Towards predictable transmembrane transport: QSAR analysis of anion binding and transport

Chemical Science

Volumn 4, Issue 8, 2013, Pages 3036-3045

  Busschaert, Nathalie ^a,c   Wenzel, Marco ^a,d   Haynes, Cally J E ^a   Hiscock, Jennifer R ^a   Kirby, Isabelle L ^a   Karagiannidis, Louise E ^a   Moore, Stephen J ^a   Wells, Neil J ^a   Herniman, Julie ^a   Langley, G John ^a   Horton, Peter N ^a   Light, Mark E ^a   Marques, Igor ^b   Costa, Paulo J ^b   Félix, Vítor ^b   Frey, Jeremy G ^a   Gale, Philip A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^d FRAUNHOFER INSTITUTE FOR CERAMIC TECHNOLOGIES AND SYSTEMS   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION TRANSPORT; MOLECULAR FEATURE; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS; RESEARCH FIELDS; SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION; SMALL MOLECULES; THERAPEUTIC BENEFITS; TRANSMEMBRANE TRANSPORT;

BIOLOGICAL MEMBRANES; COMPLEXATION; CYTOLOGY; HYDROGEN BONDS; MASS SPECTROMETRY; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULES; THIOUREAS; TRANSPORT PROPERTIES;

NEGATIVE IONS;

EID: 84880020795     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51023a     Document Type: Article

References (64)

