Synthesis and hole-transporting properties of highly fluorescent N-Aryl dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole-based oligomers

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 10, 2010, Pages 4628-4635

  Balaji, Ganapathy ^a   Parameswaran, Manoj ^a   Jin, Tan Mein ^b   Vijila, Chellappan ^b   Furong, Zhu ^b   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND GAPS; CRYSTAL PACKINGS; HOLE TRANSPORTING; HOLE-TRANSPORTING PROPERTY; NEW SERIES; TIME OF FLIGHT;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; HOLE MOBILITY; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM THEORY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SOLID SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES;

EID: 77949457136     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp909064n     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
2. (b) Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
3. (a) Handbook of Oligo- and Polythiophene; Fichou, D., Ed.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 1999.
4. (b) Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
5. Roncali, J. In Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: NewYork, 1998; Chapter 12.
6. (a) Ohmori, Y.; Uchida, M.; Muro, K.; Yoshino, K. Solid State Commun. 1991, 80, 605.
7. (b) Braun, D.; Gustaffson, G.; McBranch, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1992, 72, 564.
8. (c) Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933.
9. (d) Gigli, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Cacialli, F.; Cingolani, R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 439.
10. (e) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281.
11. (a) Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596.
12. (b) Chang, P. C.; Lee, J.; Huang, D.; Subramanian, V.; Murphy, A. R.; Fréchet, M. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4783.
13. (c) Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
14. (a) Campos, L. M.; Tontchev, A.; Güness, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031.
15. (b) Sonmez, G. Chem. Commun. 2005, 5251.
16. (c) Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janseen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511(1).
17. (a) Stoyanovioh, F. M.; Federov, B. P. Z. Org. Khim. 1965, 1, 1282.
18. (b) Janssen, M. J.; De Jong, F. J. Org. Chem. 1971, 36, 1645.
19. (c) Taliani, C.; Danieli, R.; Zamboni, R.; Ostoja, P.; Porzio, W. Synth. Met. 1987, 18, 177.
20. (d) Jow, T. R.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L.; Shacklette, L. W.; Angelopoulos, M.; Cava, M. P. Synth. Met. 1986, 14, 53.
21. (e) Di Marco, P.; Mastragostino, M.; Taliani, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 118, 241.
22. (a) Coppo, P.; Tuner, M. L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1123.
23. (b) Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Fontana, G.; Pagani, G. Macromolecules 1994, 27, 1938.
24. (c) Benincori, T.; Consonni, V.; Gramatica, P.; Pilati, T.; Rizzo, S.; Sannicolo, F.; Todeschini, R.; Zotti, G. Chem. Mater. 2001, 13, 1665.
25. (d) Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Berlin, A. Macromolecules 2001, 34, 3889.
26. (e) Sannicolo, F.; Brenna, E.; Benincori, T.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Pilati, T. Chem. Mater. 1998, 10, 2167.
27. (f) Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. Macromolecules 2003, 36, 2705.
28. (g) Asawapirom, U.; Scherf, U. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 746.
29. (a) Zanirato, P.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2551.
30. (b) Berlin, A.; Pagani, G.; Zotti, G.; Chiavon, G. Makrokol. Chem. 1992, 193, 399.
31. (c) Beggiato, G.; Casalbore-Miceli, G.; Geri, A.; Berlin, A.; Pagani, G. Synth. Met. 1996, 82, 11.
32. (d) Berlin, A.; Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13453.
33. (e) Laks, B.; Del Nero, J. Synth. Met. 1999, 101, 379.
34. (f) Zotti, G.; Berlin, A.; Schiavon, G.; Zecchin, S. Synth. Met. 1999, 101, 622.
35. (g) Nero, J. D.; Laks, B. J. Mol. Model. 2001, 354.
36. Baumgartner, T. J. Inorg. Organomet. Polym. 2006, 15, 389.
37. (a) Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
38. (b) Coppo, P.; Tuner, M. L.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 61.
39. (c) Sun, Y. M.; Ma, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.; Di, C. A.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
40. (d) Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.
41. Berlin, A.; Pagani, G. A.; Sannicolò, F.; Schiavon, G.; Zotti, G. Polymer 1991, 32, 1841.
42. (a) Belcher, W. J.; Rasmuseen, S. C.; Dastoor, P. C. Polym. Prepr. 2007, 48, 11.
43. (b) Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimato, K. Macromolecules 2008, 41, 8302.
44. (c) Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J. L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824.
45. (a) Liu, J.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Kowalewki, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167.
46. (b) Zhang, W.; Li, J.; Zhang, B.; Qin, J.; Lu, Z.; , P. Y.; Mary, B.; Chan-Park; Li, C. M. Macromolecules 2008, 41, 8953.
47. (a) Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921.
48. (b) Fujitsuka, M.; Sato, T.; Sezaki, F.; Tanaka, K.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3331.
49. (a) Radke, K. R.; Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2005, 7 5253.
50. (b) Mo, H.; Rasmuseen, S. C. Polym. Prepr. 2007, 48, 61.
51. (c) Ogawa, K.; Mo, H.; Radke, K. R.; Rasmuseen, S. C. Polym. Prepr. 2007, 48, 40.
52. (d) Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771.
53. Zhang, W.; Li, J.; Zhang, B.; Qin, J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1603.
54. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9637.
55. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
56. Vijila, C.; Balakrishnan, B.; Huang, C.; Chen, Z.-K.; Zhen, C.-G.; Auch, M. D. J.; Chua, S. J. Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 393.
57. Perepichka, I. I.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Palsson, L.-O. Chem. Commun. 2005, 3397.
58. (a) Feng, G. L.; Lai, W. Y.; Ji, S. J.; Huang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7089.
59. (b) Zhang, K.; Chen, Z.; Yang, C.; Zhang, X.; Tao, Y.; Duan, L.; Chen, L.; Zhu, L.; Qin, J.; Cao, Y. J. Mater. Chem 2007, 17, 3451.
60. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453.
61. de Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230.
62. (a) Rothberg, L. J.; Yan, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Galvin, M. E.; Kwock, E. W.; Miller, T. M. Synth. Met. 1996, 80, 41.
63. (b) Peng, Z. Polym. News 2000, 25, 185.
64. (c) Ashraf, R. S.; Shahid, M.; Klemm, E.; Al-Ibrahm, M.; Senfuss, S. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454.
65. (a) Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.
66. (b) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenkhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
67. (c) Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
68. Campbell, A. J.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2133.
69. Borsenberger, P. M.; Pautmeier, L.; Bässler, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5447.
70. Inigo, A. R.; Tan, C. H.; Fann, W.; Huang, Y. S.; Perng, G. Y.; Chen, S. Adv. Mater. 2001, 13, 504.