Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 99, 2013, Pages 11701-11703

  Li, Ya Min ^a   Wei, Xiao Hong ^a   Li, Xi An ^a   Yang, Shang Dong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENES; CATALYSIS; INDOLES; NITRO COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; POTASSIUM COMPOUNDS; SULFATES;

ALKENE DERIVATIVE; OXINDOLE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CARBONITRATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; NITRATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84888090678     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc47287f     Document Type: Article

References (83)

1. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New York, 2001
2. H. Feuer and A. T. Nielson, Nitro Compounds: Recent Advances in Synthesis and Chemistry, VCH, Weinheim, 1990
3. A. G. M. Barrett, G. G. Graboski, Chem. Rev., 1986, 86, 751
4. G. A. Olah, R. Malhotra and S. C. Narang, Nitration: Methods and Mechanisms, VCH, Weinheim, 1989
5. K. Schofield, Aromatic Nitration, Cambridge University Press, Cambridge, 1980
6. P. J. Campos, B. García, M. A. Rodríguez, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 979
7. I. Jovel, S. Prateeptongkum, R. Jackstell, N. Vogl, C. Weckbecker, M. Beller, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2493
8. H. Sprecher, S. Pletscher, M. Möri, R. Marti, Helv. Chim. Acta, 2010, 93, 90
9. T. Taniguchi, T. Fujii, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010, 75, 8126
10. S. Saito, Y. Koizumi, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4715
11. B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898
12. G. K. S. Prakash, T. Mathew, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1726
13. H. J. Schneider, R. Busch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 911
14. D. A. Evans, D. H. B. Ripin, D. Halstead, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6816
15. B. Jayachandran, M. Sasidharan, A. Sudalai, T. Ravindranathan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1523
16. J. M. Vega-Perez, J. I. Candela, F. Iglesias-Guerra, J. Org. Chem., 1997, 62, 6608
17. M. T. El-Sayed, K. Mahmoud, A. Hilgeroth, Curr. Org. Chem., 2013, 17, 1200
18. E. Marqués-López, P. Merino, T. Tejero, P. R. Herrera, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2401
19. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Laso, Eur. J. Org. Chem., 2007, 2561
20. R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri, M. Petrini, Chem. Rev., 2005, 105, 933
21. R. Ballini, L. Barboni, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri, Pure Appl. Chem., 2006, 78, 1857
22. A. R. Katritzky, M. A. Kashmiri, G. Z. De Ville, R. C. Patel, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 90
23. P. G. Gildner, A. A. S. Gietter, D. Cui, D. A. Watson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9942
24. B. M. Trost, J.-P. Surivet, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3122
25. K. Maki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron, 2007, 63, 4250
26. H. Rieck, G. Helmchen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2687
27. E. M. Vogl, S. L. Buchwald, J. Org. Chem., 2002, 67, 106
28. P. A Sibbald, Palladium-catalyzed oxidative difunctionalization of alkenes: New reactivity and new mechanisms, ProQuest, UMI Dissertation Publishing, 2011
29. B. Jacques and K. Muñiz, in Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation, ed. A. K. Yudin, Wiley, VCH, 2011, p. 119
30. R. I. McDonald, G. Liu, S. S. Stahl, Chem. Rev., 2011, 111, 2981
31. K. Muñiz, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9412
32. S. R. Chemler, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3009
33. K. H. Jensen, M. S. Sigman, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 4083
34. V. Kotov, C. C. Scarborough, S. S. Stahl, Inorg. Chem., 2007, 46, 1910
35. G. Li, S. R. S. S. Kotti, C. Timmons, Eur. J. Org. Chem., 2007, 2745
36. S. Jaegli, J. Dufour, H. Wei, T. Piou, X. Duan, J. Vors, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett., 2010, 12, 4498
37. T. Wu, X. Mu, G. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 12578