1. N. Busschaert, P. A. Gale, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1374
2. P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2011 44 216
3. J. T. Davis, O. Okunola, R. Quesada, Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843
4. A. P. Davis, D. N. Sheppard, B. D. Smith, Chem. Soc. Rev. 2007 36 348
5. G. W. Gokel, N. Barkey, New J. Chem. 2009 33 947
6. S. Matile, A. Vargas Jentzsch, J. Montenegro, A. Fin, Chem. Soc. Rev. 2011 40 2453
7. V. Gorteau, G. Bollot, J. Mareda, A. Perez-Velasco, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14788
8. P. H. Schlesinger, R. Ferdani, J. Liu, J. Pajewska, R. Pajewski, M. Saito, H. Shabany, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1848
9. B. A. McNally, E. J. O'Neil, A. Nguyen, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17274
10. J. L. Seganish, J. T. Davis, Chem. Commun. 2005 5781
11. I.-W. Park, J. Yoo, B. Kim, S. Adhikari, S. K. Kim, Y. Yeon, C. J. E. Haynes, J. L. Sutton, C. C. Tong, V. M. Lynch, J. L. Sessler, P. A. Gale, C. H. Lee, Chem.-Eur. J. 2012 18 2514
12. S. Hussain, P. R. Brotherhood, L. W. Judd, A. P. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1614
13. A. V. Jentzsch, D. Emery, J. Mareda, S. K. Nayak, P. Metrangolo, G. Resnati, N. Sakai, S. Matile, Nat. Commun. 2012 3 905
14. F. M. Ashcroft, Ion Channels and Disease, Academic Press, San Diego and London, 2000
15. S. Matsuyama, J. Llopis, Q. L. Deveraux, R. Y. Tsien, J. C. Reed, Nat. Cell Biol. 2000 2 318
16. J. L. Sessler, L. R. Eller, W.-S. Cho, S. Nicolaou, A. Aguilar, J. T. Lee, V. M. Lynch, D. J. Magda, Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5989
17. S. Ohkuma, T. Sato, M. Okamoto, H. Matsuya, K. Arai, T. Kataoka, K. Nagai, H. H. Wasserman, Biochem. J. 1998 334 731
18. T. Sato, H. Konno, Y. Tanaka, T. Kataoka, K. Nagai, H. H. Wasserman, S. Ohkuma, J. Biol. Chem. 1998 273 21455
19. N. Busschaert, P. A. Gale, C. J. E. Haynes, M. E. Light, S. J. Moore, C. C. Tong, J. T. Davis, W. A. Harrell Jr, Chem. Commun. 2010 46 6252
20. N. Busschaert, M. Wenzel, M. E. Light, P. Iglesias-Hernández, R. Pérez-Tomás, P. A. Gale, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136
21. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3
22. N. J. Andrews, C. J. E. Haynes, M. E. Light, S. J. Moore, C. C. Tong, J. T. Davis, W. A. Harrell Jr, P. A. Gale, Chem. Sci. 2011 2 256
23. S. J. Moore, M. Wenzel, M. E. Light, R. Morley, S. J. Bradberry, P. Gómez-Iglesias, V. Soto-Cerrato, R. Pérez-Tomás, P. A. Gale, Chem. Sci. 2012 3 2501
24. M. Wenzel, M. E. Light, A. P. Davis, P. A. Gale, Chem. Commun. 2011 47 7641
25. N. Busschaert, I. L. Kirby, S. Young, S. J. Coles, P. N. Horton, M. E. Light, P. A. Gale, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4426
26. B. A. McNally, A. V. Koulov, T. N. Lambert, B. D. Smith, J.-B. Joos, A. L. Sisson, J. P. Clare, V. Sgarlata, L. W. Judd, G. Magro, A. P. Davis, Chem.-Eur. J. 2008 14 9599
27. V. Saggiomo, S. Otto, I. Marques, V. Félix, T. Torroba, R. Quesada, Chem. Commun. 2012 48 5274
28. T. Hayashita, T. Onodera, R. Kato, S. Nishizawa, N. Teramae, Chem. Commun. 2000 9 755
29. S. J. Coles, P. A. Gale, Chem. Sci. 2012 3 683
30. M. J. Hynes, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 311
31. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991 91 165
32. C. D. Selassie, S. B. Mekapati, R. P. Verma, Curr. Top. Med. Chem. 2002 2 1357
33. H.-J. Schneider, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3924
34. P. D. Beer, C. Hazlewood, D. Hesek, J. Hodacova, S. E. Stokes, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1327
35. L. Nie, Z. Li, J. Han, X. Zhang, R. Yang, W.-X. Liu, F.-Y. Wu, J.-W. Xie, Y.-F. Zhao, Y.-B. Jiang, J. Org. Chem. 2004 69 6449
36. F.-Y. Wu, Z. Li, L. Guo, X. Wang, M.-H. Lin, Y.-F. Zhao, Y.-B. Jiang, Org. Biomol. Chem. 2006 4 624
37. G. Gil-Ramírez, E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, P. Ballester, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4114
38. Z. Li, F.-Y. Wu, L. Guo, A.-F. Li, Y.-B. Jiang, J. Phys. Chem. B 2008 112 7071
39. C. R. Yamnitz, S. Negin, I. A. Carasel, R. K. Winter, G. W. Gokel, Chem. Commun. 2010 46 2838
40. P. A. Gale, K. Navakhun, S. Camiolo, M. E. Light, M. B. Hursthouse, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11228
41. T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, P. Jensen, F. M. Pfeffer, G. M. Hussey, Tetrahedron Lett. 2003 44 8909
42. D. Esteban-Gòmez, L. Fabbrizzi, M. Liccelli, E. Monanzi, Org. Biomol. Chem. 2005 70 5717
43. L. P. Hammett, J. Am. Chem. Soc. 1937 59 96
44. V. S. Bryantsev, B. P. Hay, Org. Lett. 2005 7 5031
45. H. Hagelin, J. S. Murray, P. Politzer, T. Brinck, M. Berthelot, Can. J. Chem. 1995 73 483
46. J. S. Murray, K. E. Riley, P. Politzer, T. Clark, Aust. J. Chem. 2010 63 1598
47. Y. Ma, K. Gross, C. Hollingsworth, P. Seybold, J. Murray, J. Mol. Model. 2004 10 235
48. F. Bulat, A. Toro-Labbé, T. Brinck, J. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2010 16 1679
49. B. D. Smith, T. N. Lambert, Chem. Commun. 2003 2261
50. A. V. Koulov, T. N. Lambert, R. Shukla, M. Jain, J. M. Boon, B. D. Smith, H. Li, D. N. Sheppard, J.-B. Joos, J. P. Clare, A. P. Davis, Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4931
51. Y. Marcus, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991 87 2995
52. A. V. Hill, Biochem. J. 1913 7 471
53. S. Bhosale, S. Matile, Chirality 2006 18 849
54. J. M. Boon, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11924
55. Y. Sasaki, R. Shukla, B. D. Smith, Org. Biomol. Chem. 2004 2 214
56. C. Hansch, A. Leo, D. Hoekman and S. R. Heller, Exploring QSAR, American Chemical Society, Washington, DC, 1995
57. T. Fujita, J. Iwasa, C. Hansch, J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5175
58. C. Hansch, T. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1616
59. C. J. E. Haynes, S. J. Moore, J. R. Hiscock, I. Marques, P. J. Costa, V. Félix, P. A. Gale, Chem. Sci. 2012 3 1436
60. I. Tetko, J. Gasteiger, R. Todeschini, A. Mauri, D. Livingstone, P. Ertl, V. Palyulin, E. Radchenko, N. Zefirov, A. Makarenko, V. Tanchuk, V. Prokopenko, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2005 19 453
61. T. Braumann, J. Chromatogr., A 1986 373 191
62. M. V. Volkenstein, Configurational Statistics of Polymeric Chains, Wiley-lnterscience, New York, USA, 1963
63. R. Todeschini and V. Consonni, Handbook of Molecular Descriptors, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2000
64. SAS Institute Inc., JMP® 9 Modeling and Multivariate Methods, SAS Institute Inc., Cary, NC, USA, 2010, p. 62