I.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1596-1597. doi:10.1021/ja00239a065
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 1596-1597
- Takaya, H.¹ Ohta, T.² Sayo, N.³ Kumobayashi, H.⁴ Akatagawa, S.⁵ Inoue, S.⁶ Kasahara, I.⁷ Noyori, R.⁸

37
- 2542433188
- doi:10.1021/jo00332a045
- Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938. doi:10.1021/jo00332a045
- (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 3936-3938
- Carlsen, P.H.J.¹ Katsuki, T.² Martin, V.S.³ Sharpless, K.B.⁴

38
- 0000006268
- doi:10.1016/S0040-4020(01)87280-X
- Mori, K.; Ebata, T. Tetrahedron 1986, 16, 4413-4420. doi:10.1016/S0040- 4020(01)87280-X
- (1986) Tetrahedron , vol.16 , pp. 4413-4420
- Mori, K.¹ Ebata, T.²

39
- 0000965145
- doi:10.1007/BF00987779
- Jefson, M.; Meinwald, J.; Nowicki, S.; Hicks, K.; Eisner, T. J. Chem. Ecol. 1983, 9, 159-180. doi:10.1007/BF00987779
- (1983) J. Chem. Ecol. , vol.9 , pp. 159-180
- Jefson, M.¹ Meinwald, J.² Nowicki, S.³ Hicks, K.⁴ Eisner, T.⁵

40
- 84859744635
- doi:10.1007/s10886-012-0103-0
- Stökl, J.; Hofferberth, J.; Pritschet, M.; Brummer, M.; Ruther, J. J. Chem. Ecol. 2012, 38, 331-339. doi:10.1007/s10886-012-0103-0
- (2012) J. Chem. Ecol. , vol.38 , pp. 331-339
- Stökl, J.¹ Hofferberth, J.² Pritschet, M.³ Brummer, M.⁴ Ruther, J.⁵

41
- 0036266679
- Mandibular gland secretions in alloxystine wasps (Hymenoptera, Cynipoidea, Charipidae): Do ecological or phylogenetical constraints influence occurrence or composition?
- DOI 10.1016/S0305-1978(01)00137-5, PII S0305197801001375
- Hübner, G.; Völkl, W.; Francke, W.; Dettner, K. Biochem. Syst. Ecol. 2002, 30, 505-523. doi:10.1016/S0305-1978(01)00137-5 (Pubitemid 34594916)
- (2002) Biochemical Systematics and Ecology , vol.30 , Issue.6 , pp. 505-523
- Hubner, G.¹ Volkl, W.² Francke, W.³ Dettner, K.⁴

42
- 0001290524
- doi:10.1007/BF00988079
- Huth, A.; Dettner, K. J. Chem. Ecol. 1990, 16, 2691-2711. doi:10.1007/BF00988079
- (1990) J. Chem. Ecol. , vol.16 , pp. 2691-2711
- Huth, A.¹ Dettner, K.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.