Highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based materials: Synthesis, characterization, and OLED device applications

Macromolecules

Volumn 44, Issue 4, 2011, Pages 835-841

  Evenson, Sean J ^a   Mumm, Matthew J ^a   Pokhodnya, Konstantin I ^a   Rasmussen, Seth C ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLENE; BITHIOPHENES; DEVICE APPLICATION; DEVICE PERFORMANCE; ELECTROCHEMICAL STUDIES; EMISSIVE LAYERS; PHOTOPHYSICAL; PROCESSABLE MATERIALS; STATE CHARACTERIZATION; STILLE COUPLING;

COPOLYMERS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; NITROGEN COMPOUNDS;

COPOLYMERIZATION;

EID: 79951629078     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma102633d     Document Type: Article

References (89)

1. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A. and Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
2. Handbook of Thiophene-Based Materials; Perepichka, I. F. and Perepichka, D. F., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2009.
3. Rasmussen, S. C., Ogawa, K., and Rothstein, S. D. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, CA, 2008; Chapter 1.
4. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
5. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H. In Handbook of Thiophene-Based Materials; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2009; Chapter 19.
6. Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933
7. Murray, K. A.; Moratti, S. C.; Baigent, D. R.; Greenham, N. C.; Pichler, K.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Synth. Met. 1995, 69, 395
8. Chen, F.; Mehta, P. G.; Takiff, L.; McCullough, R. D. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1763
9. Pal, A. J.; Östergard, T.; Paloheimo, J.; Stubb, H. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 1137
10. Östergard, T.; Pal, A. J.; Paloheimo, J.; Stubb, H. Synth. Met. 1997, 85, 1249
11. Östergard, T.; Paloheimo, J.; Pal, A. J.; Stubb, H. Synth. Met. 1997, 88, 171
12. Bolognesi, A.; Bajo, G.; Paloheirno, J.; Östergard, T.; Stubb, H. Adv. Mater. 1997, 9, 121
13. Cazeca, M. J.; Chittibabu, K. O.; Kim, J.; Kumar, J.; Jain, A.; Kim, W.; Tripathy, S. K. Synth. Met. 1998, 98, 45
14. Vaz, A.; dos Santos, C. G.; de Melo, C. P. Synth. Met. 1999, 102, 1131
15. Antony, R.; Ratier, B.; Moliton, A. Opt. Mater. 1999, 12, 291
16. Bolognesi, A.; Botta, C.; Martinelli, M.; Porzio, W. Org. Electron. 2000, 1, 27
17. Bolognesi, A.; Botta, C.; Martinelli, M. Synth. Met. 2001, 121, 1279
18. Ahn, S.-H.; Czae, M.; Kim, E.-R.; Lee, H.; Han, S.-H.; Noh, J.; Hara, M. Macromolecules 2001, 34, 2522
19. Kaminorz, Y.; Smela, E.; Johansson, T.; Brehmer, L.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Synth. Met. 2000, 113, 103
20. Johansson, T.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Chem. Mater. 1999, 11, 3133
21. Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W.; Hayes, G. R.; Phillips, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 89
22. Pei, J.; Yu, W.-L.; Huang, W.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 105, 43
23. Ding, A.-L.; Pei, J.; Chen, Z.-K.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Thin Solid Films 2000, 363, 114
24. Pei, J.; Yu, W.-L.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 2000, 1631
25. Pei, J.; Yu, W.-L.; Huang, W.; Heeger, A. J. Macromolecules 2000, 33, 2462
26. Liu, B.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Macromolecules 2000, 33, 8945
27. Ding, A.-L.; Pei, J.; Lai, Y.-H.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3082
28. Pei, J.; Yu, W.-L.; Ni, J.; Lai, Y.-H.; Huang, W.; Heeger, A. J. Macromolecules 2001, 34, 7241
29. Liu, B.; Niu, Y.-H.; Yu, W.-L.; Cao, Y.; Huang, W. Synth. Met. 2002, 129, 129
30. Ranger, M.; Leclerc, M. Can. J. Chem. 1998, 76, 1571
31. Donat-Bouillud, A.; Levesque, I.; Tao, Y.; DIorio, M.; Beaupre, S.; Blondin, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2000, 12, 1931
32. Lévesque, I.; Donat-Bouillud, A.; Tao, Y.; DIorio, M.; Beaupré, S.; Blondin, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M. Synth. Met. 2001, 122, 79
33. Ng, S. C.; Xu, J. M.; Chan, H. S. O. Synth. Met. 1998, 92, 33
34. Lee, J.; Cho, H.-J.; Cho, N. S.; Hwang, D.-H.; Kang, J.-M.; Lim, E.; Lee, J.-I.; Shim, H.-K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2943
35. Pal, B.; Yen, W.-C.; Yang, J.-S.; Chao, C.-Y.; Hung, Y.-C.; Lin, S.-T.; Chuang, C.-H.; Chen, C.-W.; Su, W.-F. Macromolecules 2008, 41, 6664
36. Zhao, D.; Tang, W.; Ke, L.; Tan, S. T.; Sun, X. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 829
37. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921
38. Evenson, S. J.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2010, 12, 4054
