Chloride transport activities of trans- and cis-amide-linked bisureas

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 44, 2015, Pages 9197-9200

  Park, Eun Bit ^a   Jeong, Kyu Sung ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BISUREA; CHLORIDE ION; DIMETHYL SULFOXIDE; TETRABUTYLAMMONIUM; THIOUREA; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE; 1-PALMITOYL-2-OLEOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; CHLORIDE; PHOSPHATIDYLCHOLINE; UREA;

ANION TRANSPORT; ARTICLE; ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITY; CHLORIDE TRANSPORT; CONFORMATION; DEACETYLATION; HILL COEFFICIENT; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; LIPID MEMBRANE; MEMBRANE FLUIDITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMISTRY; ISOMERISM;

AMIDES; CHLORIDES; ISOMERISM; PHOSPHATIDYLCHOLINES; UREA;

EID: 84930227244     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02757h     Document Type: Article

References (61)

1. Y. Takeuchi G. R. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5363 5372
2. G. Fischer Chem. Soc. Rev. 2000 29 119 127
3. C. Dugave L. Demange Chem. Rev. 2003 103 2475 2532
4. M. Kuemin Y. A. Nagel S. Schweizer F. W. Monnard C. Ochsenfeld H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6324 6327
5. A. Itai Y. Toriumi N. Tomioka H. Kagechika I. Azumaya K. Shudo Tetrahedron Lett. 1989 30 6177 6180
6. I. Azumaya H. Kagechika K. Yamaguchi K. Shudo Tetrahedron 1995 51 5277 5290
7. R. Yamasaki A. Tanatani I. Azumaya S. Saito K. Yamaguchi H. Kagechika Org. Lett. 2003 5 1265 1267
8. A. Tanatani A. Yokoyama I. Azumaya Y. Takakura C. Mitsui M. Shiro M. Uchiyama A. Maranaka N. Kobayashi T. Yokozawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8553 8561
9. I. Okamoto M. Nabeta Y. Hayakawa N. Morita T. Takeya H. Masu I. Azumaya O. Tamura J. Am. Chem. Soc. 2005 129 1892 1893
10. I. Okamoto R. Yamasaki M. Sawamura T. Kato N. Nagayama T. Takeya O. Tamura H. Masu I. Azumaya K. Yamaguchi H. Kagechika A. Tanatani Org. Lett. 2007 9 5545 5547
11. H. Kakura I. Azumaya H. Masu M. Matsumura K. Yamaguchi H. Kagechika A. Tanatani Tetrahedron 2010 66 8254 8260
12. N. Fujimoto M. Matsumura I. Azumaya S. Nishiyama H. Masu H. Kagechika A. Tanatani Chem. Commun. 2012 48 4809 4811
13. T. J. Jentsch V. Stein F. Weinreich A. A. Zdebik Physiol. Rev. 2002 82 503 568
14. L. Puljak G. Kilic Biochim. Biophys. Acta 2006 1762 404 413
15. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348
16. P. R. Brotherhood A. P. Davis Chem. Soc. Rev. 2010 39 3633 3647
17. J. T. Davis O. Okunola R. Quesada Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843 3862
18. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2011 44 216 226
19. S. Matile A. V. Jentzsch J. Montenegro A. Fin Chem. Soc. Rev. 2011 40 2453 2474
20. F. De Riccardids I. Izzo D. Montesarchio P. Tecilla Acc. Chem. Res. 2013 46 2781 2790
21. A. V. Jentzch A. Henning J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2013 46 2791 2800
22. P. A. Gale R. Pérez-Tomás R. Quesada Acc. Chem. Res. 2013 46 2801 2813
23. G. W. Gokel S. Negin Acc. Chem. Res. 2013 46 2824 2833
24. H. Valkenier A. P. Davis Acc. Chem. Res. 2013 46 2898 2909
25. D. S. Kim J. Sessler Chem. Soc. Rev. 2015 44 532 546
26. S. J. Moore C. J. E. Haynes J. Gonazález J. L. Sutton S. J. Brroks M. E. Light J. Herniman G. J. Langley V. Soto-Cerrato R. Pérez-Tomás I. Marques P. J. Costa V. Félix P. A. Gale Chem. Sci. 2013 4 103 117
27. I. Alfonso R. Quesada Chem. Sci. 2013 4 3009 3019
28. C.-R. Elie A. Hébert M. Charbonneau A. Haiun A. R. Schmitzer Org. Biomol. Chem. 2013 11 923 928
29. C. Chhun J. Richard-Daniel J. Kempf A. R. Schmitzer Org. Biomol. Chem. 2013 11 6023 6028
