N-Acyldithieno[3,2- b:2′,3′-d]pyrroles: Second generation dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole building blocks with stabilized energy levels

Organic Letters

Volumn 12, Issue 18, 2010, Pages 4054-4057

  Evenson, Sean J ^a   Rasmussen, Seth C ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956607377     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101647f     Document Type: Article

References (44)

1. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
2. Handbook of Thiophene-based Materials; Perepichka, I. F.. Perepichka, D. F., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2009.
3. Rasmussen, S. C.; Ogawa, K.; Rothstein, S. D. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, CA, 2007; Chapter 7.
4. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921
5. Berlin, A.; Pagani, G.; Zotti, G.; Schiavon, G. Macromol. Chem. 1992, 193, 399
6. Berlin, A.; Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13453
7. Zotti, G.; Berlin, A.; Schiavon, G.; Zecchin, S. Synth. Met. 1999, 101, 622
8. Ogawa, K.; Stafford, J. A.; Rothstein, S. D.; Tallman, D. E.; Rasmussen, S. C. Synth. Met. 2005, 152, 137
9. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771
10. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173
11. Vanormelingen, W.; Van den Bergh, K.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 5582
12. Liu, J.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167
13. Zhang, W.; Li, J.; Zhang, B.; Qin, J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1603
14. Zhang, W.; Li, J.; Zou, L.; Zhang, B.; Qin, J.; Lu, Z.; Poon, Y. F.; Chan-Park, M. B.; Li, C. M. Macromolecules 2008, 41, 8953
15. Mishra, S. P.; Palai, A. K.; Srivastava, R.; Kamalasanan, M. N.; Patri, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6514
16. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302
17. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055
18. Nakamura, M.; Yang, C.; Zhou, E.; Tajima, K.; Hashimoto, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2703
19. Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 821
20. Zhou, E.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362
21. Zhang, S.; Guo, Y.; Fan, H.; Liu, Y.; Chen, H.-Y.; Yang, G.; Zhan, X.; Liu, Y.; Li, Y.; Yang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5498
22. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199
23. Zhan, X.; Tan, Z.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
24. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824
25. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J., Jr.; Tiwari, S. P.; Coppee, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123
26. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 797
27. Radke, K. R.; Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2005, 7, 5253
28. Parameswaran, M.; Balaji, G.; Jin, T. M.; Vijila, C.; Vadukumpully, S.; Furong, Z.; Valiyaveettil, S. Org. Electronics 2009, 10, 1534
29. Balaji, G.; Parameswaran, M.; Jin, T. M.; Vijila, C.; Furong, Z.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4628
30. Barlow, S.; Odom, S. A.; Lancaster, K.; Getmanenko, Y. A.; Mason, R.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. B 2010, ASAP (DOI: 10.1021/jp100774r)
31. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9637
32. Pappenfus, T. M.; Hermanson, B. J.; Helland, T. J.; Lee, G. G. W.; Drew, S. M.; Mann, K. R.; McGee, K. A.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2008, 10, 1553
33. Wong, H.-L.; Ko, C.-C.; Lam, W. H.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 10005
34. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421
35. Martín, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379
36. Nozaki, K.; Takahashi, K.; Nakano, K.; Hiyama, T.; Tang, H.-Z.; Fujiki, M.; Yamaguchi, S.; Tamaoand, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2051
37. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Dehaen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Tetrahedron 2005, 61, 687
38. Gronowitz, S.; Hornbeldt, A.-B. Thiophenes; Elsevier: Oxford, 2004; p 747.
39. Gronowitz, S. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 1393
40. Dahlmann, U.; Neidlein, R. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 755
41. Kabir, S. M. H.; Miura, M.; Sasaki, S.; Harada, G.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M.; Iyoda, M. Heterocycles 2000, 52, 761
42. Lu, Z.; Twieg, R. J. Tetrahedron 2005, 61, 9-3
43. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714
44. Heth, C. L.; Tallman, D. E.; Rasmussen, S. C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5275