1,2-Alkylarylation of activated alkenes with dual C-H bonds of arenes and alkyl halides toward polyhalo-substituted oxindoles

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 11, 2014, Pages 1289-1294

  Liu, Yu ^a   Zhang, Jia Ling ^a   Song, Ren Jie ^a   Li, Jin Heng ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS;

ACTIVATED ALKENES; ALKYL HALIDES; ALKYL RADICALS; ARYL HALIDES; HALIDE ATOMS; OXINDOLES; VINYL HALIDES; VISIBLE LIGHT;

OLEFINS;

EID: 84930039933     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00251b     Document Type: Article

References (110)

1. D. J. Faulkner Nat. Prod. Rep. 1997 14 259
2. S. L. Neidleman and J. Geigert, Biohalogenation: Principles, Basic Roles and Applications, Wiley, New York, 1986
3. G. W. Gribble J. Chem. Educ. 2004 81 1441
4. C. N. Albers P. E. Hansen O. S. Jacobsen Sci. Total Environ. 2010 408 6223
5. N. Clarke, M. Gryndler, H.-H. Liste, R. Schroll, P. Schröder and M. Matucha, in Organic Xenobiotics and Plants: From Mode 17 of Action to Ecophysiology, ed., P. Schröer, and, C. D. Collins, ed. Springer, Heidelberg, 2011
6. X. Fu M. L. G. Ferreira F. J. Schmitz M. Kelly-Borges J. Nat. Prod. 1998 61 1226
7. P. N. Sitachitta J. Rossi M. A. Roberts W. H. Gerwick M. D. Fletcher C. L. Willis J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7131
8. J. B. MacMillan E. K. Trousdale T. F. Molinski Org. Lett. 2000 2 2721
9. M. D. Unson C. B. Rose D. J. Faulkner L. S. Brinen J. R. Steiner J. Clardy J. Org. Chem. 1993 58 6336
10. J. O. Orjala W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 1996 59 427
11. D. P. Galoni E. W. Barr C. T. Walsh J. M. Bollinger Jr. C. Krebs Nat. Chem. Biol. 2007 3 113
12. G. W. Gribble Chemosphere 2003 52 289
13. C. Wagner M. El Omari G. M. König J. Nat. Prod. 2009 72 540
14. M. Rich R. Ritterhoff R. Hoffmann Ann. Intern. Med. 1950 33 1459
15. S. J. Singer F. Spengler J. T. Chavez T. Kusmierek Carcinogenesis 1987 8 745
16. K. C. Cheng D. S. Preston M. K. Cahill B. Dosanjh L. A. Singer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 9974
17. L. M. Werbel E. F. Elslager C. Hess M. P. Hutt J. Med. Chem. 1987 30 1943
18. F. I. Luknitskii Chem. Rev. 1975 75 259
19. A. Butler J. V. Walker Chem. Rev. 1993 93 1937
20. A. Butler Curr. Opin. Chem. Biol. 1998 2 279
21. P. Verhaeghe P. Rathelot A. Gellis S. Rault P. Vanelle Tetrahedron 2006 62 8173
22. A. Guirado B. Martiz R. Andreu Tetrahedron Lett. 2004 45 8523
23. A. Guirado B. Martiz R. Andreu D. Bautista Tetrahedron 2009 65 5958
24. A. Guirado B. Martiz R. Andreu D. Bautista Tetrahedron 2011 67 5811
25. H.-F. Wang P. Li H.-F. Cui X.-W. Wang J.-K. Zhang W. Liu G. Zhao Tetrahedron 2011 67 1774
26. P. Verhaeghe N. Azas S. Hutter C. Castera-Ducros M. Laget A. Dumètre M. Gasquet J.-P. Reboul S. Rault P. Rathelot P. Vanelle Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4313
27. S. E. Brantley T. F. Molinski Org. Lett. 1999 1 2165
28. H. Morimoto G. Lu N. Aoyama S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9588
29. S. Beaumont E. A. Ilardi L. R. Monroe A. Zakarian J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1482
