A general, asymmetric, and noniterative synthesis of trideoxypropionates. Straightforward syntheses of the pheromones (+)-vittatalactone and (+)-norvittatalactone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 3, 2012, Pages 1477-1488

  Weise, Christian F ^a,b   Pischl, Matthias C ^a,b   Pfaltz, Andreas ^a,b   Schneider, Christoph ^a,b  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CHEMOSELECTIVE; END GROUPS; ENOLATES; FUNCTIONALIZED; NON-ITERATIVE; TOTAL SYNTHESIS;

ALKYLATION; HYDROGENATION; IRIDIUM;

HORMONES;

FUNCTIONAL GROUP; INDIUM; LACTONE DERIVATIVE; NORVITTATALACTONE; PHEROMONE; UNCLASSIFIED DRUG; VITTATALACTONE;

ACALYMMA VITTATUM; ARTICLE; BEETLE; HYDROGENATION; METHYLATION; NONHUMAN; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANIMALS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; LACTONES; PHEROMONES; PROPIONATES;

EID: 84856630466     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202330b     Document Type: Article

References (107)

1. Omura, S.; Tanaka, H. In Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice; Omura, S., Ed.; Academic Press: New York, 1984.
2. Katz, L. Chem. Rev. 1997, 97, 2557
3. Khosla, C. Chem. Rev. 1997, 97, 2577
4. Liu, W. C.; Smith-Slusarchyk, D.; Astle, G.; Trejo, W. H.; Brown, W. E.; Meyers, E. J. Antibiot. 1978, 31, 815
5. Toeplitz, B. K.; Cohen, A. I.; Funke, P. T.; Parker, W. L.; Gougoutas, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3344
6. Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290
7. Hanessian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Saikito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276
8. Lautens, M.; Colucci, J. T.; Hiebert, S.; Smith, N. D.; Bouchain, G. Org. Lett. 2002, 4, 1879
9. Berger, J.; Jampolsky, L. M.; Goldberg, M. W. Arch. Biochem. 1949, 22, 476
10. Anderson, A. H.; Rickards, R.; Robertson, G. Austral. J. Chem. 1989, 42, 717
11. Duffey, M. O.; LeTiran, A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1458
12. Hanessian, S.; Yang, Y.; Giroux, S.; Mascitti, V.; Ma, J.; Raeppel, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13784
13. Vong, B. G.; Kim, S. H.; Abraham, S.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3947
14. Nagamitsu, T.; Takano, D.; Fukuda, T.; Otoguro, K.; Kuwajima, I.; Harigaya, Y.; Omura, S. Org. Lett. 2004, 45, 1865
15. Nagamitsu, T.; Takano, D.; Marumoto, K.; Fukuda, T.; Furuya, K.; Otoguro, K.; Takeda, K.; Kuwaiyama, I.; Harigaya, Y.; Omura, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2744
16. Ishiwata, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4710
17. Ishiwata, H.; Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4712
18. Hiroyuki, I.; Hiroki, S.; Hideo, K.; Kiyoyuki, Y. Tetrahedron 1994, 50, 12853
19. Ishiwata, H.; Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4712
20. Ghosh, A. K.; Liu, C. Org. Lett. 2001, 3, 635
21. Hanessian, S.; Mascitti, V.; Giroux, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11996
22. Kuwahara, Y.; Yen, L. T. M.; Tominaga, Y.; Matsumoto, K.; Wada, Y. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 2283
23. Mori, K.; Kuwahara, S. Tetrahedron 1986, 42, 5539
24. Mori, K.; Kuwahara, S. Tetrahedron 1986, 42, 5545
25. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814
26. Morr, M.; Proppe, C.; Wray, V. Liebigs Ann. 1995, 2001
27. Des Mazery, R.; Pullez, M.; Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966
28. Isolation and structure elucidation: Morris, B. D.; Smyth, R. R.; Foster, S. P.; Hoffmann, M. P.; Roelofs, W. L.; Franke, S.; Francke, W. J. Nat. Prod. 2005, 68, 26
29. Fletcher, M. T.; Chow, S.; Lambert, L. K.; Gallagher, O. P.; Cribb, B. W.; Allsopp, P. G.; Moore, C. J.; Kitching, W. Org. Lett. 2003, 5, 5083
30. Chow, S.; Fletcher, M. T.; Lambert, L. K.; Gallagher, O. P.; Moore, C. J.; Cribb, B. W.; Allsopp, P. G.; Kitching, W. J. Org. Chem. 2005, 70, 1808
31. Herber, C.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5267
32. Herber, C.; Breit, B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3512
33. Zhou, J.; Zhu, Y.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 1391
34. Zhu, G.; Liang, B.; Negishi, E. Org. Lett. 2008, 10, 1099
35. ter Horst, B.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Chem. Commun. 2010, 46, 2535
36. Hanessian, S.; Giroux, S.; Mascitti, V. Synthesis 2006, 1057
37. Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290
38. Birkbeck, A. A.; Enders, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7823
39. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1081
40. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; Kopecky, D. J. Synlett 1997, 457
41. Oppolzer, W.; Moretti, R.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4713
42. Williams, D. R.; Nold, A. L.; Mullins, R. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5374
43. Hanessian, S.; Yang, Y.; Giroux, S.; Mascitti, V.; Ma, J.; Raeppel, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 127, 13784
