Small-molecule lipid-bilayer anion transporters for biological applications

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 5, 2013, Pages 1374-1382

  Busschaert, Nathalie ^a   Gale, Philip A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

anions; hydrogen bonding; ion transport; membranes; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ANION TRANSPORT; BIOLOGICAL APPLICATIONS; CHEMICAL GRADIENTS; CYSTIC FIBROSIS; IN-CHANNELS; ION TRANSPORTS; SMALL MOLECULES; TRANSMEMBRANES;

BIOLOGICAL SYSTEMS; CELL DEATH; DISEASE CONTROL; DISEASES; HYDROGEN BONDS; MEMBRANES; MOLECULES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

NEGATIVE IONS;

ANION; ANTINEOPLASTIC AGENT; DRUG DERIVATIVE; PRODIGIOSIN;

APOPTOSIS; CHEMISTRY; CYSTIC FIBROSIS; DRUG EFFECT; HUMAN; ION TRANSPORT; LIPID BILAYER; NEOPLASM; REVIEW;

ANIONS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; CYSTIC FIBROSIS; HUMANS; ION TRANSPORT; LIPID BILAYERS; NEOPLASMS; PRODIGIOSIN;

EID: 84872867852     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201207535     Document Type: Review

References (72)

1. F. M. Ashcroft, Ion Channels and Disease, Academic Press, San Diego, 2000.
2. P. M. Quinton, Lancet 2008, 372, 415-417
3. M. A. Garcia, N. Yang, P. M. Quinton, J. Clin. Invest. 2009, 119, 2613-2622.
4. J. M. Tomich, U. Bukovnik, J. Layman, B. D. Schultz, in Cystic Fibrosis-Renewed Hopes Through Research (Ed.:, D. Sriramulu,), InTech, Rijeka, Croatia, 2012, pp. 291-332.
5. U. Bukovnik, J. Gao, G. A. Cook, L. P. Shank, M. B. Seabra, B. D. Schultz, T. Iwamoto, J. Chen, J. M. Tomich, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2012, 1818, 1039-1048.
6. R. Pajewski, R. Garcia-Medina, S. L. Brody, W. M. Leevy, P. H. Schlesinger, G. W. Gokel, Chem. Commun. 2006, 329-331.
7. V. Gorteau, M. D. Julliard, S. Matile, J. Membr. Sci. 2008, 321, 37-42
8. J. Mareda, S. Matile, Chem. Eur. J. 2009, 15, 28-37.
9. B. A. McNally, E. J. O'Neil, A. Nguyen, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17274-17275.
10. J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry (Ed.:, J. F. Stoddart,), Royal Society of Chemistry, London, 2006.
11. Anion Coordination Chemistry (Eds.:, K. Bowman-James, A. Bianchi, E. García-España,), Wiley-VCH, Weinheim, 2012.
12. J. T. Davis, O. Okunola, R. Quesada, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3843-3862
13. P. R. Brotherhood, A. P. Davis, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3633-3647
14. P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 216-226
15. S. Matile, A. Vargas Jentzsch, J. Montenegro, A. Fin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2453-2474.
16. For an excellent overview of the chemistry of the prodigiosins related to their structural, anion transport, and anticancer properties, see:, J. T. Davis, in Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol 24 (Eds.:, P. A. Gale, W. Dehaen,), Springer, Berlin, 2010, pp. 145-176.
17. A. Fürstner, Angew. Chem. 2003, 115, 3706-3728
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582-3603.
19. J. L. Seganish, J. T. Davis, Chem. Commun. 2005, 5781-5783.
20. J. T. Davis, P. A. Gale, O. A. Okunola, P. Prados, J. C. Iglesias-Sánchez, T. Torroba, R. Quesada, Nat. Chem. 2009, 1, 138-144.
21. L. J. Siskind, M. Colombini, J. Biol. Chem. 2000, 275, 38640-38644
22. L. J. Siskind, R. N. Kolesnick, M. Colombini, J. Biol. Chem. 2002, 277, 26796-26803
23. L. J. Siskind, A. Davoody, N. Lewin, S. Marshall, M. Colombini, Biophys. J. 2003, 85, 1560-1575
24. L. J. Siskind, R. N. Kolesnick, M. Colombini, Mitochondrion 2006, 6, 118-125.
25. W. A. Harrell, Jr., M. L. Bergmeyer, P. Y. Zavalij, J. T. Davis, Chem. Commun. 2010, 46, 3950-3952.
26. S. Bahmanjah, N. Zhang, J. T. Davis, Chem. Commun. 2012, 48, 4432-4434.
27. J. L. Sessler, L. R. Eller, W.-S. Cho, S. Nicolaou, A. Aguilar, J. T. Lee, V. M. Lynch, D. J. Magda, Angew. Chem. 2005, 117, 6143-6146
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5989-5992.
29. B. D. de Greñu, P. I. Hernández, M. Espona, D. Quiñonero, M. E. Light, T. Torroba, R. Pérez-Tomás, R. Quesada, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14074-14083.
30. P. I. Hernández, D. Moreno, A. A. Javier, T. Torroba, R. Pérez-Tomás, R. Quesada, Chem. Commun. 2012, 48, 1556-1558.
31. V. Saggiomo, S. Otto, I. Marques, V. Félix, T. Torroba, R. Quesada, Chem. Commun. 2012, 48, 5274-5276.
32. K. J. Winstanley, S. J. Allen, D. K. Smith, Chem. Commun. 2009, 4299-4301.
33. N. Busschaert, P. A. Gale, C. J. E. Haynes, M. E. Light, S. J. Moore, C. C. Tong, J. T. Davis, W. A. Harrell, Jr., Chem. Commun. 2010, 46, 6252-6254.