30. D. P. Curran, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, I. Fleming, and, M. F. Semmelhack, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 4, pp. 715-779
31. I. Ryu N. Sonoda D. P. Curran Chem. Rev. 1996 96 172
32. Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 1st edn, 2001
33. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed., C. Chatgilialoglu, and, A. Studer, Wiley, Hoboken, 2012
34. Y. Liu J.-L. Zhang R.-J. Song J.-H. Li Eur. J. Org. Chem. 2014 1177
35. M.-Z. Lu T.-P. Loh Org. Lett. 2014 16 4698
36. W.-T. Wei M.-B. Zhou J.-H. Fan W. Liu R.-J. Song Y. Liu M. Hu P. Xie J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3638
37. M.-B. Zhou C.-Y. Wang R.-J. Song Y. Liu W.-T. Wei J.-H. Li Chem. Commun. 2013 49 10817
38. J.-L. Zhang Y. Liu R.-J. Song G.-F. Jiang J.-H. Li Synlett 2014 1031
39. Y. Meng L.-N. Guo H. Wang X.-H. Duan Chem. Commun. 2013 49 7540
40. S.-L. Zhou L.-N. Guo H. Wang X.-H. Duan Chem.-Eur. J. 2013 19 12970
41. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Chem. Commun. 2013 49 10370
42. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Org. Lett. 2013 15 5254
43. Z.-Z. Zhou H.-L. Hua J.-Y. Luo Z.-S. Chen P.-X. Zhou X.-Y. Liu Y.-M. Liang Tetrahedron 2013 69 10030
44. Z. Li Y. Zhang L. Zhang Z.-Q. Liu Org. Lett. 2014 16 382
45. S. Jaegli J. Dufour H.-L. Wei T. Piou X.-H. Duan J.-P. Vors L. Neuville J. Zhu Org. Lett. 2010 12 4498
46. T. Wu X. Mu G.-S. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12578
47. T. Wu H. Zhang G.-S. Liu Tetrahedron 2012 68 5229
48. H. Zhang P. Chen G.-S. Liu Synlett 2012 2749
49. M.-B. Zhou R.-J. Song X.-H. Ouyang Y. Liu W.-T. Wei G.-B. Deng J.-H. Li Chem. Sci. 2013 4 2690
50. Q. Zhang F. Yang Y.-J. Wu Tetrahedron 2013 69 4908
51. Y.-M. Li M. Sun H.-L. Wang Q.-P. Tian S.-D. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3972
52. F. Jia K.-S. Liu H. Xi S.-L. Lu Z.-P. Li Tetrahedron Lett. 2013 54 6337
53. X.-H. Wei Y.-M. Li A.-X. Zhou T.-T. Yang S.-D. Yang Org. Lett. 2013 15 4158
54. K. Matcha R. Narayan A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7985
55. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Adv. Synth. Catal. 2013 355 2222
56. S.-L. Zhou L.-N. Guo S. Wang X.-H. Duan Chem. Commun. 2014 50 3589
57. Q. Dai J. Yu Y. Jiang S. Guo H. Yang J. Cheng Chem. Commun. 2014 50 3865
58. J.-H. Fan M.-B. Zhou Y. Liu W.-T. Wei X.-H. Ouyang R.-J. Song J.-H. Li Synlett 2014 657
59. X.-H. Ouyang R.-J. Song J.-H. Li Eur. J. Org. Chem. 2014 3395
60. X. Li X. Xu P. Hu X. Xiao C. Zhou J. Org. Chem. 2013 78 7343
61. G. Wang S. Wang J. Wang S.-Y. Chen X.-Q. Yu Tetrahedron 2014 70 3466
62. Y.-M. Li X.-H. Wei X.-A. Li S.-D. Yang Chem. Commun. 2013 49 11701
63. Y.-M. Li Y. Shen K.-J. Chang S.-D. Yang Tetrahedron Lett. 2014 55 2119
64. T. Shen Y. Yuan N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 554
65. W. Fu F. Xu Y. Fu C. Xu S. Li D. Zou Eur. J. Org. Chem. 2014 709
66. J. Liu S. Zhuang Q. Gui X. Chen Z. Yang Z. Tan Eur. J. Org. Chem. 2014 3196
67. F. Yin X.-S. Wang Org. Lett. 2014 16 1128
68. B. Zhou W. Hou Y. Yang H. Feng Y. Li Org. Lett. 2014 16 1322
