Divergent method to trans -5-hydroxy-6-alkynyl/alkenyl-2-piperidinones: Syntheses of (-)-epiquinamide and (+)-swainsonine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 11, 2015, Pages 5824-5833

  Si, Chang Mei ^a,b   Mao, Zhuo Ya ^a,b   Dong, Han Qing ^c,d   Du, Zhen Ting ^b   Wei, Bang Guo ^a   Lin, Guo Qiang ^a,c  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^d Arvinas Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CASCADE PROCESS; CHIRAL ALDIMINES; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; GRIGNARD REAGENT; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; SWAINSONINE;

STEREOSELECTIVITY;

AMIDE; EPIQUINAMIDE; PIPERIDONE DERIVATIVE; SWAINSONINE; UNCLASSIFIED DRUG; ALKENE; ALKYNE; QUINOLIZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDONES; QUINOLIZINES; SWAINSONINE;

EID: 84930652379     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00803     Document Type: Article

References (91)

1. Felpin, F.-X.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3693
2. Huang, P.-Q. Synlett 2006, 1133
3. Davis, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 652
4. Wijdeven, M. A.; Willemsen, J.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2831
5. Liu, L.-X.; Ruan, Y.-P.; Guo, Z.-Q.; Huang, P.-Q. J. Org. Chem. 2004, 69, 6001
6. Andrés, J. M.; Pedrosa, R.; Pérez-Encabo, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5317
7. González, A. S.; Arrayás, R. G.; Rivero, M. R.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 4335
8. Garrido, N. M.; García, M.; Sánchez, M. R.; Díez, D.; Urones, J. G. Synlett 2010, 387
9. Prévost, S.; Phansavath, P.; Haddad, M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 16
10. Xiao, K.-J.; Luo, J.-M.; Ye, K.-Y.; Wang, Y.; Huang, P.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3037
11. Xiao, K.-J.; Wang, Y.; Ye, K.-Y.; Huang, P.-Q. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12792
12. Ruan, S.-T.; Luo, J.-M.; Du, Y.; Huang, P.-Q. Org. Lett. 2011, 13, 4938
13. Tan, C. K.; Le, C.; Yeung, Y.-Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5793
14. Pansare, S. V.; Paul, E. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2119
15. Archibald, G.; Lin, C.-P.; Boyd, P.; Barker, D.; Caprio, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 7968
16. Huy, P. H.; Koskinen, A. M. P. Org. Lett. 2013, 15, 5178
17. Huy, P. H.; Westphal, J. C.; Koskinen, A. M. P. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 369
18. Jury, J. C.; Swamy, N. K.; Yazici, A.; Willis, A. C.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 5523
19. Zhou, P.; Chen, B.-C.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8003
20. Morton, D.; Stockman, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 8869
21. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984
22. Lin, G.-Q.; Xu, M.-H.; Zhong, Y.-W.; Sun, X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831
23. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Pérez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162
24. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600
25. Davis, F. A.; McCoull, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 3396
26. Tang, T. P.; Volkman, S. K.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8772
27. Staas, D. D.; Savage, K. L.; Homnick, C. F.; Tsou, N. N.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8276
28. Evans, J. W.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9948
29. Patterson, A. W.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 7110
30. Ding, C.-H.; Chen, D.-D.; Luo, Z.-B.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Synlett 2006, 1272
31. Chen, X.-Y.; Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2008, 64, 2301
32. Addition of alkynylmagnesium chlorides to N-tert -butanesulfinyl aldimines: Chen, B.-L.; Wang, B.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 941
33. Liu, R.-C.; Wei, J.-H.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2731
34. Xarnod, C.; Huang, W.; Ren, R.-G.; Liu, R.-C.; Wei, B.-G. Tetrahedron 2012, 68, 6688
35. Sun, X.; Zheng, W.; Wei, B.-G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6195
36. Huang, W.; Ye, J.-L.; Zheng, W.; Dong, H.-Q.; Wei, B.-G. J. Org. Chem. 2013, 78, 11229
37. Si, C.-M.; Huang, W.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 4328
38. Sun, X.-W.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 4979
39. Fitch, R. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1345
40. Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1556
41. Daly, J. W. Cell. Mol. Neurobiol. 2005, 25, 513
42. Fitch, R. W.; Sturgeon, G. D.; Patel, S. R.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W.; Blaauw, R. H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 243
