Thiosquaramides: PH switchable anion transporters

Chemical Science

Volumn 5, Issue 9, 2014, Pages 3617-3626

  Busschaert, Nathalie ^a   Elmes, Robert B P ^b   Czech, Dawid D ^a   Wu, Xin ^a   Kirby, Isabelle L ^a   Peck, Evan M ^c   Hendzel, Kevin D ^c   Shaw, Scott K ^c   Chan, Bun ^b   Smith, Bradley D ^c   Jolliffe, Katrina A ^b   Gale, Philip A ^a,d  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^d KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; CELL MEMBRANES; CHLORINE COMPOUNDS; MOLECULES; PROTEINS; X RAY DIFFRACTION;

ANION TRANSPORT; BIOLOGICAL FUNCTIONS; CELLULAR MEMBRANES; CHLORIDE BINDING; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SMALL MOLECULES; SPECTROPHOTOMETRIC TITRATIONS; SYNTHETIC MOLECULES;

NEGATIVE IONS;

EID: 84905171348     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01629g     Document Type: Article

References (65)

1. J. T. Davis O. Okunola R. Quesada Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843 3862
2. P. R. Brotherhood A. P. Davis Chem. Soc. Rev. 2010 39 3633 3647
3. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348 357
4. N. Busschaert P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1374 1382
5. P. A. Gale R. Pérez-Tomás R. Quesada Acc. Chem. Res. 2013 46 2801 2813
6. F. M. Ashcroft, Ion Channels and Disease, Academic Press, San Diego and London, 2000
7. S. Matsuyama J. Llopis Q. L. Deveraux R. Y. Tsien J. C. Reed Nat. Cell Biol. 2000 2 318 325
8. J. L. Sessler L. R. Eller W.-S. Cho S. Nicolaou A. Aguilar J. T. Lee V. M. Lynch D. J. Magda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5989 5992
9. T. Sato H. Konno Y. Tanaka T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman S. Ohkuma J. Biol. Chem. 1998 273 21455 21462
10. S. Ohkuma T. Sato M. Okamoto H. Matsuya K. Arai T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman Biochem. J. 1998 334 731 741
11. N. J. Andrews C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell Jr P. A. Gale Chem. Sci. 2011 2 256 260
12. N. Busschaert S. J. Bradberry M. Wenzel C. J. E. Haynes J. R. Hiscock I. L. Kirby L. E. Karagiannidis S. J. Moore N. J. Wells J. Herniman G. J. Langley P. N. Horton M. E. Light I. Marques P. J. Costa V. Felix J. G. Frey P. A. Gale Chem. Sci. 2013 4 3036 3045
13. R. Prohens S. Tomàs J. Morey P. M. Deyà P. Ballester A. Costa Tetrahedron Lett. 1998 39 1063 1066
14. D. Quiñonero R. Prohens C. Garau A. Frontera P. Ballester A. Costa P. M. Deyà Chem. Phys. Lett. 2002 351 115 120
15. C. Garau A. Frontera P. Ballester D. Quiñonero A. Costa P. M. Deyà Eur. J. Org. Chem. 2005 179 183
16. A. Frontera J. Morey A. Oliver M. N. Piña D. Quiñonero A. Costa P. Ballester P. M. Deyà E. V. Anslyn J. Org. Chem. 2006 71 7185 7195
17. V. Ramalingam M. E. Domaradzki S. Jang R. S. Muthyala Org. Lett. 2008 10 3315 3318
18. C. Jin M. Zhang L. Wu Y. Guan Y. Pan J. Jiang C. Lin L. Wang Chem. Commun. 2013 49 2025 2027
19. D. Quiñonero A. Frontera G. A. Suñer J. Morey A. Costa P. Ballester P. M. Deyà Chem. Phys. Lett. 2000 326 247 254
20. R. Ian Storer C. Aciro L. H. Jones Chem. Soc. Rev. 2011 40 2330 2346
21. F. Olmo C. Rotger I. Ramírez-Macías L. Martínez C. Marín L. Carreras K. Urbanová M. Vega G. Chaves-Lemaur A. Sampedro M. J. Rosales M. Sánchez-Moreno A. Costa J. Med. Chem. 2014 57 987 999
22. N. Busschaert I. L. Kirby S. Young S. J. Coles P. N. Horton M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4426 4430
23. N. Busschaert P. A. Gale C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis J. W. A. Harrell Chem. Commun. 2010 46 6252 6254
24. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernández R. Pérez-Tomás P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136 14148
25. S. J. Moore M. Wenzel M. E. Light R. Morley S. J. Bradberry P. Gomez-Iglesias V. Soto-Cerrato R. Perez-Tomas P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 2501 2509