39. Berlin, A.; Pagani, G.; Zotti, G.; Schiavon, G. Macromol. Chem. 1992, 193, 399
40. Berlin, A.; Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13453
41. Zotti, G.; Berlin, A.; Schiavon, G.; Zecchin, S. Synth. Met. 1999, 101, 622
42. Ogawa, K.; Stafford, J. A.; Rothstein, S. D.; Tallman, D. E.; Rasmussen, S. C. Synth. Met. 2005, 152, 137
43. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771
44. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173
45. Vanormelingen, W.; Van den Bergh, K.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 5582
46. Liu, J.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167
47. Zhang, W.; Li, J.; Zhang, B.; Qin, J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1603
48. Zhang, W.; Li, J.; Zou, L.; Zhang, B.; Qin, J.; Lu, Z.; Poon, Y. F.; Chan-Park, M. B.; Li, C. M. Macromolecules 2008, 41, 8953
49. Mishra, S. P.; Palai, A. K.; Srivastava, R.; Kamalasanan, M. N.; Patri, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6514
50. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302
51. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055
52. Nakamura, M.; Yang, C.; Zhou, E.; Tajima, K.; Hashimoto, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2703
53. Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 821
54. Zhou, E.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362
55. Zhang, S.; Guo, Y.; Fan, H.; Liu, Y.; Chen, H.-Y.; Yang, G.; Zhan, X.; Liu, Y.; Li, Y.; Yang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5498
56. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199
57. Zhan, X.; Tan, Z.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
58. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824
59. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J., Jr.; Tiwari, S. P.; Coppee, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123
60. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 797
61. Radke, K. R.; Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2005, 7, 5253
62. Mo, H.; Radke, K. R.; Ogawa, K.; Heth, C. L.; Erpelding, B. T.; Rasmussen, S. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14585
63. Parameswaran, M.; Balaji, G.; Jin, T. M.; Vijila, C.; Vadukumpully, S.; Furong, Z.; Valiyaveettil, S. Org. Electron. 2009, 10, 1534
64. Balaji, G.; Parameswaran, M.; Jin, T. M.; Vijila, C.; Furong, Z.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4628
65. Barlow, S.; Odom, S. A.; Lancaster, K.; Getmanenko, Y. A.; Mason, R.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14397
66. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9637
67. Pappenfus, T. M.; Hermanson, B. J.; Helland, T. J.; Lee, G. G. W.; Drew, S. M.; Mann, K. R.; McGee, K. A.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2008, 10, 1553
68. Wong, H.-L.; Ko, C.-C.; Lam, W. H.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10005
69. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93
70. Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233
71. Huyal, I. O.; Ozel, T.; Tuncel, D.; Demir, H. V. Opt. Express 2008, 16, 13391
72. Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1996, 78, 263
73. Pross, T. J.; Winokur, M. J.; McCullough, R. D. Macromolecules 1996, 29, 3654
74. Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815
75. Theander, M.; Inganäs, O.; Mammo, W.; Olinga, T.; Svensson, M.; Andersson, M. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7771
76. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9
77. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683
78. Anuragudom, P.; Newaz, S. S.; Phanichphant, S.; Lee, T. R. Macromolecules 2006, 39, 3494
79. Cho, S. Y.; Grimsdale, A. C.; Jones, D. J.; Watkins, S. E.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11910
80. Nozaki, K.; Takahashi, K.; Nakano, K.; Hiyama, T.; Tang, H.-Z.; Fujiki, M.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2051
81. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Dehaen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Tetrahedron 2005, 61, 687
82. Swager, T. M.; Gil, C. J.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886
83. Daoud, W. A.; Turner, M. L. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 367
84. Aubert, P.-H.; Knipper, M.; Groenendaal, L.; Lutsen, L.; Manca, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2004, 37, 4087
85. Irvin, J. A.; Reynolds, J. R. Polymer 1998, 39, 2339
86. Larson, R. C.; Iwamoto, R. T.; Adams, R. N. Anal. Chim. Acta 1961, 25, 371
87. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714
88. Standards in Fluorescence Spectrometry,; Miller, J. N., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1981; pp 68 -78.
89. Handbook of Organic Photochemistry; Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL; pp 233 -236.