43. Rajesh, U. C.; Gupta, A.; Rawat, D. S. Curr. Org. Synth. 2014, 11, 627
44. Huang, P.-Q.; Guo, Z.-Q.; Ruan, Y.-P. Org. Lett. 2006, 8, 1435
45. Chandrasekhar, S.; Parida, B. B.; Rambabu, Ch. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3294
46. Santos, L. S.; Mirabal-Gallardo, Y.; Shankaraiah, N.; Simirgiotis, M. J. Synthesis 2011, 51
47. Chen, M.-J.; Tsai, Y.-M. Tetrahedron 2011, 67, 1564
48. Wijdeven, M. A.; Botman, P. N. M.; Wijtmans, R.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T.; Blaauw, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 4005
49. Suyama, T. L.; Gerwick, W. H. Org. Lett. 2006, 8, 4541
50. Tong, S. T.; Barker, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5017
51. Ghosh, S.; Shashidhar, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1177
52. Wijdeven, M. A.; Wijtmans, R.; van den Berg, R. J. F.; Noorduin, W.; Schoemaker, H. E.; Sonke, T.; van Delft, F. L.; Blaauw, R. H.; Fitch, R. W.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2008, 10, 4001
53. Airiau, E.; Spangenberg, T.; Girard, N.; Breit, B.; Mann, A. Org. Lett. 2010, 12, 528
54. Feng, T.; Si, C.-M.; Liu, R.-C.; Fan, X.; Wei, B.-G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1291
55. Lim, S. H.; Ma, S.; Beak, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 9056
56. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413
57. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155
58. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277
59. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537
60. Guengerich, F. P.; DiMari, S. J.; Broquist, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2055
61. Schneider, M. J.; Ungemach, F. S.; Broquist, H. P.; Harris, T. M. Tetrahedron 1983, 39, 29
62. Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Colegate, S. M. Biochem. J. 1980, 191, 649
63. Elbein, A. D.; Solf, R.; Dorling, P. R.; Vosbeck, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981, 78, 7393
64. Li, J.; Browning, S.; Mahal, S. P.; Oelschlegel, A. M.; Weissmann, C. Science 2010, 327, 869
65. Shorter, J. Mol. Biosyst. 2010, 6, 1115
66. Goss, P. E.; Reid, C. L.; Bailey, D.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 1077
67. Dennis, J. W. Cancer Res. 1986, 46, 5131
68. White, S. L.; Schweitzer, K.; Humphries, M. J.; Olden, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 150, 615
69. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935
70. Goss, P. E.; Baptiste, J.; Fernandes, B.; Baker, M.; Dennis, J. W. Cancer Res. 1994, 54, 1450
71. Baptista, J. A.; Goss, P.; Nghiem, M.; Krepinsky, J. J.; Baker, M.; Dennis, J. W. Clin. Chem. 1994, 40, 426
72. Shaheen, P. E.; Stadler, W.; Elson, P.; Knox, J.; Winquist, E.; Bukowski, R. M. Invest. New Drugs 2005, 23, 577
73. El Nemr, A. Tetrahedron 2000, 56, 8579
74. Pyne, S. G. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 39
75. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139
76. Hakansson, A. E.; van Ameijde, J.; Horne, G.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Kato, A.; Besra, G. S.; Gurcha, S.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 179
77. Shi, G.-F.; Li, J.-Q.; Jiang, X.-P.; Cheng, Y. Tetrahedron 2008, 64, 5005
78. Guo, H.; O'Doherty, G. A. Tetrahedron 2008, 64, 304
79. Tian, Y.-S.; Joo, J.-E.; Kong, B.-S.; Pham, V.-T.; Lee, K.-Y.; Ham, W.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3962
80. Louvel, J.; Chemla, F.; Demont, E.; Ferreira, F.; Pérez-Luna, A. Org. Lett. 2011, 13, 6452
81. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G. Org. Lett. 2011, 13, 2376
82. Oishi, T.; Iwakuma, T.; Hirama, M.; Itô, S. Synlett 1995, 404
83. Davis, B.; Bell, A. A.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Smith, C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8565
84. Guo, H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609
85. Alam, M. A.; Kumar, A.; Vankar, Y. D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4972
86. Chooprayoon, S.; Kuhakarn, C.; Tuchinda, P.; Reutrakul, V.; Pohmakotr, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 531 and ref 3a as well as ref 15e
87. Kwon, H. Y.; Park, C. M.; Lee, S. B.; Youn, J.-H.; Kang, S. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1023
88. Bates, R. W.; Dewey, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 3706
89. Choi, H. G.; Kwon, J. H.; Kim, J. C.; Lee, W. K.; Eum, H.; Ha, H.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3284
90. Dhand, V.; Draper, J. A.; Moore, J.; Britton, R. Org. Lett. 2013, 15, 1914
91. Wang, X.-G.; Wang, A.-E.; Huang, P.-Q. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 193