30. A. V. Jentzsch S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5302 5303
31. P. B. Cranwell J. R. Hiscock C. J. E. Haynes M. E. Light N. J. Wells P. A. Gale Chem. Commun. 2013 49 874 876
32. N. Busschaert S. J. Bradberry M. Wenzel C. J. E. Haynes J. R. Hiscock I. L. Kirby L. E. Karagiannidis S. J. Moore N. J. Wells J. Herniman G. J. Langley P. N. Horton M. E. Light I. Marques P. J. Costa V. Félix J. G. Frey P. A. Gale Chem. Sci. 2013 4 3036 3045
33. C. Chhun J. Richard-Daniel J. Kempf A. R. Schmitzer Org. Biomol. Chem. 2013 11 6023 6028
34. C. J. E. Haynes N. Busschaert I. L. Kirby J. Herniman M. E. Light N. J. Wells I. Marques V. Félix P. A. Gale Org. Biomol. Chem. 2014 12 62 72
35. E. Hernando V. Soto-Cerrato S. Cortés-Arroyo R. Pérez-Tomás R. Quesada Org. Biomol. Chem. 2014 12 1771 1778
36. J. Shang W. Si W. Zhao Y. Che J.-L. Hou H. Jiang Org. Lett. 2014 16 4008 4011
37. J. A. Cooper S. T. G. Street A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5609 5613
38. H. Valkenier L. W. Judd H. Li S. Hussain D. N. Sheppard A. P. Davis J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12507 12512
39. H. Valkenier N. L. Mora A. Kros A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2137 2141
40. N. Busschaert P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1374 1382
41. S.-K. Ko S. K. Kim A. Share V. M. Lynch J. Park W. Namkung W. V. Rossom N. Busschaert P. A. Gale J. L. Sessler I. Shin Nat. Chem. 2014 6 885 892
42. Y. R. Choi M. K. Chae D. Kim M. S. Lah K.-S. Jeong Chem. Commun. 2012 48 10346 10348
43. J. H. Lee J. H. Lee Y. R. Choi P. Kang M.-G. Choi K.-S. Jeong J. Org. Chem. 2014 79 6403 6409
44. Y. R. Choi G. C. Kim H.-G. Jeon J. Park W. Namkung K.-S. Jeong Chem. Commun. 2014 50 15305 15308
45. P. V. Santacroce J. T. Davis M. E. Light P. A. Gale J. C. Iglesias-Sánchez P. Prados R. Quesada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1886 1887
46. O. A. Okunola J. L. Seganish K. J. Salimian P. Y. Zavalij J. T. Davis Tetrahedron 2007 63 10743 10750
47. P. V. Jog M. S. Gin Org. Lett. 2008 10 3693 3696
48. N. Busschaert R. B. P. Elmes D. D. Czech X. Wu I. L. Kirby E. M. Peck K. D. Hendzel S. K. Shaw B. Chan B. D. Smith K. A. Jolliffe P. A. Gale Chem. Sci. 2014 5 3617 3626
49. R. Hrdina E. C. Müller R. C. Wende L. Wanka P. R. Schreiner Chem. Commun. 2012 48 2498 2500
50. L. W. Judd A. P. Davis Chem. Commun. 2010 46 2227 2229
51. A. V. Koulov T. N. Lambert R. Shukla M. Jain J. M. Boon B. D. Smith H. Li D. N. Sheppard J. B. Joos J. P. Clare A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4931 4933
52. B. A. MacNally A. V. Koulov B. D. Smith J.-B. Joos A. P. Davis Chem. Commun. 2005 1087 1089
53. N. Busschaert I. L. Kirby S. Young S. J. Coles P. N. Horton M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4426 4430
54. L. Adriaenssens J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8324 8330
55. W. F. D. Bennett J. L. MaCallum D. P. Tieleman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1972 1978
56. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernández R. Pérez-Tomás P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136 14148
57. S. Matile and N. Sakai, in Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, ed., C. A. Schalley, Wiley, Weinheim, 2007, pp. 391-418
58. A. V. Jentzsch D. Emery J. Mareda S. K. Nayak P. Metrangolo G. Resnati N. Sakai S. Matile Nat. Commun. 2012 3 905 913
59. M. Chebib G. A. R. Johnston J. Med. Chem. 2000 43 1427 1447
60. A. S. Verkman L. J. V. Galietta Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 153 171
61. K. T. Kahle T. Z. Deeb M. Puskarjov L. Silayeva B. Liang K. Kaila S. J. Moss Trends Neurosci. 2013 36 726 737