Fluorescent thiophene-based materials and their outlook for emissive applications

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 22, 2015, Pages 4528-4543

  Rasmussen, Seth C ^a   Evenson, Sean J ^a   McCausland, Casey B ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPOLYMER; OLIGOMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFOCAL MICROSCOPY; FILM; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINANCE; QUANTUM YIELD;

EID: 84929376911     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc09206f     Document Type: Article

References (169)

1. S. C. Rasmussen, in 100+ Years of Plastics. Leo Baekeland and Beyond, ed., E. T. Strom, and, S. C. Rasmussen, ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, DC, 2011, pp. 147-163
2. S. C. Rasmussen Bull. Hist. Chem. 2014 39 64
3. Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, FL, 3rd edn, 2007
4. Handbook of Thiophene-based Materials, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2009
5. S. C. Rasmussen, K. Ogawa and S. D. Rothstein, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, ed., H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, CA, 2008, ch. 1, vol. 1
6. M. Granström, M. G. Harrison and R. H. Friend, in Handbook of Oligo- and Polythiophene, ed., D. Fichou, Wiley-VCH, New York, 1999, ch. 8
7. I. F. Perepichka D. F. Perepichka H. Meng F. Wudl Adv. Mater. 2005 17 2281
8. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka and H. Meng, in Handbook of Thiophene-based Materials, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2009
9. A. C. Grimsdale K. L. Chan R. E. Martin P. G. Jokisz A. B. Holmes Chem. Rev. 2009 109 897
10. T. Sekitani T. Someya Adv. Mater. 2010 22 2228
11. S. Logothetidisa A. Laskarakis Eur. Phys. J.: Appl. Phys. 2009 46 12502
12. D. M. de Leeuw E. Cantatore Mater. Sci. Semicond. Process. 2008 11 199
13. K. J. Allen Proc. IEEE 2005 93 1394
14. S. R. Forrest Nature 2004 428 911
15. S. C. Rasmussen and M. Pomerantz, in Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, FL, 2007, ch. 12, vol. 1
16. S. C. Rasmussen, in The Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials, ed., K. Muellen, and, S. Kobayashi, Springer, Heidelberg, 2015
17. R. A. J. Janssen L. Smilowitz N. S. Sariciftci D. Moses J. Chem. Phys. 1994 101 1787
18. Y. Mazaki K. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1989 30 3315
19. J. Roncali Macromol. Rapid Commun. 2007 28 1761
20. G. Lanzani G. Cerullo S. Stagira S. De Silvestri J. Photochem. Photobiol., A 2001 144 13
21. M. Theander O. Inganäs W. Mammo T. Olinga M. Svensson M. R. Andersson J. Phys. Chem. B 1999 103 7771
22. M. R. Andersson O. Thomas W. Mammo M. Svensson M. Theander O. Inganäs J. Mater. Chem. 1999 9 1933
23. H. Chosrovian S. Rentsch D. Grebner D. U. Dahm E. Birckner H. Naarmann Synth. Met. 1993 60 23
24. R. S. Becker J. S. de Melo A. L. Macanita F. Elisei Pure Appl. Chem. 1995 67 9
25. R. S. Becker J. S. de Melo A. L. Macanita F. Elisei J. Phys. Chem. 1996 100 18683
26. J. S. de Melo L. M. Silva L. G. Arnaut R. S. Becker J. Chem. Phys. 1999 111 5427
27. J. Pina H. D. Burrows R. S. Becker F. B. Dias A. L. Macüanita J. Seixas de Melo J. Phys. Chem. B 2006 110 6499
28. J. S. de Melo H. D. Burrows M. Svensson M. R. Andersson A. P. Monkman J. Chem. Phys. 2003 118 1550