69. W. Wei J. Wen D. Yang X. Liu M. Guo R. Dong H. Wang J. Org. Chem. 2014 79 4225
70. P. Xu J. Xie Q. Xue C. Pan Y. Cheng C. Zhu Chem.-Eur. J. 2013 19 14039
71. J. Xie P. Xu H. Li Q. Xue H. Jin Y. Cheng C. Zhu Chem. Commun. 2013 49 5672
72. W. Fu F. Xu Y. Fu M. Zhu J. Yu C. Xu D. Zou J. Org. Chem. 2013 78 12202
73. X.-J. Tang C. S. Thomoson W. R. Dolbier Jr. Org. Lett. 2014 16 4594
74. P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1360
75. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9785
76. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
77. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
78. F. Teplý Collect. Czech. Chem. Commun. 2011 76 859
79. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
80. D. P. Hari B. König Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4734
81. T. Sandmeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 1633
82. T. Sandmeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 2650
83. H. H. Hodgson Chem. Rev. 1947 40 251
84. R. Pschorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896 29 496
85. P. H. Leake Chem. Rev. 1956 56 27
86. H. Cano-Yelo A. Deronzier J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 1093
87. H. Cano-Yelo A. Deronzier J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984 3011
88. H. Cano-Yelo A. Deronzier Tetrahedron Lett. 1984 25 5517
89. D. P. Hari P. Schroll B. König J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2958
90. P. Schroll D. P. Hari B. König ChemistryOpen 2012 1 130
91. T. Hering D. P. Hari B. König J. Org. Chem. 2012 77 10347
92. T. Xiao X. Dong Y. Tang L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2012 354 3195
93. B. S. Jensen CNS Drug Rev. 2002 8 353
94. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
95. H. Lin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 36
96. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
97. A. Millemaggi R. J. K. Taylor Eur. J. Org. Chem. 2010 4527
98. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
99. S. R. S. Rudrangi V. K. Bontha V. R. Manda S. Bethi Asian J. Res. Chem. 2011 4 335
100. G. Deak M. Doda L. Gyorgy L. Hazai L. Sterk J. Med. Chem. 1977 20 1384
101. A. Numata P. Yang C. Takahashi R. Fujiki M. Nabae E. Fujita Chem. Pharm. Bull. 1989 37 648
102. S. Hibino T. Choshi Nat. Prod. Rep. 2001 18 66
103. A. S. Ratnayake W. Y. Yoshida S. L. Mooberry T. K. Hemscheidt J. Org. Chem. 2001 66 8717
104. M. Kuriyama S. Tanigawa Y. Kubo Y. Demizu O. Onomura Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1370
105. H. Gorner H. J. Khun J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2671
106. A. P. Pelliccioli J. Wirz Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 441
107. C. Hanekamp P. A. A. Klusener Synth. Commun. 1989 19 2677
108. Z.-Q. Wang Y. Lei M.-B. Zhou G.-X. Chen R.-J. Song Y.-X. Xie J.-H. Li Org. Lett. 2011 13 14
109. R. Bejot S. Tisserand L. M. Reddy D. K. Barma R. Baati J. R. Falck C. Mioskowski Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2008
110. R. Bejot S. Tisserand L. M. Reddy D. K. Barma R. Baati J. R. Falck C. Mioskowski Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2008