34. N. Busschaert, M. Wenzel, M. E. Light, P. Iglesias-Hernández, R. Pérez-Tomás, P. A. Gale, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14136-14148.
35. S. J. Moore, C. J. E. Haynes, J. González, J. L. Sutton, S. J. Brooks, M. E. Light, J. Herniman, G. J. Langley, V. Soto-Cerrato, R. Pérez-Tomás, I. Marques, P. J. Costa, V. Félix, P. A. Gale, Chem. Sci. 2013, 4, 103-117.
36. A. V. Koulov, T. N. Lambert, R. Shukla, M. Jain, J. M. Boon, B. D. Smith, H. Li, D. N. Sheppard, J.-B. Joos, J. P. Clare, A. P. Davis, Angew. Chem. 2003, 115, 5081-5083
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4931-4933.
38. B. A. McNally, A. V. Koulov, T. N. Lambert, B. D. Smith, J.-B. Joos, A. L. Sisson, J. P. Clare, V. Sgarlata, L. W. Judd, G. Magro, A. P. Davis, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9599-9606.
39. S. Hussain, P. R. Brotherhood, L. W. Judd, A. P. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1614-1617.
40. P. A. Gale, C. C. Tong, C. J. E. Haynes, O. Adeosun, D. E. Gross, E. Karnas, E. Sedenberg, R. Quesada, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3240-3241
41. M. Yano, C. C. Tong, M. E. Light, F. P. Schmidtchen, P. A. Gale, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4356-4363
42. I.-W. Park, J. Yoo, B. Kim, S. Adhikari, S. K. Kim, Y. Yeon, C. J. E. Haynes, J. L. Sutton, C. C. Tong, V. M. Lynch, J. L. Sessler, P. A. Gale, C. H. Lee, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2514-2523.
43. P. V. Santacroce, J. T. Davis, M. E. Light, P. A. Gale, J. C. Iglesias-Sánchez, P. Prados, R. Quesada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1886-1887.
44. C. R. Yamnitz, S. Negin, I. A. Carasel, R. K. Winter, G. W. Gokel, Chem. Commun. 2010, 46, 2838-2840
45. J. L. Atkins, M. B. Patel, M. M. Daschbach, J. W. Meisel, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13546-13549.
46. X. Li, B. Shen, X.-Q. Yao, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7264-7265.
47. X. Li, B. Shen, X.-Q. Yao, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13676-13680
48. B. Ma, H. Zha, N. Li, D. Yang, G. Lin, Mol. Pharm. 2011, 8, 1073-1082
49. B. Shen, X. Li, F. Wang, X. Yao, D. Yang, PloS ONE 2012, 7, e 34694.
50. N. Kato, M. Nakanishi, N. Hirashima, Biochemistry 2002, 41, 8068-8074
51. S. Manno, Y. Takakuwa, N. Mohandas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 1943-1948
52. A. J. Verkleij, J. A. Post, J. Membr. Biol. 2000, 178, 1-10
53. R. F. Zwaal, A. J. Shroit, Blood 1997, 89, 1121-1132.
54. J. M. Boon, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11924-11925
55. J. M. Boon, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6221-6226
56. J. M. Boon, T. N. Lambert, B. D. Smith, A. M. Beatty, V. Ugrinova, S. N. Brown, J. Org. Chem. 2002, 67, 2168-2174
57. Y. Sasaki, R. Shukla, B. D. Smith, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 214-219
58. K. M. DiVittorio, F. T. Hofman, J. R. Johnson, L. Abu-Esba, B. D. Smith, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 141-148.
59. T. N. Lambert, J. M. Boon, B. D. Smith, M. N. Pérez-Payán, A. P. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5276-5277
60. J. M. Boon, T. N. Lambert, A. L. Sisson, A. P. Davis, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8195-8201.
61. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3-26.
62. N. J. Andrews, C. J. E. Haynes, M. E. Light, S. J. Moore, C. C. Tong, J. T. Davis, W. A. Harrell, Jr., P. A. Gale, Chem. Sci. 2011, 2, 256-260.
63. S. J. Moore, M. Wenzel, M. E. Light, R. Morley, S. J. Bradberry, P. Gõmez-Iglesias, V. Soto-Cerrato, R. Pérez-Tomás, P. A. Gale, Chem. Sci. 2012, 3, 2501-2509.
64. P. B. Smith, C. Crespi, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1941-1948
65. R. C. A. Onderwater, J. N. M. Commandeur, E. J. Groot, A. Sitters, W. M. P. B. Menge, N. P. E. Vermeulen, Toxicology 1998, 125, 117-129
66. S. A. Svarovsky, R. H. Simoyi, S. V. Makarov, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12634-12643.
67. M. Wenzel, M. E. Light, A. P. Davis, P. A. Gale, Chem. Commun. 2011, 47, 7641-7643.
68. N. Busschaert, I. L. Kirby, S. Young, S. J. Coles, P. N. Horton, M. E. Light, P. A. Gale, Angew. Chem. 2012, 124, 4502-4506
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4426-4430.
70. A. Vargas Jentzsch, D. Emery, J. Mareda, S. K. Nayak, P. Metrangolo, G. Resnati, S. Matile, Angew. Chem. 2011, 123, 11879-11882
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11675-11678.
72. A. Vargas Jentzsch, D. Emery, J. Mareda, S. K. Nayak, P. Metrangolo, G. Resnati, N. Sakai, S. Matile, Nat. Commun. 2012, 3, 905.