29. S. Rentsch J. P. Yang W. Paa E. Birckner J. Schiedt R. Weinkauf Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 1707
30. G. Lancelot C. Helene Chem. Phys. Lett. 1971 9 327
31. G. Lancelot Mol. Phys. 1976 31 241
32. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi and M. T. Gandolfi, Handbook of Photochemistry, 3rd edn, CRC Press, Boca Raton, FL, 2006, pp. 618-622
33. B. Xu S. Holdcroft Macromolecules 1993 26 4457
34. A. Facchetti M.-H. Yoon C. L. Stern G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13480
35. B. Kraabel D. Moses A. J. Heeger J. Chem. Phys. 1995 103 5102
36. M. A. Saidani A. Benfredj S. Romdhane F. Kouki H. Bouchriha Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2012 86 165315
37. N. C. Greenham I. D. W. Samuel G. R. Hayes R. T. Phillips Y. A. R. R. Kessener S. C. Moratti A. B. Holmes R. H. Friend Chem. Phys. Lett. 1995 241 89
38. M. Belletête L. Mazerolle N. Desrosiers M. Leclerc G. Durocher Macromolecules 1995 28 8587
39. N. DiCésare M. Belletête E. R. Garcia M. Leclerc G. Durocher J. Phys. Chem. A 1999 103 3864
40. P. Garcia J. M. Penaut P. Hapiot V. Wintgens P. Valat F. Garnier D. Delabouglise J. Phys. Chem. 1993 97 513
41. F. Demanze J. Cornil F. Garnier G. Horowitz P. Valat A. Yassar R. Lazzaroni J.-L. Brédas J. Phys. Chem. B 1997 101 4553
42. I. B. Berlman J. Phys. Chem. 1970 74 3085
43. G. Barbarella L. Favaretto G. Sotgiu M. Zambianchi V. Fattori M. Cocchi F. Cacialli G. Gigli R. Cingolani Adv. Mater. 1999 11 1375
44. H.-J. Egelhaaf D. Oelkrug D. Oeter Ch. Ziegler W. Göpel J. Mol. Struct. 1995 348 405
45. D. Oeter H.-J. Egelhaaf Ch. Ziegler D. Oelkrug W. Göpel J. Chem. Phys. 1994 101 6344
46. D. Fichou and C. Ziegler, in Handbook of Oligo- and Polythiophene, ed., D. Fichou, Wiley-VCH, New York, 1999, ch. 4
47. D. Oelkrug H.-J. Egelhaaf D. R. Worrall F. Wilkinson J. Fluoresc. 1995 5 165
48. R. D. McCullough R. D. Lowe M. Jayaraman D. L. Anderson J. Org. Chem. 1993 58 904
49. F. Chen P. G. Mehta L. Takiff R. D. McCullough J. Mater. Chem. 1996 6 1763
50. G. Rumbles I. D. W. Samuel L. Magnani K. A. Murray A. J. DeMello B. Crystal S. C. Moratti B. M. Stone A. B. Holmes R. H. Friend Synth. Met. 1996 76 47
51. P. Barta F. Cacialli R. H. Friend M. Zagórska J. Appl. Phys. 1998 84 6279
52. H. Saadeh T. Goodson III L. Yu Macromolecules 1997 30 4608
53. M. Fahlman J. Birgersson K. Kaeriyama W. R. Salaneck Synth. Met. 1995 75 223
54. K. Kaeriyama Y. Tsukahara S. Negoro N. Tanigaki H. Masuda Synth. Met. 1997 84 263
55. J. P. Singh U. Saha T. H. Goswami Synth. Met. 2012 162 1240
56. Z. Bao Wa. Chan and L. Yu Chem. Mater. 1993 5 2
57. J.-P. Lère-Porte J. J. E. Moreau C. Torreilles Synth. Met. 1999 101 104
58. J.-P. Lère-Porte J. J. E. Moreau F. Serein-Spirau C. Torreilles A. Righi J.-L. Sauvajol M. Brunet J. Mater. Chem. 2000 10 927
59. S. Yorozuya I. Osaka A. Nakamura Y. Inoue K. Akagi Synth. Met. 2003 135-136 93
60. K. Watanabe I. Osaka S. Yorozuya K. Akagi Chem. Mater. 2012 24 1011
61. S. C. Ng J. M. Xu H. S. O. Chan Synth. Met. 1998 92 33
62. S.-C. Ng J.-M. Xu H. S. O. Chan A. Fujiic K. Yoshino J. Mater. Chem. 1999 9 381
63. J. Xu S. C. Ng H. S. O. Chan Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1449
64. J. M. Xu S. C. Ng H. S. O. Chan Macromolecules 2001 34 4314