44. Hanessian, S.; Chatal, N.; Giroux, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7403
45. Breit, B.; Herber, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3790
46. Demel, P.; Keller, M.; Breit, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6669
47. Herber, C.; Breit, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6684
48. Reiss, T.; Breit, B. Org. Lett. 2009, 11, 3286
49. Reiss, T.; Breit, B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6345
50. Spino, C.; Beaulieu, C.; Lafreniere, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7091
51. Studte, C.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5451
52. Brand, G. J.; Studte, C.; Breit, B. Org. Lett. 2009, 11, 4668
53. Ghosh, A. K.; Liu, C. Org. Lett. 2001, 3, 635
54. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10771
55. Kondakov, D. Y; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1577
56. Tan, Z.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2911
57. Novak, T.; Tan, Z.; Liang, B.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2838
58. Liang, B.; Novak, T.; Tan, Z.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2770
59. Zhu, G.; Negishi, E. Org. Lett. 2007, 9, 2771
60. Liang, B.; Negishi, E. Org. Lett. 2008, 10, 193
61. Xu, Z.; Negishi, E. Org. Lett. 2008, 10, 4311
62. Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784
63. Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2752
64. Mazery, R. D.; Pullez, M.; Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966
65. Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179
66. Harutyunyan, S. R.; de Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
67. Horst, B. t.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2007, 9, 3013
68. Horst, B. t.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Chem. Commun. 2007, 489
69. Horst, B. t.; Wermeskerken, J. V.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 38
70. Madduri, A. V. R.; Minnaard, A. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11726
71. Wang, S.-Y.; Ji, S.-J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 276
72. Lum, T.-K.; Wang, S. Y.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2008, 10, 761
73. Wang, S.-Y.; Lum, T.-K.; Ji, S.-J.; Loh, T.-P. Adv. Synth. Cat. 2008, 350, 673
74. Zhou, J.; Burgess, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1129
75. Zhou, J.; Ogle, J. W.; Fan, Y.; Banphavichit, V.; Zhu, Y.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7162
76. Zhou, J.; Zhu, Y.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 1391
77. Zhu, Y.; Loudet, A.; Burgess, K. Org. Lett. 2010, 12, 4392
78. Weise, C. F.; Pischl, M.; Pfaltz, A.; Schneider, C. Chem. Commun. 2011, 3248
79. Magnin-Lachaux, M.; Tan, Z.; Liang, B.; Negishi, E. Org. Lett. 2004, 6, 1425
80. Lum, T.-K.; Wang, S.-Y.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2008, 10, 761
81. Schneider, C.; Rehfeuter, M. Synlett 1996, 212
82. Schneider, C.; Rehfeuter, M. Tetrahedron 1997, 53, 133
83. Schneider, C. Synlett 2001, 1079
84. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2128
85. Cui, X.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272
86. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402
87. Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Lefort, L.; de Vries, J. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267
88. Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2011, 47, 7912
89. Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 31
90. Wu, S.; Wang, W.; Tang, W.; Lin, M.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 4495
91. Reetz, M. T.; Goossen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzold, J.; Feldthusen Jensen, J. Org. Lett. 2003, 5, 3099
92. Panella, L.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2005, 7, 4177
93. Cheruku, P.; Gohil, S.; Andersson, P. G. Org. Lett. 2007, 9, 1659
94. Zhu, Y.; Burgess, K. Adv. Synth. Cat. 2008, 350, 979
95. Krout, M. R.; Mohr, J. T.; Stoltz, B. M.; Schumacher, A.; Pfaltz, A. Org. Synth. 2009, 89, 181
96. Baker, B. A.; Boskovic, Z. V.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2008, 10, 289
97. Prashad, M.; Har, D.; Kim, H.-Y.; Repic, O. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7067
98. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6141
99. Schmidt, Y.; Breit, B. Org. Lett. 2009, 11, 4767
100. Schmidt, Y.; Lehr, K.; Breuninger, U.; Brand, G.; Reiss, T.; Breit, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 4424
101. Yadav, J. S.; Yadav, N. N.; Rao, T. S.; Reddy, B. V. S.; Ghamdi, A. A. K. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4603
102. Abiko, A.; Liu, J. F.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2586
103. Inoue, T.; Liu, J. F.; Buske, D. C.; Abiko, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5250
104. Clark, P. W.; Mulroney, B. J. J. Organomet. Chem. 1981, 217, 51
105. Abiko, A. Org. Synth. 2002, 79, 116
106. Abiko, A. Org. Synth. 2002, 79, 109
107. Abiko, A. Org. Synth. 2002, 79, 103