26. A. Rostami A. Colin X. Y. Li M. G. Chudzinski A. J. Lough M. S. Taylor J. Org. Chem. 2010 75 3983 3992
27. J. Bergman B. Pettersson V. Hasimbegovic P. H. Svensson J. Org. Chem. 2011 76 1546 1553
28. R. B. P. Elmes P. Turner K. A. Jolliffe Org. Lett. 2013 15 5638 5641
29. R. B. P. Elmes K. Yuen K. A. Jolliffe Chem.-Eur. J. 2014 20 7373 7380
30. V. Amendola G. Bergamaschi M. Boiocchi L. Fabbrizzi M. Milani Chem.-Eur. J. 2010 16 4368 4380
31. V. Amendola L. Fabbrizzi L. Mosca F.-P. Schmidtchen Chem.-Eur. J. 2011 17 5972 5981
32. L.-Q. Deng Y.-M. Lu C.-Q. Zhou J.-X. Chen B. Wang W.-H. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 2859 2862
33. T. Lu S. E. Wheeler Chem.-Eur. J. 2013 19 15141 15147
34. P. Gans A. Sabatini A. Vacca Talanta 1996 43 1739 1753
35. X. Ni X. Li Z. Wang J.-P. Cheng Org. Lett. 2014 16 1786 1789
36. B. D. Smith T. N. Lambert Chem. Commun. 2003 2261 2268
37. A. V. Koulov T. N. Lambert R. Shukla M. Jain J. M. Boon B. D. Smith H. Li D. N. Sheppard J.-B. Joos J. P. Clare A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4931 4933
38. A. V. Hill Biochem. J. 1913 7 471 480
39. S. Bhosale S. Matile Chirality 2006 18 849 856
40. V. Saggiomo S. Otto I. Marques V. Felix T. Torroba R. Quesada Chem. Commun. 2012 48 5274 5276
41. H. Valkenier C. J. E. Haynes J. Herniman P. A. Gale A. P. Davis Chem. Sci. 2014 5 1128 1134
42. T. Braumann J. Chromatogr. 1986 373 191 225
43. J. Hjort Ipsen G. Karlström O. G. Mourtisen H. Wennerström M. J. Zuckermann Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1987 905 162 172
44. T. P. W. McMullen R. N. A. H. Lewis R. N. McElhaney Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2004 8 459 468
45. J. C. M. Holthuis G. van Meer K. Huitema Mol. Membr. Biol. 2003 20 231 241
46. W. F. D. Bennett J. L. MacCallum D. P. Tieleman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1972 1978
47. V. P. Torchilin and V. Weissig, Liposomes: a practical approach, Oxford University Press, 2003
48. V. Sidorov F. W. Kotch G. Abdrakhmanova R. Mizani J. C. Fettinger J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2267 2278
49. T. N. Lambert J. M. Boon B. D. Smith M. N. Pérez-Payán A. P. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5276 5277
50. Y. Marcus J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991 87 2995 2999
51. N. R. Clement J. M. Gould Biochemistry 1981 20 1534 1538
52. K. Kano J. H. Fendler Biochim. Biophys. Acta 1978 509 289 299
53. T. J. Jentsch V. Stein F. Weinreich A. A. Zdebik Physiol. Rev. 2002 82 503 568
54. C. Duran C. H. Thompson Q. Xiao H. C. Hartzell Annu. Rev. Physiol. 2010 72 95 121
55. L. Feng E. B. Campbell Y. Hsiung R. MacKinnon Science 2010 330 635 641
56. J. R. Griffiths Br. J. Cancer 1991 64 425 427
57. J. T. Davis, in Topics in Heterocyclic Chemistry, ed., P. A. Gale, and, W. Dehaen, Springer, New York, 2010, vol. 24, pp. 145-176
58. J. L. Seganish J. T. Davis Chem. Commun. 2005 5781 5783
59. J. T. Davis P. A. Gale O. A. Okunola P. Prados J. C. Iglesias- Sánchez T. Torroba R. Quesada Nat. Chem. 2009 1 138 144
60. P. A. Gale M. E. Light B. McNally K. Navakhun K. E. Sliwinski B. D. Smith Chem. Commun. 2005 3773 3775
61. P. I. Hernandez D. Moreno A. A. Javier T. Torroba R. Perez-Tomas R. Quesada Chem. Commun. 2012 48 1556 1558
62. P. A. Gale J. Garric M. E. Light B. A. McNally B. D. Smith Chem. Commun. 2007 1736 1738
63. S. D. Whitmarsh A. P. Redmond V. Sgarlata A. P. Davis Chem. Commun. 2008 3669 3671
64. O. A. Okunola J. L. Seganish K. J. Salimian P. Y. Zavalij J. T. Davis Tetrahedron 2007 63 10743 10750
65. P. V. Santacroce J. T. Davis M. E. Light P. A. Gale J. C. Iglesias-Sánchez P. Prados R. Quesada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1886 1887