65. J. Pei W.-L. Yu W. Huang A. J. Heeger Acta Polym. 1999 50 327
66. J. Pei W.-L. Yu W. Huang A. J. Heeger Synth. Met. 1999 105 43
67. J. Pei W.-L. Yu W. Huang A. J. Heeger Macromolecules 2000 33 2462
68. J. Pei W.-L. Yu J. Ni Y.-H. Lai W. Huang A. J. Heeger Macromolecules 2001 34 7241
69. A.-L. Dinga J. Peib Z.-K. Chenb Y.-H. Laia W. Huang Thin Solid Films 2000 363 114
70. A.-L. Ding J. Pei Y.-H. Lai W. Huang J. Mater. Chem. 2001 11 3082
71. W. Wang J. Xu Y.-H. Lai F. Wang Macromolecules 2004 37 3546
72. M. Ranger M. Leclerc Can. J. Chem. 1998 76 1571
73. A. Donat-Bouillud I. Lévesque Y. Tao M. D'Iorio S. Beaupré P. Blondin M. Ranger J. Bouchard M. Leclerc Chem. Mater. 2000 12 1931
74. I. Lévesque A. Donat-Bouillud Y. Tao M. D'Iorio S. Beaupre P. Blondin M. Ranger J. Bouchard M. Leclerc Synth. Met. 2001 122 79
75. J. Pei W.-L. Yu W. Huang A. J. Heeger Chem. Commun. 2000 1631
76. B. Liu W.-L. Yu Y.-H. Lai W. Huang Macromolecules 2000 33 8945
77. B. Liu Y.-H. Niu W.-L. Yu Y. Cao W. Huang Synth. Met. 2002 129 129
78. D. Zhao W. Tang L. Ke S. T. Tan X. W. Sun ACS Appl. Mater. Interfaces 2010 2 829
79. J. Lee H.-J. Cho N. S. Cho D.-H. Hwang J. M. Kang E. Lim J.-I. Lee H.-K. Shim J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 2943
80. T. Baumgartner J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005 15 389
81. S. C. Rasmussen S. J. Evenson Prog. Polym. Sci. 2013 38 1773
82. P. Coppo M. L. Turner J. Mater. Chem. 2005 15 1123
83. M. Pasini S. Destri C. Botta W. Porzio Tetrahedron 1999 55 14985
84. M. Pasini S. Destri C. Botta W. Porzio Synth. Met. 2000 113 129
85. G. Zotti S. Destri W. Porzio M. Pasini S. Rizzo T. Benincori Macromol. Chem. Phys. 2001 202 3049
86. T. Benincori G. Bongiovanni C. Botta G. Cerullo G. Lanzani A. Mura L. Rossi F. Sannicolò R. Tubino Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998 58 9082
87. T. Beticori G. Bongiovti C. Botta G. Cerullo G. Lanza A. Mura F. Sannicolò L. Rossi R. Tubino Synth. Met. 1999 101 522
88. S.-W. Chang H. Waters J. Kettle M. Horie Org. Electron. 2012 13 2967
89. S. Barlow S. A. Odom K. Lancaster Y. A. Getmanenko R. Mason V. Coropceanu J.-L. Brédas S. R. Marder J. Phys. Chem. B 2010 114 14397
90. M. Horie L. A. Majewski M. J. Fearn C.-Y. Yu Y. Luo A. Song B. R. Saunders M. L. Turner J. Mater. Chem. 2010 20 4347
91. L. De Cremer S. Vandeleene M. Maesen T. Verbiest G. Koeckelberghs Macromolecules 2008 41 591
92. X. Zhu W. Guo H. Li G. Zhang M. Pei L. Wang J. Feng Des. Monomers Polym. 2014 17 624
93. B. Pal W.-C. Yen J.-S. Yang C.-Y. Chao Y.-C. Hung S.-T. Lin C.-H. Chuang C.-W. Chen W.-F. Su Macromolecules 2008 41 6664
94. V. A. Kostyanovsky D. K. Susarova G. Adam R. N. Lyubovskaya P. A. Troshin Mendeleev Commun. 2013 23 26
95. Z. Lin J. Bjorgaard A. G. Yavuz A. Iyer M. E. Köse RSC Adv. 2012 2 642
96. B. Balan C. Vijayakumar M. Tsuji A. Saeki S. Seki J. Phys. Chem. B 2012 116 10371
97. J. Ohshita M. Nodono H. Kai T. Watanabe A. Kunai K. Komaguchi M. Shiotani A. Adachi K. Okita Y. Harima K. Yamashita M. Ishikawa Organometallics 1999 18 1453
98. J. Ohshita H. Kai A. Takata T. Iida A. Kunai N. Ohta K. Komaguchi M. Shiotani A. Adachi K. Sakamaki K. Okita Organometallics 2001 20 4800
99. D.-H. Kim J. Ohshita K.-H. Lee Y. Kunugi A. Kunai Organometallics 2006 25 1511
