Benzobisthiazole-based donor-acceptor copolymer semiconductors for photovoltaic cells and highly stable field-effect transistors

Macromolecules

Volumn 44, Issue 18, 2011, Pages 7207-7219

  Ahmed, Eilaf ^a   Subramaniyan, Selvam ^b   Kim, Felix S ^b   Xin, Hao ^b   Jenekhe, Samson A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; BENZODITHIOPHENE; BITHIOPHENES; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CRYSTALLINE NATURE; D-SPACING; DITHIENOSILOLE; DONOR MOIETY; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; DONOR-ACCEPTORS; FIELD-EFFECT; HOMO ENERGY LEVELS; LAMELLAR CRYSTALLINE STRUCTURES; LUMO ENERGY LEVELS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STACKING DISTANCES;

CARRIER MOBILITY; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; CRYSTALLINE MATERIALS; HETEROJUNCTIONS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLAR POWER GENERATION; TRANSISTORS; X RAY DIFFRACTION;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 80053036980     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma201128x     Document Type: Article

References (83)

1. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
2. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
3. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
4. Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 682
5. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315
6. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W.; de Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531
7. Bull, T. A.; Pingree, L. S. C.; Jenekhe, S. A.; Ginger, D. S.; Luscombe, C. K. ACS Nano 2009, 3, 627
8. Xin, H.; Guo, X.; Kim, F. S.; Ren, G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5303
9. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 10.1002/aenm.201100215
10. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 10.1021/ ma-2011-01054a
11. Wu, P.-T.; Bull, T.; Kim, F. S.; Luscombe, C. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 671
12. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269
13. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712
14. Wu, P.-T.; Kim, F. S.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 7021
15. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
16. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
17. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nature Photonics 2009, 3, 297
18. He, Y.; Wang, X.; Zhang, J.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 45
19. Steckler, T. T.; Zhang, Z.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824
20. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
21. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 41, 6012
22. McCullough, R. D.; Tristram-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910
23. Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233
24. Bao, Z.; Dobablapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108
25. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741
26. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1749
27. Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5424
28. Xin, H.; Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 6199
29. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519
30. Zen, A.; Saphiannikova, M.; Nehr, D.; Grenzer, J.; Grigorian, S.; Pietsch, U.; Asawapirom, U.; Janietz, S.; Scherf, U.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Macromolecules 2006, 39, 2162
31. Zhang, R.; Li, B.; Iovu, M. C.; Jeffries-EL, M.; Sauvé, G.; Cooper, J.; Jia, S.; Tristram-Nagle, S.; Smilgies, D. M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480
32. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Synth. Met. 2005, 148, 169
33. Zen, A.; Saphiannikova, M.; Neher, D.; Asawapirom, U.; Scherf, U. Chem. Mater. 2005, 17, 781
34. Ong, B. S.; Wu, Y.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
35. Pan, H.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3574
36. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nature Mater. 2006, 5, 328
37. Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Birau, M.; Pan, H.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2006, 18, 3029
38. Pan, H.; Wu, Y.; Li, Y.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Gu, X. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3574
39. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078
40. Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206
41. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478
42. Nelson, T. L.; Young, T. M.; Liu, J.; Mishra, S. P.; Belot, J. A.; Balliet, C. L.; Javier, A. E.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4617
43. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209
44. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauve, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521
45. Osaka, I.; Sauve, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160
46. Narazo; Wudl, F. Macromolecules 2008, 41, 3169
47. Kim, D. H.; Lee, B.-L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J.-L.; Han, K.-M.; Lee, S.; Yoo, W. B.; Koo, B. W.; Kim, Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124
48. Yang, C.; Cho, S.; Chiechi, R. C.; Walker, W.; Coates, N. E.; Daniel, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16524
49. Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 6815
50. Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4993
51. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656
52. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6129
53. Wolfe, J. F.; Loo, B. H.; Arnold, F. E. Macromolecules 1981, 14, 915
54. Choe, E. W.; Kim, S. N. Macromolecules 1981, 14, 920
55. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765
56. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7389
57. Roberts, M. F.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1993, 5, 1744
58. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1995, 7, 672
59. So, Y.-H.; Zaleski, J. M.; Murlick, C.; Ellaboudy, A. Macromolecules 1996, 29, 2783
60. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1993, 26, 4726
61. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775
62. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A.; Meth, J. S.; Vanherzeele, H. Chem. Mater. 1992, 4, 683
63. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1992, 4, 1282
64. Dotrong, M.; Mehta, R.; Balchin, G. A.; Tomlinson, R. C.; Sinsky, M.; Lee, C. Y. C.; Evers, R. C. J. Polym. Sci., Part A 1993, 31, 723
65. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A.; Perlstein, J. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 3112
66. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A.; Perlstein, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12727
67. Jenekhe, S. A.; Yi, S. Adv. Mater. 2000, 12, 1274
68. Pang, H.; Vilela, F.; Skabara, P. J.; McDouall, J. J. W.; Crouch, D. J.; Anthopoulos, T. D.; Bradley, D. D. C.; de Leeuw, D.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Adv. Mater. 2007, 19, 4438
69. Mamada, M.; Nishida, J.-I.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2008, 37, 766
70. McEntee, G. J.; Vilela, F.; Skabara, P. J.; Anthopoulos, T. D.; Labram, J. G.; Tierney, S.; Harrington, R. W.; Clegg, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2091
71. Mike, J. F.; Inteman, J. J.; Ellern, A.; Jeffries-EL, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 495
72. Mike, J. F.; Nalwa, K.; Makowski, A. J.; Putnam, D.; Tomlinson, A. L.; Chaudhary, S.; Jeffries-EL, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1338
73. Intemann, J. J.; Mike, J. F.; Cai, M.; Sayantan, B.; Xiao, T.; Mauldin, T. C.; Roggers, R. A.; Shinar, J.; Shinar, R.; Jeffries-EL, M. Macromolecules 2011, 44, 248
74. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556
75. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579
76. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Process in Organic Crystals and Polymers, 2 nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
77. Arkhipov, V. I.; Bassler, H. Phys. Status Solid A 2004, 201, 1152
78. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
79. Gadisa, A.; Svensseon, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1609
80. Potscavage, W. J.; Sharma, A.; Kippelen, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1758
81. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281
82. Brédas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691
83. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619