38. X. Mu, T. Wu, H. Wang, Y. Guo, G. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 878
39. W.-T. Wei, M.-B. Zhou, J.-H. Fan, W. Liu, R.-J. Song, Y. Liu, M. Hu, P. Xie, J.-H. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3638
40. Y.-M. Li, M. Sun, H.-L. Wang, Q.-P. Tian, S.-D. Yang, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3972
41. X.-H. Wei, Y.-M. Li, A.-X. Zhou, T.-T. Yang, S.-D. Yang, Org. Lett., 2013, 15, 4151
42. H. Wang, L.-N. Guo, X.-H. Duan, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 2222
43. A. Bhunia, S. R. Yetra, A. T. Biju, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3140
44. S. Murarka, S. Wertz, A. Studer, Chimia, 2012, 66, 413
45. V. P. Mehta, B. Punji, RSC Adv., 2013, 3, 11957
46. A. Beyer, J. Buendia, C. Bolm, Org. Lett., 2012, 14, 3948
47. D. C. Fabry, M. Stodulski, S. Hoerner, T. Gulder, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 10834
48. H. Liu, B. Yin, Z. Gao, Y. Li, H. Jiang, Chem. Commun., 2012, 48, 2033
49. W. Tu, L. Liu, P. E. Floreancig, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4184
50. C.-L. Sun, H. Li, D.-G. Yu, M. Yu, X. Zhou, X.-Y. Lu, K. Huang, S.-F. Zheng, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Nat. Chem., 2010, 2, 1044
51. W. Liu, H. Cao, H. Zhang, H. Zhang, K. H. Chung, C. He, H. Wang, F. Y. Kwong, A. Lei, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16737
52. H. J. Kim, J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16382
53. T. Froehr, C. P. Sindlinger, U. Kloeckner, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, Org. Lett., 2011, 13, 3754
54. T. Truong, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4243
55. S. Ghosh, S. De, B. N. Kakde, S. Bhunia, A. Adhikary, A. Bisai, Org. Lett., 2012, 14, 5864
56. W. Liu, F. Tian, X. Wang, H. Yu, Y. Bi, Chem. Commun., 2013, 49, 2983
57. B. Li, X. Qin, J. You, X. Cong, J. Lan, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 1290
58. H. M. Lovick, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1249
59. V. A. Schmidt, E. J. Alexanian, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4491
60. P. Pandit, K. S. Gayen, S. Khamarui, N. Chatterjee, D. K. Maiti, Chem. Commun., 2011, 47, 6933
61. V. A. Schmidt, E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11402
62. C. Röben, J. A. Souto, Y. González, A. Lishchynskyi, K. Muñiz, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9478
63. U. Farid, T. Wirth, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3462
64. Q. Lu, J. Zhang, F. Wei, Y. Qi, H. Wang, Z. Liu, A. Lei, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 7156
65. T. Wu, H. Zhang, G. Liu, Tetrahedron, 2012, 68, 5229
66. M.-B. Zhou, R.-J. Song, X.-H. Ouyang, Y. Liu, W.-T. Wei, G.-B. Deng, J.-H. Li, Chem. Sci., 2013, 4, 2690
67. Y. Meng, L.-N. Guo, H. Wang, X.-H. Duan, Chem. Commun., 2013, 49, 7540
68. K. Matcha, R. Narayan, A. P. Antonchick, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 7985
69. X. Li, X. Xu, P. Hu, X. Xiao, C. Zhou, J. Org. Chem., 2013, 78, 7343
70. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8748
71. B. Trost, M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003
72. A. Millemaggi, R. J. K. Taylor, Eur. J. Org. Chem., 2010, 4527
73. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1381
74. A. Teichert, K. Jantos, K. Harms, A. Studer, Org. Lett., 2004, 6, 3477
75. L.-L. Wu, L. Falivene, E. Drinkel, S. Grant, A. Linden, L. Cavallo, R. Dorta, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2870
76. L. Yin, M. Kanai, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7620
77. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12084
78. Y.-K. Jia, E. P. Kündig, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1636
79. A. Perry, J. K. Taylor, Chem. Commun., 2009, 3249
80. Y. Liu, B. Jiang, W. Zhang, Z. Xu, J. Org. Chem., 2013, 78, 966
81. A. Ledwith, P. J. Russell, L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 964
82. Z. Zhang, S. Fang, Q. Liu, G. Zhang, J. Org. Chem., 2012, 77, 7665
83. S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013, 15, 3384