100. H. Jung H. Hwang K.-M. Park J. Kim D.-H. Kim Y. Kang Organometallics 2010 29 2715
101. H. Park Y. Rao M. Varlan J. Kim S.-B. Ko S. Wang Y. Kang Tetrahedron 2012 68 9278
102. M. S. Liu J. Luo A. K-Y. Jen Chem. Mater. 2003 15 3496
103. J. Ohshita K. Kimura K.-H. Lee A. Kunai Y.-W. Kwak E.-C. Son Y. Kunugi J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 4588
104. G. L. Gibson T. M. McCormick D. S. Seferos J. Phys. Chem. C 2013 117 16606
105. J. Ohshita Y. Kurushima M. Arita T. Mizumo Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011 186 1303
106. P. Zanirato P. Spagnolo G. Zanardi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 2551
107. K. Ogawa S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2003 68 2921
108. H. L. Wong C. C. Ko W. H. Lam N. Zhu V. W. W. Yam Chem.-Eur. J. 2009 15 10005
109. K. R. Radke K. Ogawa S. C. Rasmussen Org. Lett. 2005 7 5253
110. H. Mo K. R. Radke K. Ogawa C. L. Heth B. T. Erpelding S. C. Rasmussen Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 14585
111. S. J. Evenson T. M. Pappenfus M. C. Ruiz Delgado K. R. Radke-Wohlers J. T. L. Navarrete S. C. Rasmussen Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 6101
112. G. Balaji M. Parameswaran T. M. Jin C. Vijila Z. Furong S. Valiyaveettil J. Phys. Chem. C 2010 114 4628
113. A. Yassin P. Leriche J. Roncali Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1467
114. M. Parameswaran G. Balaji T. M. Jin C. Vijila S. Vadukumpully Z. Furong S. Valiyaveettil Org. Electron. 2009 10 1534
115. S. J. Evenson S. C. Rasmussen Org. Lett. 2010 12 4054
116. K. Ogawa S. C. Rasmussen Macromolecules 2006 39 1771
117. G. Koeckelberghs L. De Cremer A. Persoons T. Verbiest Macromolecules 2007 40 4173
118. W. Zhang J. Li B. Zhang J. Qin Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1603
119. S. J. Evenson M. J. Mumm K. I. Pokhodnya S. C. Rasmussen Macromolecules 2011 44 835
120. Y. Lua H. Chen X. Hou X. Hu S.-C. Ng Synth. Met. 2010 160 1438
121. E. Ahmed S. Subramaniyan F. S. Kim H. Xin S. A. Jenekhe Macromolecules 2011 44 7207
122. S. P. Mishra A. K. Palai R. Srivastava M. N. Kamalasanan M. Patri J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 6514
123. J. Liu R. Zhang G. Sauve T. Kowalewski R. D. McCullough J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13167
124. T. Baumgartner Macromol. Symp. 2003 196 279
125. T. Baumgartner T. Neumann B. Wirges Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6197
126. T. Baumgartner W. Bergmans T. Kárpáti T. Neumann M. Nieger L. Nyulászi Chem.-Eur. J. 2005 11 4687
127. Y. Dienes S. Durben T. Kárpáti T. Neumann U. Englert L. Nyulászi T. Baumgartner Chem.-Eur. J. 2007 13 7487
128. C. Romero-Nieto S. Durben I. M. Kormos T. Baumgartner Adv. Funct. Mater. 2009 19 3625
129. H. V. Huynh X. He T. Baumgartner Chem. Commun. 2013 49 4899
130. T. J. Gordon L. D. Szabo T. Linder C. P. Berlinguette T. Baumgartner C. R. Chimie 2010 13 971
131. M. Stolar T. Baumgartner New J. Chem. 2012 36 1153
132. C. Romero-Nieto K. Kamada D. T. Cramb S. Merino J. Rodríguez-López T. Baumgartner Eur. J. Org. Chem. 2010 5225
133. S. Durben T. Linder T. Baumgartner New J. Chem. 2010 34 1585
134. Y. Ren W. H. Kan V. Thangadurai T. Baumgartner Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3964
135. S. Durben Y. Dienes T. Baumgartner Org. Lett. 2006 8 5893
136. R. A. Krüger T. J. Gordon T. C. Sutherland T. Baumgartner J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 1201
137. Y. Ohmori M. Uchida K. Muro K. Yoshino Solid State Commun. 1991 80 605
138. J. Birgerson K. Kaeriyama P. Barta P. Broms M. Fahlman T. Granlund W. R. Salaneck Adv. Mater. 1996 8 982
139. G. Barbarella M. Melucci G. Sotgiu Adv. Mater. 2005 17 1581
140. M. L. Capobianco G. Barbarella A. Manetto Molecules 2012 17 910
141. G. Barbarella M. Zambianchi O. Pudova V. Paladini A. Ventola F. Cipriani G. Gigli R. Cingolani G. Citro J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11600
142. G. Barbarella M. Zambianchi A. Ventola E. Fabiano F. Della Sala G. Gigli M. Anni A. Bolognesi L. Polito M. Naldi M. Capobianco Bioconjugate Chem. 2006 17 58
143. M. Zambianchi A. Barbieri A. Ventola L. Favaretto C. Bettini M. Galeotti G. Barbarella Bioconjugate Chem. 2007 18 1004
144. I. Palam F. Di Maria I. Viola E. Fabiano G. Gigli C. Bettini G. Barbarella J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17777
145. F. Di Maria I. E. Palamà M. Baroncini A. Barbieri A. Bongini R. Bizzarri G. Giglid G. Barbarella Org. Biomol. Chem. 2014 12 1603
146. M. Zambianchi F. Di Maria A. Cazzato G. Gigli M. Piacenza F. Della Sala G. Barbarella J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10892
147. M. L. Capobianco A. Cazzato S. Alesi G. Barbarella Bioconjugate Chem. 2008 19 171
148. A. Quarta R. Di Corato L. Manna S. Argentiere R. Cingolani G. Barbarella T. Pellegrino J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10545
149. A. Alvarez A. Salinas-Castillo J. M. Costa-Fernández R. Pereiro A. Sanz-Medel Trends Anal. Chem. 2011 30 1513
150. X. Liu J. Zhu J. Phys. Chem. B 2009 113 8214
151. Y. Tang F. He M. Yu F. Feng L. An H. Sun S. Wang Y. Li D. Zhu Macromol. Rapid Commun. 2006 27 389
152. N. Atilgan A. Cihaner A. M. Önal React. Funct. Polym. 2010 70 244
153. J. Maiti B. Pokhrel R. Boruah S. K. Dolui Sens. Actuators, B 2009 141 447
154. Y. Liu X. Meng M. Pei G. Zhang H. Li Anal. Methods 2014 6 5812
155. M. Lan W. Liu Y. Wang J. Ge J. Wu H. Zhang J. Chen W. Zhang P. Wang ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5 2283
156. Z. Yao H. Bai C. Li G. Shi Chem. Commun. 2011 47 7431
157. M. Lan W. Liu J. Ge J. Wu H. Wang W. Zhang Y. Bi P. Wang Chem. Commun. 2012 48 6818
158. L. Wang Q. Feng X. Wang M. Pei G. Zhang New J. Chem. 2012 36 1897
159. J. Sinha A. Kumar Synth. Met. 2010 160 2265
160. J. Cho R. Anandakathir A. Kumar J. Kumar P. U. Kurupa Sens. Actuators, B 2011 160 1237
161. B. Liu G. C. Bazan Chem. Mater. 2004 16 4467
162. H.-A. Ho A. Najari M. Leclerc Acc. Chem. Res. 2008 41 168
163. M. B. Abérem A. Najari H.-A. Ho J.-F. Gravel P. Nobert D. Boudreau M. Leclerc Adv. Mater. 2006 18 2703
164. K. Doré M. Leclerc D. Boudreau J. Fluoresc. 2006 16 259
165. A. Najari H.-A. Ho J.-F. Gravel P. Nobert D. Boudreau M. Leclerc Anal. Chem. 2006 78 7896
166. H. A. Ho K. Doré M. Boissinot M. G. Bergeron R. M. Tanguay D. Boudreau M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12673
167. K. F. Karlsson P. Asberg K. P. R. Nilsson O. Inganäs Chem. Mater. 2005 17 4204
168. H. Guan M. Cai L. Chen Y. Wang Z. He Luminescence 2010 25 311
169. Z. Yao W. Ma Y. Yang X. Chen L. Zhang C. Linc H.-C. Wu Org. Biomol. Chem. 2013 11 6466